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UNIVERSITE CHOUAIB DOUKKALI
FACULTE DES SCIENCES

EL JADIDA
Département de Chimie
***********
Filière SMC - SMP
Semestre 3
Enseignants responsables: Pr Khadija SRAIDI

Pr Hassan RAMDANE
Année universitaire: 2020/2021

Cours de Chimie organique générale
Sommaire
CHAPITRE I
ANALYSE ELEMENTAIRE - FORMULE BRUTE - FORMULE DEVELOPPEE
I – INTRODUCTION ....................................................................................................................................................... 1
II – COMPOSITION CENTESIMALE ......................................................................................................................... 2
III– ANALYSE ELEMENTAIRE – FORMULE BRUTE ............................................................................................ 2
1°) Analyse du C et H .............................................................................................................................................. 2
2°) Analyse de O2 .................................................................................................................................................... 3
3°) Analyse de N2: ................................................................................................................................................... 3
4°) Loi de Proust...................................................................................................................................................... 4
5°) Exemple: ............................................................................................................................................................ 4
6°) Détermination de la masse molaire.................................................................................................................... 5
IV – FORMULES DEVELOPPEES PLANES: ............................................................................................................. 6
1°) Notion de valence: ............................................................................................................................................. 6
2°) Nature des liaisons: ............................................................................................................................................ 7
3°) Représentation des molécules: ........................................................................................................................... 8
4°) Degré d'insaturation: .......................................................................................................................................... 8
V – NOTION DE FONCTION: ..................................................................................................................................... 10
1°) Hydrocarbures acycliques ................................................................................................................................ 10
2°) Hydrocarbures cycliques ................................................................................................................................. 10
3°) Groupe fonctionnel .......................................................................................................................................... 10
4°) Quelques fonctions importantes en chimie organique ..................................................................................... 11
Chapitre II
LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
INTRODUCTION .......................................................................................................................................................... 13
I-LES HYDROCARBURES ACYCLIQUES............................................................................................................... 14
1°) Les alcanes. : ................................................................................................................................................... 14
2°) Les alcènes : .................................................................................................................................................... 16
3°) Les alcynes : Terminaison yne formule générale CnH2n-2 ................................................................................ 16
4°) Radicaux issus des alcènes et alcynes.............................................................................................................. 17
5°) Hydrocarbures comportant des liaisons multiples ........................................................................................... 17
II-LES HYDROCARBURES CYCLIQUES ................................................................................................................ 18
1°) Les cycloalcanes : formule générale CnH2n. .................................................................................................... 18
2°) Les hydrocarbures cycliques insaturés : .......................................................................................................... 18
3°) Hydrocarbures aromatiques: ............................................................................................................................ 19
III- NOMENCLATURE DES FONCTIONS SIMPLES ............................................................................................. 20
1°) Dérives halogénés: Symbole R-X (X est un halogène:F, Cl, Br, I) ................................................................. 20
2°) Les composés organométalliques .................................................................................................................... 20
3°) Les alcools : ..................................................................................................................................................... 21
4°) Les éthers oxydes, dénomination : alkoxyalcane, Symbole ROR' ................................................................... 22
5°) La nomenclature des analogues soufrés des alcools et éthers .......................................................................... 22
6°) Les amines : ..................................................................................................................................................... 22
7°) les aldéhydes :.................................................................................................................................................. 23
K. SRAIDI & H. RAMDANE Filière SMC-SMP Semestre 3

8°) Les cétones : .................................................................................................................................................... 24

9°) Les acides carboxyliques : ............................................................................................................................... 25
10°) Les esters : ................................................................................................................................................... 25
11°) Les anhydrides d'acides : ............................................................................................................................... 26
12°) Les halogénures d'acides (ou d'acyles) .......................................................................................................... 26
13°) Les amides : ................................................................................................................................................... 27
14°) Les nitriles ..................................................................................................................................................... 28
15°) Les composés nitrés : ..................................................................................................................................... 28
IV- LA NOMENCLATURE DES FONCTIONS MIXTES : ...................................................................................... 29
1°) Choix de l’unité structurale fondamentale (ou chaîne principale) : ................................................................. 29
2°) Numérotation de l’unité structurale fondamentale : ........................................................................................ 29
3°) Ordre de priorité des fonctions : ...................................................................................................................... 29
CHAPITRE III
ISOMERIE PLANE -STEREOCHIMIE
1ère Partie: ISOMERIE PLANE
I- ISOMERES DE CHAINE : ....................................................................................................................................... 31
II- ISOMERES DE POSITION : .................................................................................................................................. 31
III- ISOMERES DE FONCTION : ............................................................................................................................... 32
2ème Partie: STEREOCHIMIE
I – STEREOCHIMIE CONFORMATIONNELLE : .................................................................................................. 32
1°) Cas du méthane CH4 : ...................................................................................................................................... 32
2°) Etude conformationnelle de l'éthane C2H6 :..................................................................................................... 32
a)Représentation de Cram ou projective : .................................................................................................... 33
b) Représentation en perspective cavalière : ............................................................................................... 33
c) Représentation de Newman : ...................................................................................................................... 33
3°) Etude conformationnelle du butane: ................................................................................................................ 34
4°) Etude conformationnelle du cyclohexane et ces dérivés : ............................................................................... 36
a) Cas du cyclohexane : .................................................................................................................................... 36
b) Cas du cyclohexane monosubstitué : ......................................................................................................... 36
II – STEREOCHIMIE CONFIGURATIONNELLE : ................................................................................................ 37
A- ISOMERIE OPTIQUE :
1°) Chiralité : ......................................................................................................................................................... 37
2°) Activité optique : ............................................................................................................................................. 38
3°) Carbone asymétrique : ..................................................................................................................................... 39
4°) Enantiomères- mélange racémique : ................................................................................................................ 41
5°) Représentation de Fischer :.............................................................................................................................. 41
6°) Cas du 2 C* : ................................................................................................................................................... 43
7°) Dénomination"érythro","thréo" ....................................................................................................................... 46
8) Dénomination "D" et "L" : ................................................................................................................................ 47
B – ISOMERIE GEOMETRIQUE :
1°) Cas des cycles : ................................................................................................................................................ 48
2°) Cas du cyclohexane disubstitué en position -1,2 ; -1,3 et -1,4 : .................................................................. 48
3°) Cas de la double liaison C=C : ........................................................................................................................ 49
CHAPITRE IV
EFFETS ELECTRONIQUES
I - ELECTRONEGATIVITE ........................................................................................................................................ 51
1°) Définition: ....................................................................................................................................................... 51
2°) Variation de l'électronégativité dans le tableau périodique : ........................................................................... 52
II – LES EFFETS INDUCTIFS : .................................................................................................................................. 52
1°) Effet inductif attracteur (-I) : ........................................................................................................................... 52
2°) Effet inductif donneur (+I) : ............................................................................................................................ 53

3°) Tableau récapitulatif des effets inductifs: ........................................................................................................ 53

4°) Propriétés des effets inductifs: ......................................................................................................................... 54
5°) Applications des effets inductifs:..................................................................................................................... 54
III- EFFETS MESOMERES : ....................................................................................................................................... 57
1°) Système conjugué: ........................................................................................................................................... 57
2°) Mésomérie - formes mésomères : .................................................................................................................... 57
3°) Effets mésomères +M et –M : ......................................................................................................................... 58
4°) Propriétés des formes mésomères :.................................................................................................................. 60
5°) Tableau récapitulatif des effets mésomères: .................................................................................................... 60
6°) Applications des effets mésomères: ................................................................................................................. 61
ANNEXES ....................................................................................................................................................................... 65
Tableau comparatif entre les composes organiques et minéraux ........................................................................... 65

GLOSSAIRE DU PARFAIT PETIT STEREOCHIMISTE .................................................................................. 67
Epreuves de Chimie organique SMC3-SMP3 ....................................................................................................... 71


CHAPITRE I
ANALYSE ELEMENTAIRE
FORMULES BRUTES
FORMULES DEVELOPPEES
I – INTRODUCTION
La chimie organique est avant tout une chimie moléculaire. Les molécules organiques
constituent l'essence même de la vie: les protéines, les acides nucléiques, les sucres et les
graisses sont des composés dont le constituant principal est le carbone.
Les vêtements que nous portons sont faits de polymères naturels (coton, soie) ou
synthétiques (nylon, …). Les produits domestiques d'usage courant: dentifrice, savon,
shampoing, déodorants, parfum,…sont tous des produits de l'industrie de chimie organique.
On peut y inclure aussi les peintures, plastiques, aliments,…etc.
Il ne faut pas oublier aussi toute la panoplie de produits pharmaceutiques
(médicaments, vaccins, antibiotiques) et autres insecticides et pesticides.
Les éléments constitutifs des molécules organiques sont par ordre de fréquence
décroissant:
• les quatre éléments: C, H, O, N.
• Des non-métaux: Cl, Br, I, S, P, As…
• Des métaux: Na, Li, Mg, Zn, Fe, Co….
K. SRAIDI & H. RAMDANE -1- Filière SMC-SMP Semestre 3

L'objectif de ce chapitre est de déterminer une formule brute et d'écrire des formules
développées planes possibles.
II – COMPOSITION CENTESIMALE
Si on connaît la formule brute d'une substance organique de formule brute CxHyOzNt,
on peut déterminer facilement sa composition centésimale
CxHyOzNt M= (x x12) + (y x1) + (z x16) + (t x14)
x × M (C ) x × 12
%C= x100 %C= x100
M M
y × M (H ) y ×1
%H= x100 %H= x100
M M
z × M (O ) z × 16
%O= x100 %O= x100
M M
t × M (N ) t × 14
%N= x100 %N= x100
M M
∑% = %C + %H + %O + %N = 100%
III – ANALYSE ELEMENTAIRE – FORMULE BRUTE
1°) Analyse du C et H
En 1831, Liebig réussit une combustion contrôlée, c'est la première analyse
élémentaire.
CxHyOz + O2 (excès) x CO2 + y/2 H2O

Le courant gazeux entraîne les gaz formés dans deux trappes successives. La première
contient un agent desséchant Mg (ClO4)2 qui absorbe H2O, puis la seconde trappe contenant de
la chaux absorbe CO2.
En pesant les deux trappes avant et après réaction, il est possible de déterminer la
masse de CO2 et de H2O.
Connaissant la masse de la substance mS, la masse de CO2 mCO2 et la masse de H2O mH2O,
il est possible d'établir le pourcentage en C et H.
Si on considère mC, mH, mN et mO les masses respectives de carbone, d’hydrogène, d’azote et

d’oxygène contenus dans une masse mS de cette substance on aura :
mC mCO2
x 100 avec mC = x 12
%C =
mS 44
mH mH2O
%H = x 100 avec mH = x2
mS 18
mCO2 x 12
%C = x 100
mS x 44
mH2O x 2
%H = x 100
mS x 18
2°) Analyse de O2
Le seul élément qu'on ne peut pas doser est l'oxygène car il est utilisé en excès. Son
pourcentage est déterminé par déduction:
%O = 100 - ∑%
3°) Analyse de N2:

L'azote donne lieu à un dégagement gazeux, il suffit simplement de mesurer son
volume.
1 mole de N2 (28g) occupe dans des conditions normales P= 1 atm, T= 273°K, un

volume de 22400 cm3.
VN2 mN
mN = x 28 %N= x 100
22400 mS

4°) Loi de Proust

Pour une molécule de formule brute CxHyOzNt, on peut écrire les relations suivantes :
12x + y +16z + 14t = M (1) où M est la masse molaire de CxHyOzNt
%C + %H + %O + %N = 100 (2)
mC + mH + mN + mO = mS (3)
La loi de proportionnalité (loi de Proust) permet alors d’écrire à partir de (1)

et (2) :
12x y 16z 14t M

= = = =
%C %H %O %N 100
Et à partir de (1) et (3) on a :

12x y 16z 14t M
= = = =
mC mH mO mN ms
Si l’on connaît les pourcentages des différents éléments et la masse molaire M du

composé, ces équations permettent de calculer les entiers x, y, z et t et donc de déterminer la
formule brute du composé.
5°) Exemple:
La combustion de 50 mg d'une substance organique a donné les résultats

suivants: 119 mg de CO2 et 61 mg de H2O
Déterminer sa formule brute.
*****************
Déterminons tout d'abord les pourcentages en C et H
mC mCO2
%C = x 100 avec mC = x 12
mS 44
m CO2 x 12
ce qui donne %C = x 100
44 x mS
A.N: %C= 64.9%

mH mH2O
%H = x 100 avec mH = x2
mS 18
m H2O x2
ce qui donne %H = x100
mS x 18
A.N: %H = 13.55 %
On vérifie par la suite la somme des pourcentages: ∑% = %C + %H = 78.45.
Ce qui implique que le pourcentage en O est %O = 100- ∑% = 21.55
La formule brute à déterminer est de la forme CxHyOz avec:
%C M
x= x
12 100
%H M
y= x
1 100
%O M
z= x
16 100
D'où la Loi de Proust:
= = =
% % %
La masse molaire M est inconnue, il suffit de simplifier en prenant M = 100, on a alors :
x = 5.40, y = 13.55 et z = 1.35
Or x, y et z doivent être des entiers naturels, dans ce cas en divisant par le plus petit
nombre (c.-à-d. 1,35) on obtient les valeurs suivantes:
x = 4, y = 10 et z= 1
D'où la formule brute générale est (C4H10O)n.
6°) Détermination de la masse molaire

a) Cas des solides et liquides:
La masse molaire M est déterminée par cryométrie (pour les solides) et
ébulliométrie (pour les liquides):

C
M=K
T
K: constante cryoscopique du solvant

masse de soluté
C: concentration=
masse de solvant
∆T: abaissement de la température
b) Cas des gaz
M
d=
29
IV – FORMULES DEVELOPPEES PLANES:

La formule brute CxHyOzNt d'un composé organique présente moins d'intérêt, car elle
nous renseigne uniquement sur le nombre d'éléments qui le constitue.
Par contre, la formule développée plane nous permet de savoir comment les atomes
sont liés entre eux et sur la présence ou non d'instaurations (double liaison, triple liaison,
cycle).
Pour écrire correctement une formule développée plane, on doit respecter la valence
des atomes.
1°) Notion de valence:
La valence d'un atome est le nombre de liaison qu'il peut former.
a) Le carbone C:
Le carbone possède 4 électrons dans sa couche de valence: 2s2 2p2
C état normal
C état excité
C état hybridé

Le carbone possède 4 électrons célibataires, il est capable de former 4 liaisons,

on dit que le carbone est tétravalent.
b) Hydrogène H:
L'hydrogène possède un électron célibataire 1s1, il est monovalent.
c) Oxygène O:
L'oxygène possède 6 électrons dans sa couche de valence: 2s2 2p4
2 électrons célibataires, l'oxygène est divalent.
d) Azote N
L'azote possède 5 électrons dans sa couche de valence 2s2 2p3:
3 électrons célibataires, l'azote peut former 3 liaisons, on dit qu'il est trivalent
En résumé, le tableau suivant nous indique la valence des éléments souvent utilisés en
chimie organique.
Elément C H O S N X Na Mg
carbone hydrogène Oxygène Soufre Azote halogène Sodium Magnésium
valence 4 1 2 2 3 1 1 2
Avec X: halogènes: F, Cl, Br et I
2°) Nature des liaisons:

a) Liaison simple
C'est une liaison covalente σ représentée par un trait:
H
σ
σ
Exemple: CH4 H σ C H
σ
H
b) Liaison double:
Elle est représentée par deux traits l'une est σ et l'autre π :

H σ π
Exemple C O
σ σ
H
c) Liaison triple:
Elle est représentée par 3 traits
σ π
Exemple H C σ N
π
3°) Représentation des molécules:

a) formule développée plane:
Dans une formule développée plane on représente toutes les liaisons:
H H H
Exemple: C3H8 H C C C H
H H H
b) formule semi-développée:
C'est la représentation qui est couramment utilisée en chimie organique:
Exemple: C3H8 H3C CH2 CH3
c) formule simplifiée:
Appelée aussi formule topologique, elle est utilisée généralement pour simplifier les
écritures surtout pour les cycles.
CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH2
CH3
CH3-CH -CH2-CH2-CH3
4°) Degré d'insaturation:

• Une molécule comportant que des liaisons simples est appelée molécule
saturée.
• Une molécule comportant des liaisons multiples (doubles et/ou triples) ou des
cycles, est appelée molécule insaturée.

Avant d'écrire une formule développée plane, on doit savoir si la molécule comporte ou
non une insaturation. D'où la notion de degré d'instauration D.I :
y t
CxHyOzNt D.I = x - + +1
2 2
x: nombre d'atomes de carbone

y: nombre d'atomes monovalents (hydrogène, halogènes,...)
t: nombre d'aome trivalent(azote, phosphore,...)
Remarques
En cas de présence d'halogènes, ces derniers sont comptés avec les hydrogènes.
• D.I doit être un entier naturel (0, 1, 2, 3….).
a) D.I= 0:
Le composé est formé uniquement de simples liaisons (pas de cycle, pas de
liaisons multiples).
8
Exemple: C3H8 D.I = 3 - + 1 = 0 insaturation
2
CH3-CH2-CH3
b) D.I = 1
c.à.d. on a une insaturation, qui peut être:
• Soit une double liaison

• Soit un cycle
6
Exemple C3H6 D.I = 3 - + 1 = 4 - 3 = 1 instauration
2 H2
C
CH3 CH CH2
H2C CH2
Important: Un cycle ne peut être formé qu'à partir de 3 atomes de carbones au

minimum.
c) D.I = 2
On a 2 insaturations, on peut avoir:
• Soit une triple liaison.

• Soit deux doubles liaisons.

• Soit deux cycles.
• Soit un cycle et une double liaison.
6
Exemple:C4H6 D.I = 4 - + 1 = 4 - 3 + 1 = 2 insaturations
2
H
H3C C C CH3 C
H2C C CH3
H2C CH CH CH2
Remarque: Ce qu'il faut retenir

• Une double liaison compte pour une insaturation.
• Un cycle compte pour une insaturation.
• Une triple liaison compte pour deux insaturations.
V – NOTION DE FONCTION:
1°) Hydrocarbures acycliques

Ce sont des composés constitués uniquement de C et H et qui possède une
structure linéaire.
• Alcanes CnH2n+2: hydrocarbures acycliques saturés.
• Alcènes CnH2n: hydrocarbures possédant une double liaison C=C.
• Alcynes CnH2n-2: hydrocarbures possédant une triple liaison C≡C.
2°) Hydrocarbures cycliques

Ce sont des composés comportant au moins un cycle.
• Cycloalcanes CnH2n.
• Hydrocarbures aromatiques.
3°) Groupe fonctionnel
La présence d'un élément autre que C et H (tel que O, S, N,…) dans une formule
brute montre la présence d'une fonction.

On appelle fonction ou groupe fonctionnel, un atome ou un groupe d'atomes qui

caractérisent une famille de composés bien déterminée.
Exempl: C2H6O CH3-CH2-OH fonction alcool.
CH3-O-CH3 fonction éther
4°) Quelques fonctions importantes en chimie organique
FONCTIONS OXYGENEES
O
C OH Alcool R C Acide carboxylique
OH
O
R C Ester
C O C Ether
OR'
R
O
C O Cétone
C Aldéhyde
H R'
O
R C
O Anhydride
R' C
O
FONCTIONS AZOTEES
C NH2 Amine C NH Imine

O
C N Nitrile R C Amide
NH2


Cours de Chimie organique générale Chapitre II: La nomenclature en chimie organique
CHAPITRE II
LA NOMENCLATURE
EN
CHIMIE ORGANIQUE
INTRODUCTION
Dans les débuts de la chimie organique, lorsque le nombre de composés était encore
restreint, ceux-ci recevaient des noms particuliers, rappelant souvent leur origine ("menthol"
retiré de l'essence de menthe). Puis le nombre des composés organiques augmente très
rapidement, il a fallu instituer une nomenclature systématique, c'est à dire fixer des règles
assurant un langage commun entre tous les chimistes. Ces règles permettent d'associer à
chaque formule développée un nom qui ne peut appartenir qu'à elle et, inversement d'établir
sans ambiguïté à partir d'un nom la structure du composé qu'il désigne.
Ces règles sont établies par un organisme international, (Union International de Chimie
Pure et Appliquée, souvent désigné par son terme anglais IUPAC). On utilise cependant aussi
des noms particuliers, consacrés par l'usage, mais non conformes à la nomenclature
systématique.
Principe général :
Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion, dans un ordre et selon des
règles d'écriture strictement déterminées, d'éléments traduisant chacune de ses
particularités. Cette construction s'effectue en deux étapes :

1- On établie d'abord le nom de la chaîne carbonée qui constitue la base du nom du

composé.
2- On ajoute ensuite des préfixes et/ou suffixes, ainsi que des indices numériques,
indiquant la nature et la position sur la chaîne des atomes ou groupes particuliers.
Le nom systématique d’un composé organique comprend en général trois parties:
Préfixes + +
Unité structurale de base + Suffixes
I-LES HYDROCARBURES ACYCLIQUES
1°) Les alcanes. :

Terminaison -ane, formule générale : CnH2n+2, symbole RH
a) Les alcanes à chaîne linéaire:
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Les noms des 20 premiers alcanes
linéaires sont donnés dans le tableau 1. Leurs racines révèlent le nombre d'atomes de
carbone présents dans la chaîne, excepté pour les 4 premiers qui ont reçu des noms
spéciaux intégrés dans la nomenclature systématique.
Tableau 1 : Nom des alcanes à chaîne linéaire CnH2n+2
n NOM FORMULE n NOM FORMULE

1 Méthane CH4 11 Undécane CH 3-(CH 2) 9-CH 3
2 Ethane CH3-CH3 12 Dodécane CH 3-(CH 2)10-CH 3
3 Propane CH3-CH2-CH3 13 Tridécane CH 3-(CH 2)11-CH 3
4 Butane CH 3-(CH 2) 2-CH 3 14 Tétradécane CH 3-(CH 2)12-CH 3
5 Pentane CH 3-(CH 2) 3-CH 3 15 Pentadécane CH 3-(CH 2)13-CH 3
6 Hexane CH 3-(CH 2) 4-CH 3 16 Hexadécane CH 3-(CH 2)14-CH 3
7 Heptane CH 3-(CH 2) 5-CH 3 17 Heptadécane CH 3-(CH 2)15-CH 3
8 Octane CH 3-(CH 2) 6-CH 3 18 Octadécane CH 3-(CH 2)16-CH 3
9 Nonane CH 3-(CH 2) 7-CH 3 19 Nonadécane CH 3-(CH 2)17-CH 3
10 Décane CH 3-(CH 2) 8-CH 3 20 Eicosane CH 3-(CH 2)18-CH 3
b) les alcanes ramifiés:

Ce sont des alcanes formés d’une chaîne principale linéaire portant des
substituants appelés alkyles. Ces derniers résultent de l'enlèvement d'un hydrogène à
partir d'un alcane. Ils sont nommés en remplaçant la terminaison -ane par -yle. Le
tableau 2 présente quelques groupes alkyles ramifiés possédant des appellations
courantes.
CH4 méthane CH3- méthyle
CH3-CH3 éthane CH3-CH2- éthyle

Tableau 2 : Groupes alkyles ramifiés
Structure Nom Abréviation Nom systématique Dérivé du

courant
H3C
CH Isopropyle iPr 1-méthyléthyle Propane
H3C
H3C
CH CH2 2-méthylpropane
Isobutyle iBu 2-méthylpropyle
H3C (isobutane)
H 3C CH 2 CH
Sec-butyle s-Bu 1-méthylpropyle Butane
CH3
CH3
H3C C 2-méthylpropane
Tert-butyle t-Bu 1,1-diméthyléthyle
(tertiobutane)
CH3
H3C
CH CH2 CH2 Isopentyle i-Pent 3-méthylbutyle 2-méthylbutane
H3C
CH3 2,2-
H 3C C CH2 2,2-
Néopentyle néo-Pent diméthylpropane
diméthylpropyle
CH3 (néopentane)
c) Règles de nomenclature
La chaîne principale est la chaîne qui contient le maximum d’atomes de
carbones.
S’il subsiste un choix, on choisit celle qui porte le max de substituants cités
comme préfixes.
On numérote la chaîne principale de telle façon à attribuer les indices les plus
bas à l’ensemble des substituants.
S’il subsiste un choix, le sens de numérotation choisi est celui pour lequel on
attribue l’indice le plus bas au substituant cité premier par ordre alphabétique.
S’il y a des substituants identiques, on utilise les préfixes multiplicatifs di, tri,
tétra…Ces préfixes ne sont pas pris en considération dans l’ordre alphabétique.
On place les substituants par ordre alphabétique précédés de leurs indices de

position avant le nom de l’hydrocarbure de base.

CH3
1 2 3 4
CH3 C CH2 CH CH2 CH3 4-éthyl-2,2,5-triméthylhexane
5
CH3 CH 6
H3C CH3
2°) Les alcènes :

Terminaison"ène" formule générale CnH2n
Les alcènes sont des hydrocarbures acycliques possédant une double liaison
C=C. Ils sont nommés en remplaçant la terminaison "ane" par "ène".
Nomenclature des alcènes :
La chaîne principale est celle qui contient la double liaison ET le maximum

d’atomes de C.
On numérote la chaîne de telle façon à attribuer l’indice le plus bas à la double
liaison.
L’indice de position de la double liaison est placé avant la terminaison "ène".
CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-2-ène (et non pent-3-ène)
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3 4-méthylhex-2-ène
CH3
Quand on a plusieurs doubles liaisons, le nom de l’alcène est obtenu en

remplaçant la terminaison "ane" par "adiène" (ou "atriène", "atétraène"…etc.).
1 2 3 4 5 6
CH2 CH CH2 CH CH CH3 hexa-1,4-diène
3°) Les alcynes : Terminaison yne formule générale CnH2n-2

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés possédant une triple liaison. C≡C.
Ils sont nommés en remplaçant la terminaison "ane" de l’alcane correspondant par
"yne".
HC CH éthyne (acétylène)
HC C CH 3 propyne
Règle de nomenclature :
La chaîne principale est celle qui contient la triple liaison ET le max d’atomes de
carbones.
On numérote la chaîne de telle façon à attribuer à l’insaturation l’indice le plus
bas.
1 2 3 4 5
CH3 C C CH2 CH3 pent-2-yne

Lorsqu’il y a plusieurs triples liaisons, le nom de l’alcyne est obtenu en

remplaçant la terminaison "ane" par "adiyne", "atriyne"….etc.
1 2 3 4
HC C C CH buta-1,3-diyne
4°) Radicaux issus des alcènes et alcynes

a) Radicaux monovalents:
Ils sont nommés en ajoutant la terminaison "yle" au nom de l’alcène ou alcyne
correspondant.
alcène alcényle
alcyne alcynyle
radical Nom systématique Nom usuel

H2C CH éthényle vinyle
2 1
H2C
3
CH CH2 prop-2-ényle allyle
3 2 1
CH3 CH CH prop-1-ényle
HC C éthynyle
3 2 1
HC C CH2 prop-2-ynyle propargyle
3 2 1
CH3 C C prop-1-ynyle
b) Radicaux divalents:
Ils sont nommés en remplaçant la terminaison "yle" par" ylidène" :
H2C méthylidène ou méthylène
H3C CH éthylidène
H3C CH2 CH propylidène
5°) Hydrocarbures comportant des liaisons multiples

Lorsqu’une molécule contient à la fois des doubles et triples liaisons, elle est
nommée en remplaçant la terminaison "ane" par "ényne" (ou "adiényne" ou "ènediyne"
…etc.).
Règle de nomenclature :
La chaîne principale est celle qui contient par ordre de priorité :

-Maximum de liaisons multiples (double et triple liaison).
-Maximum d'atomes de carbones.
-Maximum de doubles liaisons.
On numérote la chaîne de telle façon à attribuer les indices les plus bas à
l'ensemble des liaisons multiples (doubles et triples considérés ensembles). S'il

subsiste un choix, on choisit celui pour lequel on attribue à la double liaison

l'indice le plus bas.
4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
H2C CH CH CH2 CH CH2 H 2C CH CH CH2 CH CH2
5C C
6 C CH
7 CH
3
4-vinylhept-1-én-5-yne 3-éthynylhexa-1,5-diène
II-LES HYDROCARBURES CYCLIQUES
1°) Les cycloalcanes : formule générale CnH2n.

On construit un cycloalcane à partir de 3 atomes de carbones au minimum, en
enlevant deux atomes d'hydrogènes terminaux du modèle d'un alcane linéaire. Ils sont
nommés en ajoutant le préfixe "cyclo" au nom de l'alcane correspondant.
cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane
On numérote le cycle de telle façon d'attribuer les indices les plus bas à
l'ensemble des substituants. Lorsque deux possibilités se présentent, l'ordre
alphabétique des substituants est déterminant.
Me Me
1 3
4 2
5 2
5 1
4 3
6
Et
1-méthylcyclopentane 1-éthyl-3-méthylcyclohexane
Si le cycle porte une chaîne latérale de plus de 3 atomes de carbones, le cycle

peut être considéré comme un substituant.
1 2 3 4 5
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1-cyclohexylpentane
2°) Les hydrocarbures cycliques insaturés :

CH3
3
4
2
5 1
cyclopentène 3-méthylcyclopent-1-ène

3°) Hydrocarbures aromatiques:
On se limitera au cas du benzène C6H6, il a pour structure :
1 1
6 2 6 2
5 3 5 3
4 4
Benzène monosubstitué :
H3C CH3
CH3 HC CH2 CH
méthylbenzène vinylbenzène isopropylbenzène

(Toluène) (styrène) (cumène)
Benzène disubstitué :
-X, Y -1,2 -1,3 -1,4
X
X X 1
1 1 2
Y 2
Structure 2 3
3
4
Y
Y
Préfixe Ortho Méta Para

Abréviation o- m- p-
Me Me
3 1-éthyl-3-méthylbenzène 1 1,2-diméthylbenzène
Me
4 2 ou 6 ou
2
m-éthylméthylbenzène o-diméthylbenzène
1 5
5 3 ou o-xylène (nom usuel)
6
Et 4
Radicaux issus du benzène
Phényle
m-tolyle
CH2 Benzyle H3C

III- NOMENCLATURE DES FONCTIONS SIMPLES
1°) Dérives halogénés: Symbole R-X (X est un halogène:F, Cl, Br, I)

Les dérivés halogénés sont nommés en faisant précéder le nom de
l'hydrocarbure de base le préfixe halogéno.
Ex : Br-CH2-CH3 bromoéthane
On peut les nommer aussi de la forme halogénure d'alkyle.
Ex : I-CH2-CH3 Iodoéthane ou iodure d'éthyle
Halogène Halogéno Halogénure
F Fluoro Fluorure
Cl Chloro Chlorure
Br Bromo Bromure
I Iodo Iodure
Un halogénure peut être primaire, secondaire ou tertiaire :

R R
R CH2 X CH X R C X
R
R
halogénure primaire halogénure secondaire halogénure tertiaire
Si le même halogène est apparu plusieurs fois, on utilise le préfixe multiplicatif

di, tri, tétra…etc.
Cl
1 2 3 4
CH3 C CH CH3 2,2,3-trichlorobutane
Cl Cl
Nomenclature usuelle
structure Nomenclature Noms usuels

systématique
CHCl3 Trichlorométhane Chloroforme
CHBr3 Tribromométhane Bromoforme
CHI3 Triiodométhane Iodoforme
2°) Les composés organométalliques
Les composés organométalliques comportent une ou plusieurs liaisons carbone-métal.
S'ils sont de la forme R-MX (M : métal; X : halogène), ce sont des "halogénures

d'alkylmétal".
Ex:. CH3-CH2-MgI iodure d'éthylmagnésium

S'ils sont de la forme R-M-R, ce sont des alkylmétal, nommés sur le modèle ci-
dessous.
Ex:. CH3-Cd-CH3 diméthylcadmium
3°) Les alcools :

symbole R-OH dénomination alcanol
R R
R CH2 OH CH OH R C OH
R
R
alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire
Le nom de l'alcool dérive de la chaîne la plus longue contenant le substituant

OH. Ils sont nommés en ajoutant la terminaison "ol" au nom de
l'hydrocarbure correspondant.
On numérote la chaîne de telle façon à attribuer à la fonction alcool l'indice le
plus bas.
S'il y a plusieurs fonctions alcools, on utilise les suffixes "diol", "triol"…etc.
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3 butan-2-ol
OH
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH CH3 hex-3-éne-2,5-diol
OH OH
L'ion RO- est nommé en remplaçant la terminaison" ol" de l'alcool

correspondant pat "olate".
CH3-OH méthanol CH3O- méthanolate (ou méthylate)
CH3-CH2-OH éthanol CH3-CH2-O- éthanolate (ou éthylate)
Certains alcools portent des noms usuels :

3 2 1
2 1
CH2 CH2 CH2 CH CH2
OH OH OH OH OH
éthane-1,2-diol propane-1,2,3-triol
(éthylèneglycol) (glycérol)
OH OH OH OH
CH3
CH3
CH3
Phénol o-méthylphénol m-méthylphénol p-méthylphénol
(o-crésol) (m-crésol) (p-crésol)

4°) Les éthers oxydes, dénomination : alkoxyalcane, Symbole ROR'
Nomenclature :
Pour les éthers symétriques R-O-R, on les nomme de la façon suivante : oxyde
de dialkyle :
CH3 O CH3 H3C CH2 O CH2 CH3

oxyde de diméthyle oxyde de diéthyle
(éther méthylique) (éther éthylique)
Pour les éthers mixtes R-O-R', ils sont nommés en déterminant le nom de base
RH correspondant au groupe R prioritaire, c.à.d. qui contient le max d'atomes de
C ou une insaturation ou une fonction. Le groupe RO- (alkoxy) est considéré
comme substituant.
1 2 3 4 1 2 3
CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O CH CH CH3
1-méthoxybutane 1-éthoxyprop-1-ène
5°) La nomenclature des analogues soufrés des alcools et éthers

Les analogues soufrés des alcools, R-SH, sont appelés des thiols. Le suffixe thiol
est ajouté au nom de l'alcane, ce qui fournit l'appellation alcanethiol.
L'ion R-S- obtenu à partir de l'alcanethiol est appelé alcanethiolate.
CH3 CH2 SH éthanethiol

CH3 CH2 S éthanethiolate
Les analogues soufrés des éthers sont appelés des sulfures, comme dans la
nomenclature des oxydes d'alkyle. Le groupe RS- se nomme alkylsulfanyl.
CH3SCH2CH3 sulfure d'éthyle et de méthyle
CH3SCH2CH3 sulfure d'éthyle et de méthyle
6°) Les amines :
Les amines sont considérées comme des dérivés de l'ammoniac NH3 :
R R
R NH2 NH N R
R R
amine primaire amine secondaire amine tertiaire
a) Amines primaires R-NH2 :
On les nomme en ajoutant la terminaison "amine" au nom de l'hydrocarbure de

base.

La chaîne est numérotée de telle façon à attribuer l'indice le plus bas au groupe
NH2
alcane alcanamine
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 butanamine
5 4 3 2
CH3 CH2 CH2 CH NH2 pentan-2-amine
1
CH3
Une autre façon de nommer les amines primaires R-NH2 consiste à ajouter la
terminaison amine au nom du radical R (alkylamine) :
CH3-CH2-NH2 éthylamine
Parfois on utilise la nomenclature usuelle :
NH2 NH2
CH3
aniline o-toluidine
b) amines secondaires et tertiaires :
On utilise la nomenclature radicofonctionnelle "alkylamine" :
H3C Et
NH N Et
H3C Et
diméthylamine triéthylamine
Si l'amine secondaire ou tertiaire est mixte, on fait précéder le plus petit

substituant alkyl par la lettre N.
CH3 CH2 CH2

NH N-méthylpropylamine
H3C
7°) les aldéhydes :

O
R C
Symbole H
Ils sont nommés en ajoutant la terminaison "al" au nom de l'hydrocarbure

correspondant :
5 4 3 1
3 2 1 O 2 O
CH3 CH2 C CH3 CH CH CH2 C
H H
propanal pent-3-énal

Remarque: la fonction aldéhyde ne porte pas d'indice car elle se trouve

toujours à l'extrémité de la chaîne.
Dans le cas des cycles, on ajoute la terminaison carbaldéhyde au nom du cycle :
Me
3 2 O
1 2-méthylcyclohexanecarbaldéhyde
4 C
H
5 6
Certains aldéhydes gardent le nom usuel :
O O
HC méthanal C benzaldéhyde
H (ou formaldéhyde) H
8°) Les cétones :

R
C O
symbole R' R et R' ≠H terminaison "one"
Ils sont nommés en ajoutant la terminaison "one" au nom de l'hydrocarbure de

base, l'indice le plus bas est attribué à la fonction cétone.
En cas de présence de plusieurs fonctions cétones, on utilise les préfixes
multiplicatifs di, tri…
Et
3 2
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5 1
CH3 C CH2 CH2 CH3 CH3 C CH2 C CH3 4 O
O O O 5 6
pentan-2-one pentane-2,4-dione 3-éthylcyclohex-2-én-1-one .
Parfois on utilise la nomenclature radicofonctionnelle :
Structure Nomenclature Nom usuel
radicofonctionnelle
Me diméthylcétone Acétone
C O
Me
Me Méthylphénylcétone acétophénone
C O
Ph
Ph diphénylcétone benzophénone
C O
Ph

9°) Les acides carboxyliques :

O
symbole: R C
OH
Les acides carboxyliques sont nommés en ajoutant la terminaison "oïque" (ou

"carboxylique" dans le cas des hydrocarbures cycliques) au nom de
l'hydrocarbure de base précédé du nom acide.
3 2 Me
O
O 1
4 C
H3C H2C CH2 CH2 C
OH OH
5 6
Acide pentanoïque Acide 2-méthylcyclohexanecarboxylique
Les acides dicarboxyliques sont nommés en tant qu'acides dioïques. Les

appellations courantes de ceux-ci reflètent leurs origines naturelles. (voir
tableau 4)
Tableau 3 : Noms courants et systématiques et sources naturelles des acides
carboxyliques
Structure Nom IUPAC Nom courant Source naturelle
HCOOH Acide méthanoïque Acide formique Fourmis
CH3COOH Acide éthanoïque Acide acétique Vinaigre
CH3CH2COOH Acide propanoïque Acide propionique Produits laitiers
CH3CH2CH2COOH Acide butanoïque Acide butyrique Beurre
CH3(CH2)3COOH Acide pentanoïque Acide valérique Racine de

valériane
CH3(CH2)4COOH Acide hexanoïque Acide caproïque Odeurs de bouc
Acide Acide benzoïque

CO2H benzènecarboxyliqu
e
10°) Les esters :

O
symbole: R C
OR'
Les esters sont nommés en remplaçant la terminaison "ique" de l'acide de
départ par "ate" suivie du nom du radical R'.

O O O
3 2 1
H3C CH2 C C C
OCH3 OC2H5 OMe
propanoate de méthyle cyclohaxanecarboxylate d'éthyle benzoate de méthyle
11°) Les anhydrides d'acides :

O
Structure : R C
O
R' C
O
Nomenclature
Si R=R' anhydride symétrique :
On les nomme en utilisant le nom de l'acide RCO2H précédé par anhydride.
O
H3C C anhydride éthanoïque
O ou
H3C C anhydride acétique
O
Si R≠R' anhydride mixte :
On les nomme en faisant suivre le mot anhydride les noms des acides classés
par ordre alphabétique.
O
H3C C
O anhydride éthanoïque propanoïque
H3C H2C C
O
12°) Les halogénures d'acides (ou d'acyles)

O X: halogène
Structure: R C
X R C :radical acyle
O
Le remplacement, dans un acide carboxylique, du groupe OH par un halogène

X engendre un halogénure d'acide, R-CO-X. Les groupes RCO portant le nom
générique de groupes acyles, ces composés sont également appelés
halogénures d'acyles.
Les noms des groupes acyles dérivent de ceux des acides en remplaçant la
terminaison -ique par la terminaison -yle. Les groupes acyles qui dérivent des
acides cycloalcanecarboxyliques sont nommés en remplaçant la terminaison -
carboxylique par la terminaison -carbonyle.

Les halogénures d'acyle sont nommés en faisant précéder le nom du groupe

acyle des mots fluorure de, chlorure de, bromure de ou iodure de.
Ex. : CH3CH2COCl chlorure de propanoyle
O O
C C
Br I
Bromure de cyclopentanecarbonyle Iodure de benzoyle
13°) Les amides :

O
Structure: R C
NH2
Nomenclature
Les amides sont nommés en remplaçant la terminaison "oïque" ou "ique" de

l'acide de départ par "amide".
Structure Nom IUPAC Nom usuel

O
HC méthanamide formamide
NH2
O
CH3 C éthanamide acétamide
NH2
Si l'acide de départ est nommé avec la terminaison "carboxylique", on la

remplace par "carboxamide".
O
C
NH2
cyclopentanecarboxamide
Si l'azote de la fonction amide porte des substituants, ces derniers sont placés
devant le nom de l'amide et précédés de N :
O
CH3 C CH3
N N,N-diméthylacétamide
CH3

14°) Les nitriles
Structure : R-C≡N
Nomenclature :
Les nitriles sont nommés en ajoutant la terminaison "nitrile" au nom de

l'hydrocarbure de base. La chaîne est numérotée de telle façon à attribuer
l'indice 1 à la fonction nitrile.
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 C N butanenitrile
Pour les cycles, on remplace la terminaison "carboxylique" par

"carbonitrile".
C N cyclohexanecarbonitrile
Lorsque l'acide porte un nom usuel, on remplace la terminaison "ique" ou

"oïque" par "onitrile".
Structure de Nom usuel de Structure du Nom trivial du

l'acide l'acide nitrile nitrile
CH3 CO2H Acide acétique CH 3 C N acétonitrile
Acide benzonitrile
CO2H benzoïque C N
15°) Les composés nitrés :
Structure : R-NO2
Nomenclature:
Ils sont nommés en utilisant le préfixe "nitro" suivi du nom de

l'hydrocarbure de base.
CH3-CH2-CH2-NO2 nitropropane
CH3 OH
1 O2N 1 NO2
O2N 6 NO2 6
2 2
5 3 5 3
4 4
NO2 NO2
2,4,6-trinitrotoluène 2,4,6-trinitrophénol
(TNT)
(acide picrique)

IV- LA NOMENCLATURE DES FONCTIONS MIXTES :
1°) Choix de l’unité structurale fondamentale (ou chaîne

principale) :
La chaîne principale est celle qui comporte le groupe fonctionnel principal s’il y a
un seul, qui comporte le plus grand nombre de groupes fonctionnels principaux s’il y en a
plusieurs.
S’il subsiste un choix, la chaîne principale est celle qui possède par ordre de
préférence :
-Le plus grand nombre de liaisons multiples (doubles et triples liaisons)

-Le plus grand nombre d’atomes de carbone.
-Le plus grand nombre de doubles liaisons.
-Le plus grand nombre de substituants cités comme préfixes.
-Les indices les plus bas à l’ensemble des substituants.
2°) Numérotation de l’unité structurale fondamentale :
On choisit le sens de numérotation de manière à attribuer les indices les plus bas
possibles aux caractères structuraux examinés successivement dans l’ordre suivant :
-Groupes fonctionnels principaux.

-Liaisons multiples (doubles et triples liaisons).
-Liaisons éthyléniques (doubles liaisons).
-Substituants désignés par des préfixes considérés ensemble.
-Parmi les substituants désignés par des préfixes ceux qui sont nommés
les premiers par ordre alphabétique.
3°) Ordre de priorité des fonctions :
voir tableau suivant

Tableau 4 : FONCTIONS PRINCIPALES CLASSEES PAR ORDRE DE PRIORITE DECROISSANTE
Fonction Structure Suffixe Préfixe

O Acide……..oïque
Acide R C
OH -CO2H carboxy
carboxylique
Acide…….carboxylique
O O
Anhydride
R C O C R' Anhydride……oïque
d'acide
O
R C O acyloxy
O
Ester -oate de R'
R C O R' O
R O C alkoxycarbonyle
O Halogénure….oyle O
Halogénures
R C X X C halogénoformyle
d'acides
Halogénure…carbonyle
-amide (alcanamide) O
O R C NH alcanamido
Amide O
R C NH 2 -carboxamide
NH2 C carbamoyle
R-C≡N -nitrile (alcanenitrile)

Nitrile N≡C- cyano
-carbonitrile
O -al (alacanal) O
aldéhyde R C H H C
formyle
-carbaldéhyde
O
Cétone -one (alcanone)
R C R' O oxo-
Alcool R-OH -ol (alcanol)

OH hydroxy-
Thiol R-SH -thiol (alcanethiol)

SH mercapto-
Amines R-NH2 -amine (alcanamine)

NH2 amino-
Halogénures
R-X
d'alkyles X halogéno-

Cours de Chimie organique générale Chapitre III: Isomérie Plane- Stéréochimie
CHAPITRE III
ISOMERIE PLANE
STEREOCHIMIE
1ère Partie – Isomérie Plane :
Les isomères sont des composés ayant la même formule brute mais formules
développées planes différentes:
Exemple : C2H6O CH3-CH2-OH éthanol
CH3-O-CH3 oxyde de diméthyle

On distingue 3 types d'isomères :
I- ISOMERES DE CHAINE :
Même fonction, à la même position mais le reste de la chaîne est différent:
5 4 3 2 1 O
Exemple: CH3 CH2 CH2 CH2 C pentanal
H
4 3 2 1 O
CH3 CH CH2 C 3-méthylbutanal
H
CH3
II- ISOMERES DE POSITION :

Même squelette carboné, même fonction mais à des positions différentes dans la
chaîne :

4 3 2 1
Exemple: CH3 CH2 CH2 CH2 OH butan-1-ol
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3 butan-2-ol
OH
III- ISOMERES DE FONCTION :

A une même formule brute, correspondent plusieurs possibilités de fonctions
Exemple: C2H6O CH3-CH2-OH Alcool
CH3-O-CH3 Ether
2ème Partie – Stéréochimie

La stéréochimie est l'étude de l'arrangement spatial relatif des atomes au sein d'une
molécule des molécules dans l'espace
Les stéréoisomères sont des composés ayant la même formule développée

plane mais formules dans l'espace différentes.
On distingue deux grandes familles de stéréoisomères :

• Stéréoisomères conformationnels
• Stéréoisomères configurationnels
I – STEREOCHIMIE CONFORMATIONNELLE :
1°) Cas du méthane CH4 :

H
H dans le plan
en avant du plan
H C H C
H derrière le plan
H H
H
formule développée
plane "Cram" ou "Projective"
2°) Etude conformationnelle de l'éthane C2H6 :

H H
Ethane C2H6 Formule développée plane

H C C H
H H

a) Représentation de Cram ou projective :
H H
C C
H
H
H H
b) Représentation en perspective cavalière :

H
H
H H
H H
c) Représentation de Newman :
C'est une projection plane de la molécule selon un axe C----C
Ha Ha
Ha H1 H1 60° H3 H1
C C
Hc H3
H3
H H Hc H2 Hb Hc Hb
b 2 H2
éclipsée décalée
A B
Dans une représentation de Newman, toute conformation décalée est plus stable
qu'une conformation éclipsée, car cette dernière présente un gène stérique (interactions entre
les atomes voisins).
Si B est plus stable que A, alors l'énergie de B est inférieure à celle de A :
EB < EA

3°) Etude conformationnelle du butane:
CH3-CH2-CH2-CH3 Butane
H3C CH3
H3 C CH3 θ
C C
H H H H
H H H H
Cram Newman
θ 0° 60° 120° 180° 240° 300°
H3C CH3 CH3 H3C H CH3 H3C H CH3

CH3 H CH3 H
H H
Newman H H H H H3C
H H H H
H H H H CH3 H H H H
H CH3 H
Conformation (I) (II) (III) (IV) (V) (VI)

Eclipsée Décalée Eclipsée Décalée Eclipsée Décalée
"totale" "gauche" "partielle" "anti" "partielle" "gauche"
Energie EI EII EIII EIV EV EVI
Généralement dans une représentation de Newman, toute conformation décalée est

plus stable qu'une conformation éclipsée.
Les conformations (II, IV, VI) sont plus stables que (I, III, IV).
D'où le classement de stabilité des conformations:
IV>II=VI>III=V>I
De point de vue énergétique, plus une molécule est stable plus son énergie est faible,
d'où le classement des énergies des conformations:
EIV< EII= EIV< EIII= EV< EI

Remarque :
Généralement les conformations décalées "anti" sont plus stables que les
conformations décalées "gauche".
Mais il y a des exceptions, c'est le cas par exemple du (éthane-1,2-diol):
HO OH
H2C CH2
C C
OH OH H H
H H
OH OH
H H H OH
H H
H OH H
H
Anti Gauche
Dans la forme gauche, il s'établit une liaison intramoléculaire appelée liaison
hydrogène qui bloque la rotation de la molécule, et par conséquent la forme "gauche" devient
alors plus stable que "anti".

H Liaison
O Hydrogène
H O H
H
H
H
Gauche
4°) Etude conformationnelle du cyclohexane et ces dérivés :

a) Cas du cyclohexane :
Le cyclohexane C6H12 existe sous deux conformations :
Ha Ha
He
Ha
a : axial He He
He He
e: équatoriel
Ha
He
Ha Ha
Bateau
Chaise
La conformation "chaise" est plus stable car elle présente moins d'interactions
entre les atomes d'hydrogène, ceci est bien illustré dans les représentations de
Newman suivantes:
La forme "chaise" du cyclohexane donne une représentation de Newman
"décalée", par contre la forme "bateau" donne une représentation de Newman
"éclipsée".
conformation perspective Newman
H H 4 H
H
H H H
6 H 4
6 2
Chaise H H 5
H H
2
1 H 3
H H H
H H 1
1 4 4 1
Bateau 6 5 6 2
2 3
b) Cas du cyclohexane monosubstitué :

Considérons le méthylcyclohexane et prenons la forme la plus stable du
cyclohexane qui est la forme "chaise", deux possibilités de position s'offrent pour le
substituant méthyle:

Position du méthyle Perspective Newman
H 3 Me
H H H H
Me H 3
5 5 1
Axiale H H 4
H H
1
6 H 2
H
H H
H H H 6 H
H H 3 H
H
H H
H H 3
5 5 1
Equatoriale H H 4 H H
1
6 H 2
Me H Me
H H H 6 H
Le méthyle en position équatoriale "e" permet d'avoir une conformation plus stable. En
effet le méthyle en position axiale "a" provoque un gène stérique avec les hydrogènes voisins
axiaux, par contre en position équatoriale le méthyle est dans une position dégagée
II – STEREOCHIMIE CONFIGURATIONNELLE :
A - ISOMERIE OPTIQUE :
1°) Chiralité :
La chiralité est la propriété d'un objet qui n'est pas superposable à son image par
rapport à un miroir.

Une molécule chirale est une molécule qui n'est pas superposable à son
image par rapport à un miroir.
Par conséquent elle ne possède
- ni plan de symétrie,
- ni centre de symétrie
- ni axe de symétrie impropre d'ordre n.
2°) Activité optique :
Toute molécule chirale est douée de pouvoir rotatoire (optiquement active).

Traversée par une lumière polarisée, elle dévie le plan de la lumière polarisée à droite
ou à gauche.
α = [α ]× l × c
Avec: α :angle de déviation de la lumière polarisée
[α] : pouvoir rotatoire spécifique
l : longueur de cuve
c : concentration
Si α>0 molécule dextrogyre notée "d" ou (+)
Si α <0 molécule lévogyre notée "l" ou (-).

3°) Carbone asymétrique :

a) Définition :
Un Carbone asymétrique est un carbone qui possède 4 substituants différents:
a
*
d C
c b
Avec a ≠ b ≠ c ≠ d
Le carbone asymétrique est marqué par un astérisque :*
b) Règle de Cahn, Ingold et Prélog :

Pour déterminer la configuration absolue d'un carbone asymétrique C*, on classe les 4
atomes directement liés au C* par numéro atomique décroissant:
a>b>c>d
On regarde la molécule selon l'axe C*---d, on prend la séquence abc

• Si on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre c'est R
• Si on tourne dans le sens contraire c'est S
a a
*
d C
b c b
c
R
a
a
*
d C
b c
b c
S

Exemple 1:
CH3 C* (-OH, -Cl,- CH3, H)
* Z: 8 17 6 1
C d'où le classement : Cl>OH>CH3>H
H
HO Cl a b c d
c
CH3
d * configuration R
C
H
HO Cl a
b
• En cas d'égalité au premier rang, on passe au deuxième rang et ainsi de suite

jusqu'à ce qu’on trouve la différence :
Exemple 2:
CH3 C* (-CH3, -CH2OH, -CH2-CH3, H)
Z 6 6 6 1
* H O C
C C H C H C H
H
C2H5 H H H
HOH2C D'où le classement: CH2OH>C2H5>CH3>H
c a b c d
CH3
* Configuration S
d C
H b
HOH2C C2H5
a
• En cas de double liaison ou triple liaison, on considère que l'atome est 2 ou 3

fois simplement lié:
O H C* (CH(O), C(O)CH3, CN,H)
b
C Z 6 6 6 1
O O N
C O C O C N
d
C* O
H C N
H a
Cc C D'où le classement: -C(O)CH3 > -C(O)H > CN > H
N a b c d
CH3
Conf iguration S

c) Propriétés des carbones asymétriques :
Lorsqu'on fait une permutation de deux substituants d'un C* on

inverse la configuration
Lorsqu'on fait une double permutation on conserve la

configuration
4°) Enantiomères- mélange racémique :
Par définition, les énantiomères sont deux stéréoisomères qui sont

l'image l'un de l'autre par rapport à un miroir et qui ne sont pas
superposables
a a
R S
d d
b b
c (I) (II) c
miroir
couple d'énantiomères
Un mélange 50% de (I) et 50% de (II) constituent un mélange racémique.
Un mélange racémique est optiquement inactif par compensation.
5°) Représentation de Fischer :
a) Convention de Fischer :
Pour représenter une molécule selon Fischer, on doit respecter certaines

conventions :
- Chaîne carbonée verticale et convexe.
- Carbone d'indice le plus bas en haut.
- Les liaisons qui sont en avant sont projetées horizontalement.
- Les liaisons qui sont en arrière sont projetées verticalement.

1 1 CH3
1 CH3
CH3
2 2
2 H OH H OH
H
HO C 2H5
C2H5
C2H5
b) Propriétés de Fischer :
Lorsqu'on fait une rotation de 180° dans le plan on conserve la configuration.
Exemple:
CH3 C2H5
c b S
d
S
a rotation 180° dans le plan a d
H OH HO H
b
c
C2H5 CH3
Lorsqu'on fait une rotation de 180° hors du plan, on inverse la configuration.
Exemple :
CH3 CH3
c c
R
d
S
a rotation 180° hors du plan a d
H OH HO H
b
C2 H 5 C2H5
b

6°) Cas du 2 C* :
a) Etude du 2-bromo-3-chlorobutane :
pour nC* on a au max 2n stéréoisomères

et au max 2(n-1) couples d'énantiomères
La formule développée est la suivante:
4 3* 2* 1
H3C CH CH CH3
Cl Br
2-bromo-3-chlorobutane
pour 2C* 22 = 4 stéréoisomères au max

et 2 couples d"énantiomères au max
C2* (H, CH3, Br, C3*) Br> C3*> CH3> H

Z 1 6 a b c d
35 6
C3* (H, CH3, Cl, C2*) Cl> C2*> CH3> H
Z 1 6 17 6 a b c d
1CH 1
3 CH3
1 4
H3C CH 3 2 2
H Br H * Br
2 3 *
* * 3 3 *
H H H Cl H Cl
Br Cl *
4 CH 4
3 CH3
Cram ou projective Fisher

1 1 1 1
CH3 CH3 CH3 CH3
R S R
2* S 2* 2* 2*
H Br Br H H Br Br H
R S S R
3* 3* 3* 3*
H Cl Cl H Cl H H Cl
4 4 4 4
CH3 miroir CH3 CH3 miroir CH3
I (2S, 3R) II (2R, 3S) III (2S, 3S) IV (2R, 3R)
I énantiomères
II
diastéréoisomères
diastéréoisomères
d ia e s
sté èr
réo isom
isoo
r é mè
i a sté res
d
énantiomères
III IV
Par définition, les Diastéréoisomères sont deux stéréoisomères qui ne

sont pas l'image l'un de l'autre par rapport à un miroir ET qui ne sont pas
superposables.
Cela s’applique aussi bien aux molécules ayant deux ou plusieurs

carbones asymétriques, qu’aux molécules présentant l’isomérie géométrique.
C’est le cas des alcènes (isomérie Z et E) ou des cycles (isomérie cis ou trans)
(voir B- Isomérie géométrique)

b) Etude du 2,3-dichlorobutane :
En remplaçant le brome par le chlore, le nombre de stéréoisomères est réduit à 3.
En effet:
1 1 4
CH3 CH3 CH3
R R
2* S 2* 3
H Cl Cl H H * Cl
3* R S S
3* 2*
H Cl Cl H rotation de 180° H Cl
dans le plan
4 4
CH3 CH3
miroir 1CH3
I (2S, 3R)
II (2R, 3S)
II (2R, 3S)
forme méso
I et II sont superposables, c.à.d ils sont identiques
1 1
CH3 CH3
S R
2* 2*
H Cl Cl H
S R
3* 3*
Cl H H Cl
4 4
CH3 miroir CH3
III (2S, 3S) IV (2R, 3R)
• La forme méso a réduit le nombre de stéréoisomères : on est passé de 4 à 3

stéréoisomères
• La forme méso possède toujours la configuration (R, S) ou (S, R); l'inverse
n'est pas vrai.
• La forme méso est optiquement inactive car elle possède un plan de
symétrie
CH3
H * Cl
Plan de
symétrie
H * Cl
CH3

7°) Dénomination"érythro","thréo"
Les appellations "érythro" et "thréo" ont été employées pour définir les
stéréoisomères de composés ayant deux carbones asymétriques.
Cette notion ne peut s'appliquer que pour des dérivés ayant au moins deux
substituants identiques en commun pour les deux carbones asymétriques.
a) Sur une représentation de Newman:

On regarde la molécule dans l'axe C2*---C3* ou bien C3*---C2* puis on projette
dans le plan de la feuille.
On classe sur chaque C* les substituants par ordre décroissant selon les règles
de Cahn Ingold Prélog.
Si les sens de rotation sont identiques sur chaque C*, le composé est dit érythro,
s'ils sont de sens opposé le composé est dit thréo.
b
Cl H CH3 c'
a'
CH3 3 Cl H
* projection Newman
2 a
* *
CH3 C2 C3* H
c
Br
H Br CH3
b'
Br > CH3 > H érythro

a b c
Cl > CH3 > H

a' b' c'
b
H Cl CH3
c' a'
CH3 3 H Cl
* projection Newman
2 a
* CH3 C*2 C3* H
c
Br
H Br CH3
b'
thréo
b) Sur une représentation de Fischer

Dans une représentation de Fischer,
• Si les substituants identiques sont du même côté de l'axe vertical c'est

érythro
• S'ils sont de part et d'autre de l'axe vertical c'est thréo

CH3 CH3
H * Br H * Br
H * Cl Cl * H
CH3 axe vertical CH3 axe vertical
Erythro Thréo
8) Dénomination "D" et "L" :

Cette dénomination est réservée pour les sucres et les acides aminés.
Pour les sucres, on regarde la position du groupe "OH" pour le dernier C* dans la
représentation de Fischer.
• Si OH est à droite c'est "D"
• Si OH est à gauche c'est "L"
CHO
CHO CHO
H OH
HO H
HO H HO H
H OH
CH2OH HO H
CH2OH
CH2OH
L-glycéraldéhyde D-thréose L-arabinose
Pour les acides aminés, on regarde la position du groupe "NH2" en α du groupe

CO2H dans la représentation de Fischer :
• Si NH2 est à droite c'est "D".
• Si NH2 est à gauche c'est "L".

α
3 2 1
Ph CH2 CH CO2H acide 2-amino-3-phénylpropanoïque
ou
NH2 phénylalanine
CO2H CO2H
α α
H2N H H NH2
CH2Ph CH2Ph
L-phénylalanine D-phénylalanine
B – ISOMERIE GEOMETRIQUE :
1°) Cas des cycles :
• Considérons le 1,2-dichlorocyclobutane, deux configurations possibles se
présentent
Cl Cl
Cl H
H H
H Cl
cis trans
2°) Cas du cyclohexane disubstitué en position -1,2 ; -1,3 et -1,4 :
6 4 Plan moyen passant par

------------------------------------- le milieu des liaisons C-C
2 5
---------------------------------------
1 3
Pour chaque substituant deux positions s'offre à savoir axiale et équatoriale

d'où le tableau suivant qui indique la position relative des substituants ainsi que leur
stéréochimie.

Substituants –X, Y (a, a) (a, e) (e, a) (e, e)
-1,2 trans cis cis trans
-1,3 cis trans trans cis
-1,4 trans cis cis trans
3°) Cas de la double liaison C=C :
a) Dénomination cis/trans :
La condition pour que la double liaison C=C présente une isomérie géométrique
cis/trans; il faut que les deux carbones sp2 soient substitués d'une manière différente
A A
A dif f érent de B
B B
Csp2 Csp2
Pour attribuer la configuration cis ou trans on applique les règles de Cahn, Ingold et Prélog; on
classe les substituants pour chaque carbone sp2 à part et on vérifie :
• Si les substituants prioritaires sont du même coté de la double liaison c'est cis
• S'ils sont de part et d'autre c'est trans
Cl Cl Cl H
H H H Cl
cis trans
b) Dénomination Z/E :
Lorsque les deux carbones sp2 sont substitués d'une manière tout à fait
différente, on utilise la dénomination Z et E.

H3C Cl H3C C2H5
H C2H 5 H Cl
Z E
c) Cas de n doubles liaisons :

Dans le cas où il y a un nombre n de doubles liaisons C=C qui présentent une
isomérie géométrique cis/trans, on applique la règle suivante :
Pour n double liaison vérifiant l'isomérie géométrique,
on a au max 2n stéréoisomères
Exemple : cas du hexa-2,4-diène
H 3C CH CH CH CH CH3
2 doubles liaisons qui présentent une isomérie géométrique, donc on a au max 22=4
stéréoisomères (Z, Z), (Z, E), (E, Z) et (E, E).
Mais ce nombre est réduit à 3 car les stéréoisomères (Z, E) et (E, Z) sont identiques
E E
E es
ti qu Z
(E,E) id en
(Z,E)
E Z
Z Z
(Z,Z)
(E,Z)

Cours de Chimie organique générale Chapitre IV: Les effets électroniques inductifs et mésomères
CHAPITRE IV
EFFETS ELECTRONIQUES:
INDUCTIFS & MESOMERES
I - ELECTRONEGATIVITE
1°) Définition:
L'électronégativité est la capacité d'un atome d'attirer vers lui les

électrons d'une liaison σ.
A A liaison non polarisée
δ- δ+
A B liaison polarisée
A est plus electronégatif que B
δ+ δ-
H Cl H+ + Cl-

2°) Variation de l'électronégativité dans le tableau périodique :
Dans le tableau périodique l'électronégativité augmente de gauche à droite et de bas en

haut.
Dans la colonne des halogènes :
F> Cl> Br> I
II – LES EFFETS INDUCTIFS :

L'effet inductif est le résultat de la propagation de la polarisation le long des
liaisons σ.
On distingue deux types d'effets inductifs :
1°) Effet inductif attracteur (-I) :
L'effet inductif attracteur (-I) est l'effet qui résulte d'un déplacement des
électrons σ vers un atome plus électronégatif que le Carbone.
Cl C C
(-I)

2°) Effet inductif donneur (+I) :
L'effet inductif donneur (+I) est l'effet qui résulte d'un déplacement des
électrons σ vers le carbone en s'éloignant d'un atome moins électronégatif
que lui.
Na C C
(+I)
3°) Tableau récapitulatif des effets inductifs:
Donneurs (+I) Attracteurs (-I)
Anions O Cations: C O N
C
O
Groupes d'atomes: N C O
O O
Métaux M
C N
OH
Radicaux alkyles OH NH2
tBu> iPr >Et >Me OR NHR NR2
Halogènes: F > Cl > Br > I

4°) Propriétés des effets inductifs:
- Les effets inductifs sont additifs :
Cl Cl
Cl C CH Cl CH2
Cl
Cl
- L'effet inductif se transmet le long des liaisons σ et s'affaiblit avec la

distance à partir de la 3ème et 4ème position (Voir exercice d'application ci-
dessous).
5°) Applications des effets inductifs:

Les effets inductifs (+I) et (-I) jouent un rôle très important dans les réactions
en chimie organique :
a) Stabilité des carbocations :
Un carbocation est un carbone déficitaire en électron (il a perdu un

électron), il possède 3 liaisons σ et porte une charge positive.
Pour stabiliser un carbocation, on doit placer des atomes ou groupes d'atomes

donneurs d'électrons par effet inductifs (+I).
H3C C CH3 H3 C CH H3 C CH2 CH3
CH3 CH3
carbocation tertiaire carbocation secondaire carbocation primaire
stabilité des carbocations

b) Stabilité des cabanions :
Un carbanion est un carbone riche en électron, il possède 3 liaisons σ et

un doublet libre avec une charge négative :
Pour stabiliser un carbanion, on doit placer des atomes ou groupes d'atomes

attracteurs d'électrons (-I).
c) Stabilité des radicaux libres
Les radicaux libres sont des édifices atomiques neutres possédant un

électron célibataire dans une orbitale atomique.
La géométrie est intermédiaire entre un système plan et tétraédrique.
Les radicaux résultent d'une rupture homolytique (symétrique) pouvant

être entre un carbone et un autre atome de carbone, un hydrogène, un chlore
ou un oxygène
La stabilité des radicaux carbonés est analogue à celle des carbocations, pour stabiliser un
radical libre on doit placer des groupements donneurs d'électrons

d) Force des acides

Soit un acide carboxylique R-CO2H :
(1)
R-CO2H + H2O R-CO2 + H3O
(2)
acide base conjuguée
[RCO2 ][H3O ]
Ka =
[RCO2H]
pKa = - log Ka
• Plus un acide est fort, plus Ka augmente et pKa diminue.
• Plus un acide est faible, plus Ka diminue et pKa augmente.
• Plus un acide RCO2H est fort, plus sa base conjuguée RCO2-est faible (une base
conjuguée faible est une base conjuguée stable c;à;d qui reste sous forme
anionique RCO2-).
Pour augmenter l'acidité de RCO2H, il faut stabiliser la base conjuguée RCO2- (la
rendre faible). Donc R doit avoir un effet inductif attracteur (–I.)
Pour diminuer l'acidité de RCO2H, il faut déstabiliser la base conjuguée RCO2-
(devient base forte). Donc R doit avoir un effet inductif donneur (+I.)
d) Exercice d'application
Attribuer les valeurs de pKa (4.82; 4.06; 2.87; 4.90) aux acides suivants :
CH3-CH2-CH2-CO2H CH3-CH-CH2-CO2H
Cl
CH3-CH2-CH-CO2H CH2-CH2-CH2-CO2H
Cl Cl
e) Force des bases :
Les amines R-NH2 sont des bases de Lewis grâce au doublet de l'azote :
R-NH2 + H R-NH3
• La basicité des amines augmente avec la densité électronique autour

de l'azote
• Plus le groupe R est donneur d'électron, plus la densité électronique
autour de l' azote est importante..
• Donc R doit avoir un effet inductif donneur (+I).

Exercice :
Comparer la basicité des amines suivantes :
CH3-NH2 CH3-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2-NH2
**************
Notons tout d'abord qu'il s'agit d'une famille d'amines primaires R-NH2.
Plus R est donneur d'électron +I, plus la densité électronique au niveau de l'azote est
importante, plus la base est forte.
CH3-CH2-CH2- > CH3-CH2- > CH3
D'ou le classement de ces amines par leur basicité décroissante:
CH3-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2-NH2 CH3-NH2
III- EFFETS MESOMERES :
1°) Système conjugué:
Un système conjugué est un système dans lequel il y a alternance entre

double et simple liaison :
Exemple :
H2C CH CH CH2 benzène

buta-1,3-diène
2°) Mésomérie - formes mésomères :
La mésomérie est une conséquence de la conjugaison.
La mésomérie est une façon qui permet de décrire le déplacement de

certains électrons sur une molécule conjuguée. Elle concerne :
-des doublets d’e- π des doubles ou triples liaisons
-des doublets d’e- n des hétéroatomes (O, N et S) et des halogènes (I, Br,
Cl et F).
-des doublets d’e- des anions

On indique le passage d'une forme mésomère (ou forme limite) à une autre par
une flèche à double sens ( ).
Les flèches courbes indiquent le sens de déplacement des doublets
d'électrons qui se fait toujours du (-) vers le (+).
a) Cas du buta-1,3-diène :
H2 C CH CH CH2 H2 C CH CH CH2
(1) (2)
(1) et (2) sont des formes mésomères
δ+ δ−
CH2 CH CH CH2
(3)
(3) est l'hybride de résonance (résultante des formes mésomères (1) et (2))
b) Cas du benzène :
(1) (2) (3)
hybride de résonance
formes mésomères
Important :
Dans l'écriture des formes mésomères, on doit respecter :

-Règle de l'octet.
-La charge globale de la molécule
- les atomes qui participent à la conjugaison doivent être coplanaires
3°) Effets mésomères +M et –M :

Il existe 2 types d’effet mésomère :
• Donneur (+M) de la part d’un atome qui cède des e- au reste de la molécule
Ce sont des éléments qui possèdent un doublet non liant, une charge
négative, ou 1 e- célibataire (cas d'un radical libre) directement conjugué à une
double liaison
• Attracteur (-M) de la part d’un atome qui reçoit des e- du reste de la molécule
Ce sont des groupements attracteurs possédant un atome fortement
électronégatif lié par une liaison multiple ou bien des éléments déficitaires en
e-).

Exemple 1 :
Considérons le composé suivant : 1-chlorobuta-1,3-diène
α β
Cl CH CH CH CH2 charge globale nulle
(1)
α β
Cl CH CH CH CH2
(2)
α β
Cl CH CH CH CH2
(3)
Le chlore (porteur d'un doublet libre), crée une délocalisation des électrons π avec
apparition d'une charge négative sur le carbone β voir forme mésomère (2): on dit que le Cl
possède un effet mésomère donneur +M.
Exemple 2 :
α β
H C CH CH CH CH2
(1)
O
α β
H C CH CH CH CH2
(2)
O
α β
H C CH CH CH CH2
(3)
O
α β
H C CH CH CH CH2
(4)
O

Le groupe carbonyle (C=O) crée une délocalisation des électrons π vers lui, en faisant
apparaître une charge positive sur le carbone β (voir forme mésomère (3); on dit que le
groupe carbonyle (C=O) possède un effet mésomère attracteur –M.
4°) Propriétés des formes mésomères :
- Contrairement aux effets inductifs, les effets mésomères se transmettent

le long des liaisons π ET ne s'affaiblissent pas avec la distance.
- Plus une molécule possède des formes mésomères, plus elle est stable.
5°) Tableau récapitulatif des effets mésomères:
Donneurs (+M) Attracteurs (-M)

Atomes porteurs d'un doublet: Groupes d'atomes insaturés
A: -NH2 -NHR -NR2 O
NO2 N
-OH; -OR O
C O CO2H CO2R
-SH ; -SR
F, Cl , Br , I C N C NH SO3H
Anions: C O Cations: C
Remarque :
Pour qu'un atome ou groupe d'atomes ait un effet mésomères –M ou +M,
il doit être conjugué avec le système.
Lorsqu'il y a présence à la fois de l'effet mésomère et de l'effet inductif,
on procède de la manière suivante :
S'ils sont de même signe, ils sont additifs.
S'ils sont de signe opposé (par exemple +M et –I), généralement c'est
l'effet mésomère qui l'emporte

6°) Applications des effets mésomères:

a) Stabilité des carbocations :
Exemple :
Comparons la stabilité des deux carbocations suivants :
CH2 CH2
(1) (2)
Le carbocation (2) est plus stable que le carbocation (1).
Le carbocation (2) possède plusieurs formes mésomères, en effet :
CH2 CH2 CH2

CH2 CH2
b) Stabilité des carbanions:

Exemple :
Comparer la stabilité des carbanions suivants :
CH2 CH2
(1) (2)
Le carbanion (2) est plus stable que le carbanion (1).
Le carbanion (2) possède plusieurs formes mésomères; en effet :
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

c) Stabilité des radicaux libres carbonés :

Comparons la stabilité des deux radicaux libres carbonés suivants
CH2 CH2
et
(I) (II)
Le radical carboné (II) est plus stable que (I)
Le radical carboné (II) possède plusieurs formes mésomères
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
d) Force des acides

Comparer l’acidité des deux alcools suivants :
OH OH
et
(I) (II)
cyclohexanol Phénol
Le phénol est plus acide que le cyclohexanol.

En effet, comparer deux acides revient à comparer la stabilité de leurs bases
conjuguées.
Plus la base conjuguée est stable, plus l’acide est fort.

OH O
+ H3O+
+ H2O
(I) (III)
cyclohexanol cyclohexanolate
OH O
H2O + H3O+
+
(II) (IV)
Phénol Phénate
L’ion Phénate base conjuguée du phénol est plus stable que l’ion cyclohexanolate.
L’ion phénate possède plusieurs formes mésomères
O O O O O
e) Force des bases :

Comparer la basicité des deux amines suivantes :
NH2 NH2
cyclohexylamine aniline
Comparer la basicité de deux amines revient à comparer la disponibilité du doublet de

l’azote.
Plus le doublet de l’azote est plus disponible plus la base est forte.
Plus le doublet de l’azote est moins disponible plus la base est faible.
L’aniline est une base plus faible que la cyclohexylamine.

En effet le doublet de l’azote dans l’aniline est moins disponible que dans
cyclohexylamine.
Dans l’aniline le doublet de l’azote est engagé dans la conjugaison avec le cycle
benzénique:
NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

ANNEXES


Tableau comparatif entre les composés organiques et minéraux
Les Composés Organiques Les Composés Minéraux
Sont formés de liaisons covalentes, ou à Sont formés de liaisons ioniques, ou à

caractère covalent dominant. caractère ionique dominant.
Sont rarement solubles dans l’eau, et encore Sont souvent des électrolytes, solubles
plus rarement des électrolytes. dans l’eau.
Ont souvent des points de fusion et Ont souvent des points de fusion et
d’ébullition bas, beaucoup sont des liquides à d’ébullition élevés, beaucoup sont des
la température ordinaire. solides cristallisés à la température
ordinaire.
Ont le plus souvent une masse volumique Ont des masses volumiques variables et
voisine de l’unité. souvent grandes (métaux).
Sont facilement décomposés par la chaleur; Ont généralement une grande stabilité
peu résistants à une température supérieure à thermique (matériaux réfractaires).
500 °C.
Sont presque tous des combustibles. Sont rarement combustibles.
Les Réactions Organiques sont souvent lentes, Les Réactions Minérales sont souvent
réversibles et incomplètes. rapides et totales.


GLOSSAIRE DU PARFAIT PETIT

STEREOCHIMISTE
STEREOISOMERES :
Composés ayant même formule développée plane qui ne diffèrent entre eux que par la
disposition des atomes dans l'espace. On distingue deux classes :
Stéréoisomères conformationnels.
Stéréoisomères configurationnels.
Deux stéréoisomères ne sont pas superposables.
STEREOISOMERES CONFORMATIONNELS :
Ce sont des stéréoisomères qui ne se différencient entre eux que par une rotation
autour de liaisons simples.
Il y a une infinité de stéréoisomères conformationnels.
Ceux qui présentent les conformations les plus stables sont appelés conformères.
STEREOISOMERES CONFIGURATIONNELS :
Le passage d'un stéréoisomère configurationnel à un autre implique une rupture de
liais on et l'échan ge de deux s ubs tit uants (at ome s ou group e d'a tomes ).
ENANTIOMERES :
Deux stéréoisomères images l’un de l’autre par rapport à un miroir ET non
superposables, sont des énantiomères
DIASTEREOISOMERES :
Tous les stéréoisomères ni images l’un de l’autre ET non superposables sont des
diastéréoisomères.
Cela s’applique aussi bien aux molécules ayant deux ou plusieurs carbones
asymétriques, qu’aux molécules présentant l’isomérie géométrique. C’est le cas des alcènes
(isomérie Z et E) ou des cycles (isomérie cis ou trans).
MOLECULES AYANT n CARBONES ASYMETRIQUES :
Elles possèdent au plus 2n stéréoisomères, donc au plus 2n-1 couples d’énantiomères
et par conséquent 2n-1 mélanges racémiques.
Le nombre de stéréoisomères diminue s’il y a une forme méso.
MELANGE RACEMIQUE ou RACEMATE :
C’est un mélange de deux énantiomères dans la proportion 50/50. Ce mélange est
optiquement inactif par compensation.
MOLECULE CHIRALE :
C’est une molécule qui n’est pas superposable à son image par rapport à un miroir. Par
conséquent elle ne possède ni plan ni centre de symétrie ni axe impropre d’ordre n (peu
fréquent).
Toute molécule chirale est douée d’activité optique.
Les énantiomères sont toujours des molécules chirales.
ACTIVITE OPTIQUE :.
C’est le pouvoir de faire tourner le plan de polarisation d’une lumière polarisée
monochromatique lorsqu’elle traverse une substance chirale généralement en solution. Ce
pouvoir rotatoire est mesuré par l’angle de rotation α:
α =[α]. l. c
[α] : Pouvoir rotatoire spécifique dépend de la longueur d’onde et de la nature
du composé
l : épaisseur de la cuve exprimée en décimètre (dm)
c : concentration en gramme/cm3.


Si ce plan tourne vers la droite (sens des aiguilles d’une montre), il est positif (+). On
dit que la molécule est dextrogyre (d).
Si ce plan tourne vers la gauche, (sens contraire des aiguilles d’une montre), il est
négatif (-). On dit que la molécule est lévogyre (l).
"D" et "L" :
C'est une convention d'écriture utilisée dans la projection de Fischer, pour définir les
configurations des carbones asymétriques.
Elle est très utilisée en biochimie pour les sucres et les acides aminés; elle reste tout de
même d'un emploi plus limité que la nomenclature R et S.
"R" et "S" :
C'est une convention d'écriture différente de la précédente dont les règles ont été
définies par Kahn, Ingold et Prelog. Ces règles permettent de définir la configuration absolue
d'un carbone asymétrique.
Cette convention internationale s'applique dans tous les cas (y compris les sucres et les
acides aminés).
IL N'Y A AUCUNE RELATION ENTRE LES SIGNES DU POUVOIR ROTATOIRE (+) et (-)
QUI NE SONT DETERMINES QU'EXPERIMENTALEMENT ET (D)/(L) OU (R)/(S) QUI SONT DES
CONVENTIONS D'ECRITURE.
MESO :
Molécules ayant deux (ou un nombre pair de) carbones asymétriques et possédant un
plan (ou/et) un centre de symétrie.
Propriétés:
• Un méso est optiquement inactif par constitution.
• Tous les méso ayant 2 C* sont R/S (ou S/R) et tous les méso sont érythro. La
réciproque n'est pas vraie.
ERYTHRO-THREO
C'est une convention d'écriture différente de R et S. Elle permet de définir la
configuration RELATIVE des carbones asymétriques. Il n'y a aucune relation entre érythro-
thréo et R/S pas plus qu'entre érythro-thréo et les signes du pouvoir rotatoire.
EPIMERES :
Diastéréoisomères qui ne diffèrent entre eux que par la configuration d'un SEUL
carbone asymétrique.


Université Chouaïb Doukkali Année universitaire : 2018/2019

Faculté des Sciences Filière : SMC
El-Jadida Semestre : S3
Examen de Chimie Organique Générale
Session normale (Durée 1H30’)
Exercice 1
L’analyse élémentaire d’un composé organique A (CxHyOzXt) optiquement actif donne les
résultats suivants :
% C = 45.28 % H = 6.6 % O = 30.19.
1- Sachant que A est un monoacide carboxylique et que X est un halogène, déterminer sa

formule brute.
2- Donner toutes les formules semi développées possible de A. (Sans oublier que A est
optiquement actif)
3- Parmi ces formules désigner deux isomères de chaine et deux isomères de position.
4- Classer les isomères de A par ordre d’acidité croissante. Justifier votre réponse.
Exercice 2
Donner les noms systématiques des composés suivants :
A B C

Exercice 3
On donne les représentations suivantes :
H OH Cl
H 2N CH2OH H 2N Cl H OH
HO CH3 H 3C H HOH 2C NH2

Cl HOH2C H3C
A B C
1- Représenter en projective et selon Fischer les stéréoisomères A, B et C en précisant la

configuration de chaque carbone asymétrique.
2- Indiquer les relations stéréochimiques existant entre ces stéréoisomères en justifiant votre
réponse.
3- Un mélange de 50% de A et 50% de B est-il optiquement actif ? justifier votre réponse.
Exercice 4
Nommer et écrire les formes mésomères du composé suivant :
O
Cl HC HC
CH3


UNIVERSITE CHOUAIB DOUKKALI Année universitaire 2018/2019
Faculté des sciences Filière: SMP
El-Jadida Semestre: S3
********************
Examen de Chimie organique Générale

Session Normale
(Durée 1H30')
NOM :…………......……........Prénom :………………………CNE :…………………......N°Examen:......
Problème 1 :
Un composé organique A, responsable de l’odeur fétide des chaussettes sales, est composé de carbone,
d’hydrogène et d’oxygène. La combustion complète de 0,225g de ce composé produit 0,512g de dioxyde de carbone
et 0,209g d’eau.
1°) a) Déterminer le pourcentage en C:
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
%C= ....................
b) Déterminer le pourcentage en H :
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
%H= ....................
2°) Déterminer la formule brute générale
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
Formule brute générale: ...............................
3°) Sachant que sa densité de vapeur est de l’ordre de 4, déterminer la formule brute exacte
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
Formule brute exacte
...............................
Page 1/4
4°) A est un acide carboxylique, donner deux isomères de chaîne pour cet acide en les nommant :
Structure des isomères de chaîne Nom IUPAC
………………………………………………
………………………………………………
..........................................................................
.......................................................................
Problème 2
Donner le nom systématique des structures suivantes en indiquant la numérotation sur la structure :
Structures Nom IUPAC
O
O
C
I
O
O
O
OH
C N
NH2
O O
Page 2/4
NOM:................................................................Prénom
NOM Prénom:..................................................................N°Examen
Prénom N°Examen:..................
N°Examen
Problème 3:
On donne les structures A, B et C suivantes:
CH2OH HO CHO
OH
HO H H
HOH2C
CHO H
H OH
OH CHO HOH2C OH
A B C
1°) Donner le classement des 4 substituants pour chaque carbone asymétrique:
C*2: ................>......................>........................>............... C*3: ................>.................>....................>...........
2°) Donner la configuration absolue des carbones asymétriques 2 et 3 de la structure A:
A (2......,3........)
3°) Représenter les structures A, B et C en Fischer en attribuant leur configuration R, S, D et L:

Structures Structure A Structure B Structure C
Représentations
de
Fischer
Configuration des C* (2.........., 3..........) (2.........., 3..........) (2.........., 3..........)
D/L ............................ ............................... ............................
4) Donner la définition de stéréoisomères:

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
5°) Quelle relation de stéréoisomérie lie les structures A, B et C ?
Relation de
Couples Justification
stéréoisomérie
....................................................................................................................
(A, B) ............................. ....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
(A, C) ........................ ....................................................................................................................
....................................................................................................................
....................................................................................................................
(B, C) ........................... ....................................................................................................................
....................................................................................................................
Page 3/4
Problème 4:
1°) a) Classer par ordre croissant la stabilité des bases suivantes; justifier votre réponse
F Cl F
O O O O
F
a b c d
classement:............................<..............................<..............................<............................
Justification:................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................
b) Donner la structure de la base la plus forte et en déduire la structure de l'acide le plus fort
Structure de la base la plus forte: Structure de l'acide le plus fort:
2°) Ecrire les formes mésomères des molécules suivantes:
C N
****************************
Page 4/4
Faculté des sciences Filière: SMC / SMP
********************

Session de Rattrapage
(Durée 1H30')
Problème 1 :
1°)Attribuer la configuration "cis" "trans"; "Z" et "E" aux structures suivantes:
....................... .....................
S
....................... .......................
OHC
HOH 2C CH 2NH 2
....................... .......................
2°) Donner une représentation de Newman des composés suivants selon les axes 1-2 et 5-4
5 3
4 5 3
4
1
6 2 6 1
2
Page 1/4
Problème 2
Structures Noms systématiques
O C N
O O
OH
OH O
NHCH3
O
C CHO
H 3CO
O
NO 2
Page 2/4
NOM:................................................................Prénom
NOM Prénom:..................................................................N°Examen
Prénom N°Examen:..................
N°Examen
Problème 3:
La thréonine A est un acide α-aminé dont l'énantiomère "L" est l'un des 22 acides aminés
O
H OH
HO
H
H 3C NH2
A
1°) Donner le nom systématique du composé A
.........................................................................................................................
2°) Classer le 4 substituants de chaque carbone asymétrique de la molécule A
C*2: ................>.....................>........................>............... C*3: ................>.................>....................>.............
3°) Donner la configuration absolue des carbones asymétriques 2 et 3 de la structure A:
A (2......, 3........)
4°) Représenter la structures A, en Fischer , Newman et perspective cavalière:

Fischer Newman Perspective cavalière
A A A
5°) Représenter l'énantiomère B de la thréonine A en Fischer et en déduire les configurations des
carbones asymétriques:
B
(2.......; 3........)
6°) Un mélange de 50% de A et 50% de B est-il optiquement actif ? Justifier votre réponse.
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
Page 3/4
Problème 4:
1°) Classer par ordre croissant la basicité des amines suivantes; justifier votre réponse
NH 2 NH2 NH 2
(a) (b) (c)
classement:...............................<...................................<..............................
Justification:................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
........................
2°) Ecrire les formes mésomères des molécules suivantes:
Cl CH CH2
****************************
Page 4/4
********************

Session Normale
(Durée 1H30')
Problème 1 :
Soit A un dialdéhyde de formule brute (CxHyO2) et de masse molaire 114g/mol.
1°) Sachant que A possède un degré d’insaturation égale à 2, déterminer sa formule brute en
justifiant votre réponse.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
..................................................................................... Formule brute de A: .
2°) Donner en les nommant les formules semi-développées de A qui contiennent un seul carbone
asymétrique.
Formules semi-développées Noms systématiques
...................................................................................... ..........................................................................
...................................................................................... ..........................................................................
...................................................................................... ..........................................................................
...................................................................................... ..........................................................................
..................................................................................... ..........................................................................
3°) Donner le nom et la formule semi-développée de B, isomère de A, qui possède deux carbones
asymétriques.
Formule semi-développée Nom systématique
...................................................................................... ..........................................................................
...................................................................................... ..........................................................................
Page 1/4
4°) Quel est le nombre de stéréoisomères de B. Justifier votre réponse:
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
Problème 2
HO
H2N
OH
SH O O
Page 2/4
NOM:....................................................Prénom:...................................................N°Examen:.............
Problème 3:
On donne les représentations suivantes :
OH
CO 2CH 3 H
HO H
Cl CH2OH C2H 5 H
H3C OH H CH3
H3COC H OH
H NH2
A B C
1°) Représenter selon Fischer les structures A, B et C
Structures A B C
Représentations de
Fischer
2°) Classer les 4 substituants de chaque carbone asymétrique pour les trois structures A, B et C
Structure Classement des 4 substituants du C*2 Classement des 4 substituants du C*3
A C*2: ................>.................>..................>......... C*3: ............>.................>..................>........
B C*2: ................>.................>..................>......... C*3: ............>.................>..................>........
C C*2: ................>.................>..................>......... C*3: ...........>.................>...................>........
3°) Attribuer les configurations R, S, érythro et thréo:

Structures A B C
Configuration des C* (2.........., 3...........) (2.........., 3...........) (2.........., 3...........)
Erythro/thréo ..................................... ..................................... .....................................
4°) Représenter en projection de Newman, le conformère le plus stable de C en justifiant votre

réponse
..................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Page 3/4
Problème 4:
1°) Définir la mésomérie:
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
2°) Soient les composés suivants
CH2 HO CH2 O2N CH2
1 2 3
a) Ecrire les formes mésomères du composé 1:
CH2
b) Classer les composés 1, 2 et 3 par stabilité croissante en justifiant votre réponse:
Classement: ...............................<...................................<..............................
Justification:...................................................................................................................
......................................................................................................................................
......................................................................................................................................
......................................................................................................................................
......................................................................................................................................
......................................................................................................................................
......................................................................................................................................
**************************
Page 4/4
********************

Session de Rattrapage
(Durée 1H30')
Problème 1 :
La combustion totale de 125mg d'un composé organique A a donné 313,27 mg de CO2 et 152,55 mg
de H2O.
1°) a) Déterminer le pourcentage en C
………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………%C=……………..
b) Déterminer le pourcentage en H :
………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………%H=………….....
c) En déduire le pourcentage en O
...................................................................................................................... %O=...................
2°) Déterminer la formule brute générale de A
………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………Formule brute générale:.....................
3°) Quelle est la masse molaire de A sachant qu'une solution de 0.25g de A dans 30g de benzène
(K= 4752°.g/mol) provoque un abaissement de température de 0,45°C.
........................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
.....................................................................................................Masse molaire M=...................
4°) En déduire la formule brute exacte de A:
………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………Formule brute exacte de A:……………….
Page 1/4
5°) Calculer le degré d'insaturation du composé A:
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………….D.I=……………
6°) L'analyse structurale de A a montré l'absence de la fonction alcool, quelle fonction organique
possède le composé A
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………….
7°) Quelle est la formule semi-développée exacte de A sachant qu'il est optiquement actif ?
……………………………………………………………………………………………………….
Problème 2
Cl
O O
HO O
Page 2/4
NOM:....................................................Prénom:...................................................N°Examen:.............
Problème 3:
I- On donne en perspective les conformations (1) et (2) suivantes du 4-isopropylcyclohexanol:
2 4 2
4 3 3
5 6 OH 6
1
1 5
(1) (2) OH
1°) Représenter en Newman les conformations (1) et (2) selon les axes indiquées en
numérotant les carbones
2°) Attribuer les configurations cis/trans.
Axes de représentations Conformation (1) Conformation (2)
C4-----C3
et
C6------C1
C5-----C4
et
C1----C2
Configuration cis/trans ………………………. ………………………….
3°) Quelle est la conformation la plus stable? Justifier votre réponse

....................................................................................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................................................................
II- Attribuer les configurations Z ou E aux structures suivantes
Br
Br
O
OH
O
OH
Page 3/4
Problème 4:
Le D-arabinose A est représenté ci-dessous en projective:
HO H
CHO
HO
H OH HO H
A
1°) Donner le classement des substituants pour chaque carbone asymétrique
Carbones asymétriques Classement des substituants
C2 ...................>...................>...................>.................
C3 ...................>...................>...................>.................
C4 ...................>...................>...................>.................
2°) Déterminer la configuration absolue pour chaque carbone asymétrique:

(2.........., 3..........., 4............)
3°) Compléter la représentation de Fischer du D-arabinose:
H OH
A
4°) Donner la définition de diastéréoisomères:
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
5°) Représenter selon Fischer un diastéréoisomère B de A
B
6°) Un mélange 50% de A et 50% de B est-il optiquement actif? Justifier:
............................................................................................................................................................
...................................:........................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
**************************
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UNIVERSITE CHOUAIB DOUKKALI

FACULTE DES SCIENCES

Enseignants responsables: Pr Khadija SRAIDI

Année universitaire: 2020/2021

K. SRAIDI & H. RAMDANE Filière SMC-SMP Semestre 3

8°) Les cétones : .................................................................................................................................................... 24

K. SRAIDI & H. RAMDANE Filière SMC-SMP Semestre 3

3°) Tableau récapitulatif des effets inductifs: ........................................................................................................ 53

Tableau comparatif entre les composes organiques et minéraux ........................................................................... 65

K. SRAIDI & H. RAMDANE Filière SMC-SMP Semestre 3

K. SRAIDI & H. RAMDANE Filière SMC-SMP Semestre 3

K. SRAIDI & H. RAMDANE -1- Filière SMC-SMP Semestre 3

CxHyOzNt M= (x x12) + (y x1) + (z x16) + (t x14)

III – ANALYSE ELEMENTAIRE – FORMULE BRUTE

CxHyOz + O2 (excès) x CO2 + y/2 H2O

K. SRAIDI & H. RAMDANE -2- Filière SMC-SMP Semestre 3

Si on considère mC, mH, mN et mO les masses respectives de carbone, d’hydrogène, d’azote et

3°) Analyse de N2:

1 mole de N2 (28g) occupe dans des conditions normales P= 1 atm, T= 273°K, un

K. SRAIDI & H. RAMDANE -3- Filière SMC-SMP Semestre 3

4°) Loi de Proust

La loi de proportionnalité (loi de Proust) permet alors d’écrire à partir de (1)

12x y 16z 14t M

Et à partir de (1) et (3) on a :

Si l’on connaît les pourcentages des différents éléments et la masse molaire M du

La combustion de 50 mg d'une substance organique a donné les résultats

Déterminer sa formule brute.

Déterminons tout d'abord les pourcentages en C et H

A.N: %C= 64.9%

K. SRAIDI & H. RAMDANE -4- Filière SMC-SMP Semestre 3

On vérifie par la suite la somme des pourcentages: ∑% = %C + %H = 78.45.

Ce qui implique que le pourcentage en O est %O = 100- ∑% = 21.55

La formule brute à déterminer est de la forme CxHyOz avec:

D'où la Loi de Proust:

La masse molaire M est inconnue, il suffit de simplifier en prenant M = 100, on a alors :

x = 5.40, y = 13.55 et z = 1.35

D'où la formule brute générale est (C4H10O)n.

6°) Détermination de la masse molaire

K. SRAIDI & H. RAMDANE -5- Filière SMC-SMP Semestre 3

K: constante cryoscopique du solvant

b) Cas des gaz

IV – FORMULES DEVELOPPEES PLANES:

K. SRAIDI & H. RAMDANE -6- Filière SMC-SMP Semestre 3

Le carbone possède 4 électrons célibataires, il est capable de former 4 liaisons,

2 électrons célibataires, l'oxygène est divalent.

Avec X: halogènes: F, Cl, Br et I

2°) Nature des liaisons:

K. SRAIDI & H. RAMDANE -7- Filière SMC-SMP Semestre 3

3°) Représentation des molécules:

Exemple: C3H8 H3C CH2 CH3

4°) Degré d'insaturation:

K. SRAIDI & H. RAMDANE -8- Filière SMC-SMP Semestre 3

x: nombre d'atomes de carbone

• D.I doit être un entier naturel (0, 1, 2, 3….).

• Soit une double liaison

Important: Un cycle ne peut être formé qu'à partir de 3 atomes de carbones au

• Soit une triple liaison.

K. SRAIDI & H. RAMDANE -9- Filière SMC-SMP Semestre 3

• Soit deux doubles liaisons.