TD Alcools 2020 LSLL - Wahab Diop
TD Alcools 2020 LSLL - Wahab Diop
TD Alcools 2020 LSLL - Wahab Diop
- LYCEE TECHNIQUE
',¼·.t -iSEYDINA LIMAMOU LAYE Annéescolaire:2019-2020
~' Guédiawaye - Dakar Cellules de Sciences Physiques
ClasseTS2
EXERCICE 2:
l / La combustion complète d'une masse m d'un composé organique oxygéné (A) de formule générale CxHyO
produit une masse m 1 = 17,6 g de dioxyde de carbone et une masse mz = 9 g d'eau.
a/ Ecrire l'équation-bilan de la réaction de combustion complète du composé (A).
b/ Déterminer la masse molaire du composé (A), sachant que le pourcentage centésimal en masse de
l'oxygène est égale à 21,62%.
c/ Déduire ensuite que la formule brute de (A) s'écrit C◄HroO.
2/ Sachant que la molécule de (A) renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les fonnules semi
développées possibles de A.
3/ Afin d'identifier les différents isomères de (A), on réalise des expériences dont les résultats sont les
suivants:
► La déshydratation intermoléculaire d'une solution de l'isomère (a) en présence d'alumine (AfzO,) conduit
au 1-butoxybutane.
► Les isomères (a) et (b) dérivent d'un même alcène par hydratation.
2
► L'oxydation ménagée de l'isomère (d) par une solution de dichromate de potassium (2K+ ; Cr201 ·) en
excès, en milieu acide, conduit à la formation d'un composé D qui n'a aucune action sur la DNPH et sur le
réactif de Tollens.
Identifier chaque isomère (a), (b), (c) et (d) par son nom. . , .
4/ F.crire l'équation-bilan de la réaction permettant de passer, de l'isomere (d) au compose Den fonction
des formules brutes. 3 d
Déterminer la masse m' de l'isomère (d) qui a été oxydé, sachant qu'on a utilisé un volu~e V =_IO cm ,~
· · · · 1 · C - O 05 mol L· 1 en m1heu acide et qu a
1a solution de d1chromate de potassmm, de concentration mo aire - , · , '
4
la fin de la réaction il en reste 3.10 mol.
En déduire la masse m" du composé D, sachant que le rendement de la réaction est de 70%.
5/ On fait réagir Je composé D avec l'isomère (c). , . .
a / f..crirc l'équation-bilan de la réaction, donner son nom et ses caractensttques.
b/ Donner le nom du compose organique qui se forme. _ _, 2 -;ers+
on donne: MOI)= 1 g.mol-1 ;·M(C) = 12 g.mo1· 1 ; M(O) - 16 g.mol 1 , Cr20 1
EXERCICE 4:
La. chimie au service du transport et face à la loi.
Certains pays comme la France, le Brésil, les U.S.A utilisent de plus en plus le bioéthanol comme carburant
d'automobile. D'ailleurs en 1992 le grand prix de formule 1 du Pcrtugal, a été remporté par une voilure
alimentée par un carburant comportant 10% d'un dérivé de l'éthanol, l'éthyltertiobutylether (E.T.B.E). Ce
dérivé d'alcool, issu de la fermentation biologique des sucres provenant de la betterave et de la canne à
sucre, a donc participé à la propulsion de la voiture vainqueur de la course. Toutefois, depuis quelques
années, une loi réglemente l'incorporation d'éthanol dans les essences utilisées par les automobiles dans
certains pays à une limite de 5% (en volume d'éthanol).
Afin de vérifier si un carburant contenant de l'éthanol est conforme à la loi, on le fait réagir avec du
permanganate de potassium en milieu acide. Seuil l'éthanol est oxydé: il donne de l'acide éthanoïque. On
constate qu'en traitant 1 O mL de carburant il a fallu nécessairement verser 5,6.10·3 mol de solution
oxydante.
1 / Justifier l'appellation bioéthanol.
2/ Sachant que l'éthyltertiobutylether(E.T.B.E) a pour nom systématique oxyde d'éthyle et de tertio butyle,
ou encore oxyde d'éthyle et de (1,1-diméthyl) éthyle. Donner sa formule semi-développée ainsi que la
formule semi-développée et le nom de son isomérie de fonction à chaine carbonée linéaire non ramifiée qui
donnerait par oxydation un acide carboxylique.
3/ Comment peut-on formellement passer de l'éthanol à l'E.T.B.E. ·.
4/ On désire maintenant répondre à la conformité à la loi ou non de ce carburant.
a/ Ecrire l'équation bilan de l'oxydation de l'éthanol par les ions permanganate.
b/ Calculer la concentration de l'éthanol présent dans ce carburant. En déduire le volume d'éthanol pur
contenu dans ce carburant.
cl Ce carburant est-il conforme à la loi?
On donne: masse volumique de l'éthanol= 790 kg.m-3; Couple de la solution oxydante: Mn04·/Mn2+