14TPO Le Bioethanol 1

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Le bioéthanol

Objectifs du TP

- Enrichir la solution alcoolique, issue de la fermentation, par distillation fractionnée.


- Mesurer le titre en alcool du distillat récupéré à l'aide d'un titrage en retour et par mesure de densité.
- Comparer l'efficacité des distillations fractionnées en fonction des colonnes utilisées et du taux de reflux.

I Obtention d'alcool brut par distillation fractionnée d'une solution alcoolique issue de
la fermentation
Nous ne ferons pas ici l'étape de fermentation anaérobie qui bien que facilement mise en œuvre (cf annexe)
nécessite un temps de fermentation d'une semaine.

La solution alcoolique choisie est un vin blanc issu de la fermentation d'un jus de raisin.

- Dans un ballon de 250 mL introduire 100 mL de vin blanc et quelques grains de pierre ponce.
- L'introduire dans un montage de distillation fractionnée.
- Déclencher le chronomètre Mettre en route rapidement le chauffe ballon puissance maximum puis dès l'ébullition
réduire la puissance du chauffage (thermostat 5-6) et noter la durée Δt1 écoulée (ne pas arrêter le chronomètre).
- Noter régulièrement la température en tête de colonne.

Pendant ce temps, réaliser le titrage de la solution oxydante de permanganate de potassium par la solution de sel
de Mohr et répondre aux premières questions proposées.

- Noter la température ϴ1 à laquelle on recueille les premières gouttes de distillat. (Vérifier que cette température
reste constante plusieurs minutes (+/- 1 °C))
- recueillir environ V1= 5 mL de distillat (tête) dans une éprouvette graduée de 25 mL plongeant dans un bain de
glace pour ne pas perdre d'éthanol sous forme de vapeur.
- Poursuivre la distillation jusqu'à 90 °C environ en changeant d'éprouvette (50 mL). Recueillir V 2 = 30 mL de ce
distillat.
- Couper le chronomètre et noter la durée de chauffage Δt2 nécessaire pour recueillir le volume V = V 1 + V2 de
distillat.
On considère alors que tout l'éthanol contenu dans l'échantillon du vin est alors extrait dans le distillat.
- Noter la température ϴ2 à laquelle vous avez recueilli ce distillat. A l'aide du densimètre disponible en génie des
procédés mesurer la densité du distillat et en déduire le titre massique en éthanol de ce distillat.

II Dosage en retour du distillat


1. Titrage de la solution oxydante de permanganate de potassium par la solution de sel de
Mohr.

Dans un bécher, introduire (avec gants et lunettes de protection) :


- à la pipette jaugée VOx = 20 mL de solution de KMnO4 de concentration C Ox à déterminer
- environ 20 mL d’acide sulfurique à 5 mol.L -1.
- un barreau aimanté.
- Remplir la burette graduée de la solution de sel de Mohr de concentration C Red = 0,3 mol.L - 1 et l’introduire
lentement dans le bécher tout en agitant jusqu’à observer une coloration jaune pâle du mélange (équivalence du
titrage).
Soit VRed 1 le volume de solution de sel de Mohr versé à l’équivalence : VR ed 1 = …………mL.
- A l'aide des potentiel d'oxydoréduction donnés en annexe écrire l'équation d'oxydoréduction ayant lieu entre les
ions permanganate et les ion Fe2+
- En déduire qu'à l'équivalence n ion Fer II = 5. n ion permanganate d’où C Red . VRed 1 = 5. COx . Vox
Ce qui conduit à : COx =

2. Oxydation de l'éthanol
En présence de l’ion permanganate en excès, l’éthanol s’oxyde en milieu acide à froid en acide éthanoïque
- Ecrire l'équation de réaction correspondante.
- Introduire précisément 2 mL du distillat de tête dans une fiole jaugée de 100 mL, puis compléter la fiole
jaugée avec de l'eau distillée. Soit S cette solution diluée du distillat de tête.

- Introduire dans un erlenmeyer :

- à la pipette jaugée VOx = 20 mL de solution de KMnO4 de concentration COx

- à la pipette jaugée VS = 2 mL de solution S d’éthanol

- environ 20 mL d’acide sulfurique à 5 mol.L - 1

- un barreau aimanté.

Laisser réagir sous agitation pendant 20 minutes.

3. Titrage de l'excès d'ions permanganate.


Au bout des 20 minutes : doser l'excès d'ions permanganate à l'aide de la solution de sel de Mohr de
concentration CRed = 0,3 mol/L comme au II.1.

Soit VRed 2 le volume de solution de sel de Mohr versé à l’équivalence : VRed 2 = …………mL.

- A l’aide des valeurs des concentrations CRed , COx et du volume VRed 2 obtenu à l’équivalence, déterminer la
quantité de matière n2 en ions permanganates en excès dans cette solution.après l’oxydation des 2 mL de
solution S.
- En déduire la quantité de matière nr d'ions permanganate ayant réagit lors de l'oxydation de l'éthanol
contenu dans les 2 mL de solution S.
- Quelle est alors la quantité de matière ns d'éthanol contenu dans 2 mL de solution S ?
- En déduire la concentration en éthanol de la solution S puis la concentration en éthanol du distillat

III Exploitation des données et des documents distribués en début de séance.


1. Ecrire l'équation correspondant à la fermentation du glucose sous l'effet des levures.
2. Pourquoi le titre en éthanol issu de la fermentation alcoolique est-il limité ?
3. Que se passerait-il si la fermentation n'était pas anaérobie ?
4. Quel est le titre en alcool de la solution alcoolique avant distillation ?
5. Comparer cette valeur au titre en alcool du distillat de tête.
6. Sentir les deux distillats et commenter.
7. A l'aide d'un densimètre et des abaques mesurer le titre massique du deuxième distillat. Commenter
8. Quel est le titre massique du distillat de tête sur la colonne du génie chimique ?
9. D'où vient la différence d'efficacité entre les deux colonnes ?
10. Est-il possible d'obtenir de l'éthanol pur par distillation fractionnée ? Justifier à l'aide du diagramme
binaire des documents en annexe.
11. Pourquoi lors de la distillation la température en tête de colonne varie-t-elle ?
12. A l'aide de la relation Q = mcΔθ, déterminer l'énergie Qc nécessaire au chauffage à ébullition des
100mL de vin blanc
13. Sachant qu'à thermostat 5 la puissance du chauffe ballon est de 30 W, déterminer l'énergie Qv nécessaire
à l'obtention du volume V de distillat, une fois que l'échantillon est à ebullition.
14. Que pensez- vous de l'énergie dépensée pour produire le volume V de distillat ?
15. Sachant que le débit de l'eau du réfrigérant est de 0,2 L/min, quelle quantité d'eau de refroidissement a
été utilisée pour obtenir le volume V de distillat. Qu'en pensez-vous ?
16. Citez les trois catégories de biocarburants.
18. En quoi consiste le projet baptisé « All-Gas » ? Le monde 1er août 2013
19. De quel gaz est constitué majoritairement le biogaz produit ?
20. Citez les avantages qu'offre ce projet.
21. Quelles sont les limites de ce projet ?

Annexes :
Doc1 potentiel d'oxydoréduction à 298 °C

Couples oxydant / réducteur Potentiel standard d’oxydoréduction E° (V)

Fe3+ / Fe2+ 0,77

CH3COOH/C2H5OH 0,037

MnO4-/Mn2+ 1,51

O2/H2O 0,815

Doc 2 Température d'ébullition, masse volumique et capacité thermique massique dans les conditions
normales de température et de pression.

Nom Température d'ébullition Masse volumique Capacité thermique


massique (état liquide)

Ethanol 78 °C 790 g/L 2,5 J.g-1°C-1

Eau 100 °C 1000 g/L 4,18 J.g-1°C-1

Vin blanc 995 g/L 4,10 J.g-1°C-1

Doc 3 diagramme binaire eau /éthanol

Source UQAC (université du Quebec)


Matériel par poste:

distillation : ballon 250 mL, colonne vigreux, réfrigérant droit à eau, 2 supports élévateurs, noix + pince de
serrage + noix + pince de fixation, 2 éprouvettes graduées 25 mL et 50 mL, cristallisoir pour bain de glace,
chauffe ballon ; thermomètre ; chronomètre.

2 fioles jaugées de 100 mL ;

Dosage : 3 pipettes jaugées : 20 mL, 2 de 2 mL, ; éprouvette graduée 50 mL, barreau aimanté, agitateur
magnétique, potence, 2 noix et pinces de fixation pour erlenmeyer, 2 erlenmeyers 250 mL, papier filtre
blanc, chronomètre ; bécher 25 mL

gants, propipettes, lunettes

Matière d’œuvre par poste

distillation :100 mL vin blanc, glace, pierre ponce, graisse

dosage : 50 mL acide sulfurique 5,0 mol.L-1 + bécher de prélèvement;

100 mL solution de sel de Mohr à 0,30 mol/L + bécher de prélèvement

50 mL de solution de permanganate de potassium à 5,0 .10-2 mol/L + bécher de prélèvement

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