TD Alcools 2020 LSLL - Wahab Diop

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- LYCEE TECHNIQUE
',¼·.t -iSEYDINA LIMAMOU LAYE Annéescolaire:2019-2020
~' Guédiawaye - Dakar Cellules de Sciences Physiques
ClasseTS2

SERIE D'EXERCICES SUR Cl: LES ALCOOLS


EXERCICE 1:
L'hydratation d'une masse m = 4g d'un alcène A a donné une masse m' = 4,85g d'un alcool B.
11 Montrer que la formule brute de l'alcool B est CsHi ◄O. :
2/ Sachant que la chaine carbonée principale de B comporte 4 atomes de carbones. Donner les formules
semi développées, noms et classes de ses isomères.
3/ Pour déterminer la formule exacte de B on procède à son oxydation ménagée par le dichromate de
potassium en milieu acide. On obtient un composé B' qui réagit avec la D.N.P.H et rosit le réactif de Schiff.
a/ Quelle est la fonction chimique de B', en déduire la classe de B.
b/ Quelles sont les formules de B qu'on peut retenir?
c/ Sachant que le carbone relié au carbone fonctionnel porte un seul atome d'hydrogène, déterminer la
formule semi développée de B. En déduire les formules semi développées et noms de B' et A.
dl Ecrire l'équation-bilan de la réaction d'oxydoréduction de B par les ions dichromates.
4/ On fait réagir une masse ms= 10,2 g du corps B avec 0,1 mol d'acide méthanoïque. On obtient une
masse d'ester mr. = 8,576 g.
a/ Ecrire l'équation-bilan de la réaction. Quelles sont ses caractéristiques. Nommer le produit organique
obtenu.
b/ Calculer le pourcentage d'alcool estérifié. Ce résultat est-il conforme à la déduction faite la question 3.a/
c/ Indiquer un moyen d'atteindre plus rapidement cette valeur. · ·

EXERCICE 2:
l / La combustion complète d'une masse m d'un composé organique oxygéné (A) de formule générale CxHyO
produit une masse m 1 = 17,6 g de dioxyde de carbone et une masse mz = 9 g d'eau.
a/ Ecrire l'équation-bilan de la réaction de combustion complète du composé (A).
b/ Déterminer la masse molaire du composé (A), sachant que le pourcentage centésimal en masse de
l'oxygène est égale à 21,62%.
c/ Déduire ensuite que la formule brute de (A) s'écrit C◄HroO.
2/ Sachant que la molécule de (A) renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les fonnules semi
développées possibles de A.
3/ Afin d'identifier les différents isomères de (A), on réalise des expériences dont les résultats sont les
suivants:
► La déshydratation intermoléculaire d'une solution de l'isomère (a) en présence d'alumine (AfzO,) conduit
au 1-butoxybutane.
► Les isomères (a) et (b) dérivent d'un même alcène par hydratation.
2
► L'oxydation ménagée de l'isomère (d) par une solution de dichromate de potassium (2K+ ; Cr201 ·) en
excès, en milieu acide, conduit à la formation d'un composé D qui n'a aucune action sur la DNPH et sur le
réactif de Tollens.
Identifier chaque isomère (a), (b), (c) et (d) par son nom. . , .
4/ F.crire l'équation-bilan de la réaction permettant de passer, de l'isomere (d) au compose Den fonction
des formules brutes. 3 d
Déterminer la masse m' de l'isomère (d) qui a été oxydé, sachant qu'on a utilisé un volu~e V =_IO cm ,~
· · · · 1 · C - O 05 mol L· 1 en m1heu acide et qu a
1a solution de d1chromate de potassmm, de concentration mo aire - , · , '
4
la fin de la réaction il en reste 3.10 mol.
En déduire la masse m" du composé D, sachant que le rendement de la réaction est de 70%.
5/ On fait réagir Je composé D avec l'isomère (c). , . .
a / f..crirc l'équation-bilan de la réaction, donner son nom et ses caractensttques.
b/ Donner le nom du compose organique qui se forme. _ _, 2 -;ers+
on donne: MOI)= 1 g.mol-1 ;·M(C) = 12 g.mo1· 1 ; M(O) - 16 g.mol 1 , Cr20 1

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EXERCICE 4:
L'objectü de cet exercice est de vérifier la règle de MARKOVNIKOV appliquée à l'hydratation d'un alcène.
Cette règle stipule que lors de l'hydratation d'un alcène disymétrique, l'alcool prépondérant est obtenu
lorsque l'hydrogène de l'eau si fixe sur le carbone le plus hydrogéné de la double liaison. ·
1/ La combustion complète d'un volume V = 0,24 L d'un hydrocarbure gazeux (A) de formule générale
CxHy a nécessité un volume V1 = 1,44 L de dioxygène. La masse molaire moléculaire de cet hydrocarbure
est M = 56 g.inol- 1•
Les volumes des gaz sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression.
a/ Ecrire l'équation bilan de la réaction de combustion complète de cet hydrocarbure.
b/ Montrer que sa formule brute s'écrit C4H8.
c/ Sachant que l'hydrocarbure étudié (A) est un alcène ramifié, donner sa formule semi développée et son
nom.
2/ L'hydratation d'une masse m = 5,6 g de l'alcène A conduit à la formation de deux alcools isomères A1 et
A2.
Ecrire les formules semi-développées de A1 et Az puis donner leu~s noms, sachant que l'isomère Ai est le
produit majoritaire.
3/ On réalise l'oxydation ménagée du mélange contenant toutes les quantités de AI et Az dans un excès
d'ions dichromates. On obtient un seul produit B.
a/ Dire pourquoi on obtient un seul produit B. Donner sa formule semi-développée et son nom.
b/ Ecrire en fonction des formules brutes l'équation bilan de la réaction redox qui a eu lieu.
4/ Par un procédé approprié, on isole B puis on le pèse et on constate que sa masse est me= 0,44 g.
a/ Calculer le nombre de mole nu du produit B formé.
b/ En tenant compte de la quantité initiale d'alcène hydraté, calculer les pourcentages molaires de At et A2.
c/ Ces pourcentages sont-ils en accord avec la règle de MARKOVNIKOV? Justifier votre réponse.
= =
Donnée: M(C) = 12g.mol- 1 ; M(O) 16g.mol·1 ; M(H) lg.mol- 1 ; Couple redo.x: CrzO12·/Cr3+

EXERCICE 4:
La. chimie au service du transport et face à la loi.
Certains pays comme la France, le Brésil, les U.S.A utilisent de plus en plus le bioéthanol comme carburant
d'automobile. D'ailleurs en 1992 le grand prix de formule 1 du Pcrtugal, a été remporté par une voilure
alimentée par un carburant comportant 10% d'un dérivé de l'éthanol, l'éthyltertiobutylether (E.T.B.E). Ce
dérivé d'alcool, issu de la fermentation biologique des sucres provenant de la betterave et de la canne à
sucre, a donc participé à la propulsion de la voiture vainqueur de la course. Toutefois, depuis quelques
années, une loi réglemente l'incorporation d'éthanol dans les essences utilisées par les automobiles dans
certains pays à une limite de 5% (en volume d'éthanol).
Afin de vérifier si un carburant contenant de l'éthanol est conforme à la loi, on le fait réagir avec du
permanganate de potassium en milieu acide. Seuil l'éthanol est oxydé: il donne de l'acide éthanoïque. On
constate qu'en traitant 1 O mL de carburant il a fallu nécessairement verser 5,6.10·3 mol de solution
oxydante.
1 / Justifier l'appellation bioéthanol.
2/ Sachant que l'éthyltertiobutylether(E.T.B.E) a pour nom systématique oxyde d'éthyle et de tertio butyle,
ou encore oxyde d'éthyle et de (1,1-diméthyl) éthyle. Donner sa formule semi-développée ainsi que la
formule semi-développée et le nom de son isomérie de fonction à chaine carbonée linéaire non ramifiée qui
donnerait par oxydation un acide carboxylique.
3/ Comment peut-on formellement passer de l'éthanol à l'E.T.B.E. ·.
4/ On désire maintenant répondre à la conformité à la loi ou non de ce carburant.
a/ Ecrire l'équation bilan de l'oxydation de l'éthanol par les ions permanganate.
b/ Calculer la concentration de l'éthanol présent dans ce carburant. En déduire le volume d'éthanol pur
contenu dans ce carburant.
cl Ce carburant est-il conforme à la loi?
On donne: masse volumique de l'éthanol= 790 kg.m-3; Couple de la solution oxydante: Mn04·/Mn2+

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