Epreuve de Chimie Tle C-D PREPA BAC 2022

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LYCEE DE NITOUKOU

Département de PCT Classe : Tle C et D Séquence N°4 2016/2017


Examinateur : MANEGUIM TAMEZE Epreuve : Chimie Durée : 3h Coef : 2

Exercice 1 : CHIMIE ORGANIQUE (8,5pts)


1­ QCM : choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci­ dessous :
1.1. Le groupe caractéristique d’une amine a une structure :
a­ Tétraédrique ; b­ pyramidale ; c­ plane 0,25pt
1.2.L’oxydation ménagée d’un alcool donne un aldéhyde si c’est un :
a­ Alcool primaire ; b­ alcool secondaire ; c­ alcool tertiaire. 0,25pt
2­ Nomenclature
2.1.Nommer chacun des composés de formules semi­développées suivantes :
a­ C6H5NHCOCH3; b­ (CH3)2CHCOOC2H5) 0,5pt
2.2.Ecrire la formule semi­développée de chacun des composés suivants :
a­ 2,4­diméthylhexan­3­one ; b­ acide –amino­4­méthylpentanoique. 0,5pt
3­ Un alcène A présente deux stéréoisomères. Son hydratation produit un seul composé B qui
renferme 21,6% en masse d’oxygène.
3.1. Déterminer la formule brute de B et écrire toutes ses formules semi­développées possibles
correspondant à des alcools. 1,25pt
3.2. Choisir parmi ces formules, elle qui correspond le mieux aux données de l’énoncé. Justifier
ce choix. 0,5pt
3.3. Nommer les deux stéreoisomères de A. 0,5pt
3.4. Quel autre alcène peut, par hydratation, conduire de façon majoritaire au même composé ?
0,25pt
4­ un acide α­aminé C a pour formule brute C3H7O2N
4.1. Donner la formule semi­développée et son nom en nomenclature systématique. 0,5pt
4.2. Cette molécule est­elle chirale ? Pourquoi ? 0,25pt
4.3. Donner les configurations D et L du composé C en représentation de Fischer. 0,5pt
4.4­ Qu’est­ce qu’un zwitterion ? Ecrire les équations bilan montrant le caractère ampholyte
du zwitterion issu de C. 0,75pt
5­ Donner la formule brute des monoamines saturées non cycliques contenant n atomes de
carbone. 0,5p t
45 g d’une de ces amines renferment 8, 7 g d’azote.
5.1. Déterminer sa formule brute. (M/N = 14 g.mol­1) 0,5pt
5.2. Donner les formules semi développées des différents isomères. Indiquer leurs noms et
leurs classes. 1,5pt
Exercice 2 : ACIDES ET BASES (2,5points)
On dispose d’une solution d’acide chlorhydrique S1, de pH = 2,0 et une solution d’acide
éthanoïque S2, de pH = 3,4. Les deux solutions sont maintenues à 25°C et possèdent la même
concentration molaire C = 0,01 mol/L
1­ Expliquer pourquoi les deux solutions n’ont pas la même valeur du pH alors qu’elles
ont la même concentration. 0,5 pt
2­ Ecrire l’équation bilan de formation de chacune de ces solutions. 0,5 pt

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3­ Calculer les concentrations molaires de toutes les espèces chimiques présentes dans la
solution d’acide éthanoïque. 1 pt
4­ Calculer le pKa du couple CH3COOH/ CH3COO­ 0,5pt
Exercice 3 : ACIDES ET BASES (3points)
Données : produit ionique de l’eau Ke = 10-14 à 25°C
Masses molaires atomiques (en g/mol) : H :1 ; C : 12 ; O : 16.
1­ QCM : choisir la bonne réponse parmi celle proposée :
1.1. Le pH d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration C '(avec C comprise entre
10­6 et 10­2 est : a) pH= 14+logC ; b) pH=14­logC ; c) pH= ­logC 0,25pt
1.2. Le pH d’une solution d’acide sulfurique de concentration C= 0,02mol/L est : a) 1.69 ; b)
2 ; c)1,39. 0,25pt
2. L’acide benzoïque de formule C6H5COOH est un solide blanc peu soluble dans l’eau.
2.1.On dispose d’une solution A d’acide benzoïque de concentration Ca = 1,0.10­2mol/L.
2.1.1. Qu’est­ce qu’un acide selon Bronsted ? donner la formule de l’ion benzoate, base
conjuguée de l’acide benzoïque. 0,5pt
2.1.2. Quelle est la masse d’acide benzoïque utilisée pour préparer 200mLde solution A 0,5pt
2.1.3. Le pH de la solution A est 3,1. S’agit­il d’un acide fort ou faible ? justifier la réponse
0,5pt
2.1.4. Le pKa du couple acide benzoïque/ion benzoate est pKa = 4,20 à 25°C
2.1.4.1. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’acide benzoïque et l’eau 0,5pt
2.1.4.2.Quelle est la valeur de la constante de réaction Ka correspondante 0,25pt
2.1.4.3.Quelle est l’espèce chimique (acide benzoïque ou ion benzoate) prédominante en
solution 0,25pt
Exercice 4 : ACIDES ET BASES (6 points)
1. QCM : choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci­dessous :
1.1.Pour un acide carboxylique, le couple acide/base s’écrit :
a) RCOO­/RCOOH ; b) RCOOH2+/RCOO­; c) RCOOH/RCOO­ 0,25pt
1.2. A 60°C, la valeur du produit de l’eau est :
a) Ke = 1,8.10­15 ; b) Ke = 9,6.10­14 c) Ke = 1,0.10­14 0,25pt
2. On dispose des acides ci­dessus :
A1 : CH2Cl COOH ; A2 : CHCl2 COOH ; A3: CCl3 COOH dont les constants d’acidité
sont respectivement KA1 = 1,2.10­5 ; KA2 : 5,0.10­5 ; KA3 : 2,0.10­5.
2.1.Classer ces composés par ordre croissant de leur acidité. Quelle est l’influence des atomes
de chlore Cl sur l’acidité de ces composée ? 1,25 pt
2.2.On dispose de cinq tubes à essai numérotés de 1 à 5 et qui contiennent les solutions
aqueuses repartie comme suit :
N° du tube 1 2 3 4 5
Solution Acide Ethanoate de Acide Hydroxyde Chlorure de
éthanoïque sodium chlorhydrique de potassium potassium

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Toutes ces solutions aqueuses ont la même concentration molaire C = 10­2mol/L. la mesure
des différents pH à 25°C donne les valeurs rassemblées dans le tableau ci­dessous :
pH 2,0 3,4 7,0 8,8 12,0
Solution N°

Compléter ce tableau en y inscrivant dans chaque case le numéro du tube correspondant à


chaque valeur de pH. Justifier. 1,25pts
2.3.On mélange 20ml de la solution d’acide éthanoïque à 20ml de la solution d’éthanoate de
sodium. On obtient alors une solution de pH= 4,8.
2.3.1. Calculer les concentrations des différentes espèces chimiques présentes. 2pts
2.3.2. Calculer le pKA du couple acide éthanoïque/ion éthanoate. 0,5pt
2.3.3. Quel nom donne­t­on à une telle solution ? 0,5pt

Bonne chance !!!

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