Niveau : TCDE

CÔTE D’IVOIRE – ÉCOLE NUMÉRIQUE

Discipline : PHYSIQUE-CHIMIE

THÈME: CHIMIE ORGANIQUE

TITRE DE LA LEÇON : ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS

I. SITUATION D’APPRENTISSAGE
Un élève en classe de Terminale C au Lycée Municipal de Williamsville a appris que le vinaigre contient un
acide carboxylique et que les acides carboxyliques sont des intermédiaires importants pour la synthèse de
beaucoup de produits.
En classe, il partage cette information avec ses camarades. Ensemble ils décident sous la supervision de leur
professeur de nommer les acides carboxyliques et leurs dérivés et d’écrire les équations de passage des acides
carboxyliques à leurs dérivés.

II. CONTENU DE LA LEÇON

1. LES ACIDES CARBOXYLIQUES

1.1 Définitions
Les acides carboxyliques sont des composés organiques oxygénés de formule générale
O
où R est un atome d’hydrogène H ou un groupe alkyle ou aryle. R C
OH
O
Le groupement fonctionnel des acides carboxyliques est
C
Il est appelé groupement carboxyle. OH
La formule générale brute des monoacides carboxyliques est : CnH2nO2.
1.2 Nomenclature
Le nom d’un acide carboxylique s’obtient en faisant suivre le mot « acide » du nom de l’hydrocarbure
correspondant à la chaîne principale où le « e » final est remplacé par la terminaison « oïque ».

Exemples d'acides carboxyliques

CH3 – CH2-COOH acide propanoïque

CH3 –CH2 – CH2-COOH acide butanoïque

1.3 Propriétés chimiques

Les acides carboxyliques sont des acides faibles.

R-COOH + H2O H3O+ + R- COO-

La réaction d’un acide carboxylique avec l’eau est réversible. La dissociation est donc partielle.
Activité d’application

1. Nomme les acides carboxyliques suivants :

a) H-COOH b)HOOC –CH3

2. L'acide méthanoïque dans l’eau est:

a. totalement dissocié ;
b. partiellement dissocié ;
c. Insoluble.

Recopie la bonne réponse.

Solution
1.
a) Acide méthanoïque
b) Acide éthanoïque

2. (b) : L’acide méthanoïque dans l’eau est partiellement dissocié.

2. LES DÉRIVÉS DES ACIDES CARBOXYLIQUES

O
La formule générale des dérivés des acides carboxyliques est de la forme :
R C
2.1 Fonctions dérivées des acides carboxyliques Z

Fonction chlorure d’acyle anhydride d’acide ester amide

Nature de (Z) Cl COO-R’ O - R’ NH2

Formule générale O
O O O
structurale R C
R C R C R C
O
C𝓵 O - R’ NH2
R’ C
O

2.2 Passage d’un acide carboxylique à son dérivé

2.2.1 Les chlorures d’acyle ou chlorures d’acide

a) Obtention
-Avec le chlorure de thionyle SOCl2:
O O
R C + SOCl2 + R C SO2+ HCl
OH Cl

- Avec le pentachlorure de phosphore(PCl5) :

O O
R C + PCl5 R C + POCl3+ HCl
OH Cl
b) Nomenclature
Le nom d’un chlorure d’acyle est obtenu à partir de celui de l’acide carboxylique correspondant en
remplaçant « acide » par « chlorure de » et la terminaison « oïque » par « oyle ».
Exemples O
O
CH3 C CH3CH C
Cl
chlorure d’éthanoyle CH3 Cl
chlorure de 2-méthylpropanoyle

2.2.2 Les anhydrides d’acide

a) Obtention
Un anhydride d’acide résulte de l’élimination d’une molécule d’eau entre deux molécules d’acides
carboxyliques. Cette déshydratation se fait par simple chauffage et en présence d’un déshydratant énergétique
comme le décaoxyde de tétraphosphore (P4O10) .

O
R C O
OH P4O10 R C

+ ( chauffage) O +H2O

OH R’ C
R’ C O
O
b) Nomenclature
Le nom d’un anhydride d’acide s’obtient en remplaçant dans celui de l’acide, le mot « acide » par le mot
« anhydride ».
Exemples : CH3 – C – O – C – CH3
CH3 – CH2 – C – O – C – CH3
O O O O
anhydride éthanoïque anhydride éthanoïque et propanoïque

2.2.3 Les amides

a) Obtention
Ils peuvent s’obtenir :
▪ À partir d’un acide carboxylique et de l’ammoniac
La réaction se déroule en deux étapes et on obtient un amide non substitué.

1ère étape : C’est une simple réaction acide-base qui aboutit à la formation d’un carboxylate d’ammonium.
L’équation-bilan est : R – COOH + NH3 ⟶ R – COO- + NH4+

2e étape : Déshydratation du carboxylate d’ammonium par chauffage :

O
R – COO- + NH4+ ∆
R C + H2O
NH2

▪ A partir d’un chlorure d’acyle et de l’ammoniac

La réaction est rapide, totale et se déroule en une seule étape.
Les équations – bilans s’écrivent :

R – COCl + NH3⟶ R – CO – NH2 + HCl

Remarque : Avec les amines primaires et secondaires, on obtient des amides secondaires et tertiaires
respectivement.
 b) Nomenclature
Le nom d’un amide s’obtient en remplaçant le « e » final du nom de l’hydrocarbure correspondant par
« amide » et précédé de la lettre N avant le nom de chaque substituant de l’atome d’azote.

Exemples :
O
O O CH3 CH2 C
H C CH3 C N CH2CH3
NH2 NH CH3
N- méthyléthanamide CH3
Méthanamide N – éthyl - N - méthylpropanamide
(Amide primaire) (Amide secondaire)
(Amide tertiaire)
2.2.4 Les esters

a) Les réactions d’estérification

▪ Estérification directe
C’est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
Cette réaction est lente, athermique, réversible et limitée.
Son équation bilan générale s’écrit :
O O
R C + H2O
R C + R’ OH
OH O R’

La réaction inverse de l’estérification directe est appelée hydrolyse d’un ester. Elle possède les mêmes
caractéristiques que l’estérification directe.

▪ Estérification indirecte
C’est la réaction entre un dérivé d’acide (chlorure d’acyle ou anhydride d’acide) et un alcool. Cette réaction
esttotale, rapide et exothermique.
O
R C O O
Cas des anhydrides : O +R’ OH R C + R C
R C O R’ OH
O (alcool) (ester) (acide carboxylique)
O O
R C C + HCl
+ R’O H R
Cl
O R’
Cas des chlorures d’acyle :

b) Nomenclature
Le nom d’un ester s’obtient à partir de celui de l’acide carboxylique correspondant, en :
− supprimant le mot ‘’acide’’
− remplaçant le suffixe ‘’oïque’’ par ‘’oate’’,
− ajoutant la préposition « de » ou « d’ » suivi du nom du groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène.
O O
Exemples C
H C CH3
OCH2 CH3 O CH3
Méthanoate d’éthyle
Éthanoate de méthyle

Activité d’application 2
Complète le tableau suivant relatif aux acides carboxyliques et leurs dérivés.

Groupe Exemple
Fonction
caractéristique Formule semi-développée Nom
 O
C2H5 C
O C2H5

Acide benzoïque

O
C
Cl
Anhydride
méthanoïque

Résolution

Exemple
Groupe
Fonction Formule semi-
caractéristique Nom
développée
O O
Ester C C2H5 C Propanoate d’éthyle
O C2H5
O

O O
Acide carboxylique C C6H5 C Acide benzoïque
OH OH

O O
C CH3 CH2 C Chlorure de 2-
Chlorure d’acyle Cl
Cl CH3 méthylpropanoyle

O O O O Anhydride
Anhydride d’acide C O C H
H C O C méthanoïque

SITUATION D’ÉVALUATION

Un ester saturé E de formule chimique CnH2nO2 contient en masse %O= 31,37% d’oxygène. Lors d’une
séance de Travaux Dirigés, ta classe est amenée à étudier cet ester.
L’hydrolyse de l’ester E conduit à la formation de deux composés organiques A et B. L’étude des composés
A et B permet de préciser la structure de E.

Étude du composé organique A

Le composé A est soluble dans l’eau. Sa solution aqueuse conduit le courant électrique. L’ajout de quelques
gouttes de bleu de bromothymol (B.B.T) dans la solution aqueuse du composé A donne une coloration jaune.
A renferme deux atomes de carbone.

Étude du composé organique B

Le composé B subit une oxydation ménagée pour donner un produit organique D qui donne un précipité jaune
avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (D.N.P.H), mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
Le composé B peut être obtenu par hydratation d’un alcène C. La formule semi développée de l’alcène C est :
CH3 – CH ═ CH2
Données : Masses molaires atomiques : M(O) = 16 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1 ;
M(C) = 12 g.mol-1.

1. Vérifie que l’ester E a pour formule brute : C5H10O2.

2.
2.1.Étude du composé A
2.1.1. Donne la fonction chimique du composé A.
2.1.2. Donne la formule semi développée et le nom du composé A.
2.2.Étude du composé organique B
2.2.1. Donne les fonctions chimiques des composés B et D.
2.2.2. Donne :
a) le nom de l’alcène C ;
b) la formule semi développée et le nom du composé B ;
c) la formule semi développée et le nom du composé D.
3. Synthèse de l’ester E.
Soit F le chlorure d’acyle dérivant de l’acide éthanoïque.
3.1.Écris la formule semi développée de F.
3.2.L’ester E peut s’obtenir de différentes manières :
A + B → E + H2O (1)
F + B → E + HCl (2)
3.2.1. Écris les équations-bilans des réactions (1) et (2) en utilisant les formules semi développées des
composés A, B et F.
3.2.2. Précise les différences importantes entre les réactions (1) et (2).
3.2.3. Donne la formule semi développée et le nom de E.

Résolution

1. Vérifions que l’ester E a pour formule brute : C5H10O2.

M 32 32x100
= →M= = 102 g/mol
100% 31,37% 31,37
102−32
Or M =14n + 32 donc n = 14 = 5
D’où E : C5H10O2
2.
2.1.Étude du composé organique A
2.1.1. A est un acide carboxylique.
2.1.2. Formule semi-développée de A :
O
Nom : acide éthanoïque CH3 C
2.2.Étude du composé organique B OH
2.2.1. B est un alcool (secondaire).
D est une cétone.
2.2.2.
d) C : propène
e) Formule semi développée de B :
CH3 CH CH3
OH
Nom: propan-2-ol
f) Formule semi développée de D :
CH3 – C – CH3

O
Nom: propanone
3. Synthèse de l’ester E.
3.1.Formule semi développée de F :
CH3 – C – Cl

O
3.2.
3.2.1 Les équations bilans :
O
(1) CH3 C + CH3 CH CH3 ⇄ E + H 2O
OH OH
O
(2)
CH3 C + CH3 CH CH3 ⇄ E + HCl
Cl OH

3.2.2 Les différences importantes entre les réactions (1) et (2) sont :
(1) est lente limitée et athermique.
(2) est rapide totale et exothermique.
3.2.3 La formule semi développée de E est : CH3
O
CH3 C O CH CH3

Nom: éthanoate de méthyl-éthyle ou d’isopropyle

III. EXERCICES

Exercice 1
Complète le tableau ci-dessous :
Nom Fonction chimique Formule semi développée Groupe fonctionnel
acide chloroéthanoïque
C6H5-COCl
anhydride 2-
methylpropanoique
CH3-CH2-CONH-C2H5
méthanoate de 1-
méthyléthyle
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶2 𝐻5 ) − 𝐶𝑂𝑂𝐻

Solution :
Nom Fonction chimique Formule semi développée Groupe fonctionnel
acide chloroéthanoïque Acide ClCH2COOH -COOH
carboxylique
C6H5-COCl
anhydride 2- Anhydride d'acide CH3CH(CH3)CO-O- -CO-O-OC-
methylpropanoique CO(CH3)CHCH3
N-ethylpropanamide Amide CH3-CH2-CONH-C2H5 -CO-N-

méthanoate de 1- Ester HCOO-CH(CH3)2 -COO-

méthyléthyle
acide carboxylique 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶2 𝐻5 ) − 𝐶𝑂𝑂𝐻 -COOH
Acide 2-ethylpropanoique
Exercice 2
Tu fais réagir du chlorure de thionyle sur une masse m = 3g d’acide éthanoïque, tu obtiens un composé
organique B.
MC = 12g.mol-1 , MH = 1g.mol-1 ; MO = 16g.mol-1 , MCl = 35,5g.mol-1 ,VM = 24L.mol-1
1.
1.1. Donne la fonction chimique et le groupe fonctionnel du composé B.
1.2. Donne la formule semi-développée et le nom du composé B ;
2.
2.1. Écris l’équation-bilan de la réaction conduisant à la formation du composé B.
2.2. Calcule le volume du chlorure d’hydrogène qui se dégage.

Solution
1.
1.1. Fonction chimique : chlorure d’acyle ou d’acide
Groupe fonctionnel :
−C−Cℓ
O
1.2. CH3 − C − Cℓ Chlorure d’éthanoyle
O
2.
2.1.
CH3 C OH + SOCℓ2 CH3 C Cℓ + SO2 + HCℓ

O O

2.2. Volume du chlorure d'hydrogène dégagé

Vo mA
= V0=1,2 L
Vm MA

Exercice 3
Un ester E de masse molaire M = 116g.mol-1, est obtenu à partir d’un alcool secondaire A de formule brute
C3H8O et d’un acide carboxylique B de formule CnH2n+1COOH.
Données : MC = 12g.mol-1, MH = 1g.mol-1 ; MO = 16g.mol-1
1.Donne la formule semi-développée et le nom de l’alcool A.
2.
2.1. Écris l’équation-bilan de la réaction entre l’alcool A et l’acide carboxylique B ;
2.2. Détermine la formule semi-développée et nom de B.

Solution:

1.CH3CHOHCH3: propan-2-ol
2.
2.1.
CnH2n+1COOH + CH3CHCOCH3 CnH2n+1COOCHCH3 + H2O
CH3
2.2. ME = 14n + 87 = 116
n= 2 atomes de carbones
Sa formule semi-développée est :
C2H5 C OH Acide propanoique
O
Exercice 4
Au cours d’une séance de travaux pratiques, ton groupe souhaite déterminer la formule semi-développée et le
nom d’un ester F et d’un alcool A. Sous la supervision de votre professeur de Physique-chimie, ton groupe
faire réagir 20g d’un composé D (Chlorure de propanoyle) sur un alcool A (R-OH) pour obtenir 20,4 g d’un
composé organique F. Pour information le rendement de la réaction est 92,5%.
Données : MO =16g.mol-1 ; MC=12g.mol-1 ; MH =1g.mol-1 ; MCℓ =35, 5g.mol-1
Tu es sollicité pour faire la rédaction du compte rendu.
1. Donne la fonction chimique, la formule semi-développée du composé D.
2.
2.1. Écris l’équation-bilan de la réaction ;
2.2. Nomme la réaction puis donne ses caractéristiques.
3. Détermine :
3.1.la masse molaire du composé F ;
3.2. la formule semi-développée et le nom de F.
4. Détermine la formule semi-développée et le nom de l’alcool A.

Solution :
1. Fonction chimique : chlorure d’acyle. Formule semi-développée : CH3CH2COCℓ
2.
2.1.
CH3CH2COCℓ + ROH CH3CH2COOR + HCℓ
2.2. Nom de la réaction : estérification indirecte
Caractéristiques : rapide, totale et exothermique
3.
3.1.
mF ;
MF mF MD
3.2. r= MF = d’où MF = 102 g.mol-1
mD r mD
MD MF =
Ainsi on obtient n = 2 atomes de carbone, on a la formule semi-développée suivante :

CH3CH2COOC2H5 Propanoate d’éthyle

4.C2H5OH : éthanol

Exercice 5
Au cours d’une séance de travaux pratiques, ton groupe de travail désire déterminer la formule semi-
développée d’un composé D, puis de l’utilise sous la supervision de leur professeur de physique –chimie pour
obtenir les dérivés d’acides carboxyliques. Pour cela , le groupe réalise une série d’expérience :
Expérience 1 : L’oxydation ménagée d’un alcool primaire A de formule R−CH2OH et non ramifiée, donne un
composé organique B , qui rosit le réactif de Schiff et B à son tour est transformé en un produit D ,qui jaunit
le bleu de bromothymol.
Expérience 2 :Il dissout 0,37 g de D dans un litre d’eau ;on prélève Va = 50 mL de cette solution que l’on
dose avec une solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire volumique Cb = 10-2 mol.L-
1
.L’équivalence acido-basique a lieu quand on a ajouté Vb = 25 mL.
Expérience 3 : On fait agir du pentachlorure de phosphore PCℓ5 sur le composé D,et on obtient un composé
organique E. Le composé E réagit avec l’ammoniac pour donner un composé organique F
Tu es choisi par le groupe pour faire la rédaction du compte rendu
Données en g/mol : MC = 12 ; MH = 1 ; MO = 16
1. Donne la fonction chimique et le groupe fonctionnel de B et D
2.
2.1. Écris l’équation-bilan de la réaction acido-basique ;
2.2. Détermine la formule brute du composé D ;
2.3. Donne le nom et la formule semi-développée du composé D ;
2.4. Déduis de ces expériences la formule semi-développée et le nom de A.
3.
3.1. Écris l’équation-bilan de la réaction :
3.1.1. Du composé D au composé E ;
3.1.2. Du composé E sur l’ammoniac ;
3.2. Nomme le composé F et précise sa famille chimique

Solution
1. Fonction chimique et groupe fonctionnel de B et D

Fonction chimique Groupe fonctionnel

B Aldéhyde −CHO
D Acide carboxylique −COOH
2.
2.1. équation –bilan de la réaction acido-basique :

R-COOH + OH- R-COO- + H 2O

2.2.
A l'équivalence acido-basique CaVa = CbVBe ,la valeur de Ca = 5.10-3mol.L-1
m
M = CaVeau= 74g.mol-1 , on pose alors 14n +32 = 74 d’où n = 3
La formule brute est : C3H6O2
2.3. Nom et formule semi-développée de D : CH3CH2COOH : acide propanoïque

3.1.

3.1.1. CH3CH2COOH + PCl5 CH3CH2COCl + POCl3 + HCl

3.1.2. CH3CH2COCl + NH3 CH3CH2CONH2 + HCl

3.3. Nom : Propanamide , fonction chimique : Amide

IV. DOCUMENTS

Applications des acides carboxyliques

Les acides carboxyliques ont une grande utilité dans le domaine industriel. En effet ils contribuent à la
fabrication de peinture mais également de solvants, de shampoing, de bougies, de textiles etc.
Par exemple :
- L’aspirine est l’acide acétylsalicylique.
- L’acide éthanoïque se retrouve dans le vinaigre. Il est l'un des plus importants intermédiaires
organiques qui est fabriqué à l'échelle de 5 millions de tonnes par an dans le monde.
- Pendant longtemps, les acides gras supérieurs comme l'acide stéarique ont servi à la confection des
bougies. Leurs sels de sodium ou de potassium constituent les savons courants.
- Plus récemment, après réduction en alcools correspondants, ces acides gras sont à la base de la
préparation de détergents, notamment les sulfates et sulfonates.
- Les esters des acides moyens ou aromatiques sont employés en parfumerie ; de nombreux produits
pharmaceutiques dérivent de l'acide benzoïque ; enfin, divers sels de l'acide acétique ont des usages
particuliers : pigments, mordants, antiseptiques.
Exemples d’acides carboxyliques et leur pKa

Nomenclature
Nombre de C Structure Nom usuel (Acide …) pKa
(Acide …)
1 HCOOH formique méthanoïque 3,77
2 CH3COOH acétique éthanoïque 4,76
3 C2H5COOH propionique propanoïque 4,88
4 C3H7COOH butyrique butanoïque 4,82
5 C4H9COOH valérique pentanoïque 4,81
6 C5H11COOH caproïque hexanoïque 4,85
7 C6H13COOH énanthique heptanoïque 4,85
8 C7H15COOH caprylique octanoïque 4,85
9 C8H17COOH pélargonique nonanoïque -
10 C9H19COOH caprique décanoïque -
12 C11H23COOH laurique dodécanoïque -
14 C13H27COOH myristique tétradécanoïque -
16 C15H31COOH palmitique hexadécanoïque -
18 C17H35COOH stéarique octadécanoïque -
22 C21H43COOH béhénique doeicosanoïque -

Pour des exercices de renforcement

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