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    BACC BLANC CHIMIE TCD Flattened

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    Cette synthèse décrit la production de paracétamol à partir d'anhydride éthanoïque et de 4-aminophénol. Le protocole expérimental détaille les étapes de dissolution, réaction, cristallisation et purification pour obtenir le paracétamol.

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    Description originale:

    Baccalauréat blanc

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    Cette synthèse décrit la production de paracétamol à partir d'anhydride éthanoïque et de 4-aminophénol. Le protocole expérimental détaille les étapes de dissolution, réaction, cristallisation et purification pour obtenir le paracétamol.

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    Cette synthèse décrit la production de paracétamol à partir d'anhydride éthanoïque et de 4-aminophénol. Le protocole expérimental détaille les étapes de dissolution, réaction, cristallisation et purification pour obtenir le paracétamol.

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    BACCALAURÉAT BLANC 2022 N1 SÉRIE CD CHIMIE PRATIQUE

    EXERCICE4 : EXPERIENCE DE CHIMIE /4points


    SYNTHESE DU PARACETAMOL
    Les amines réagissent avec les anhydrides d’acides pour former les amides. La transformation
    associée à cette réaction est rapide et totale. La réaction directe entre un chlorure d’acyle et une
    amine est difficile à réaliser et la réaction acide base entre un acide carboxylique et une amine
    conduit d’abord à un carboxylate d’ammonium. Ainsi, disparaissent à la fois le caractère
    nucléophile de l’amine et le caractère déjà faiblement électrophile de l’acide.
    TRANSFORMATION CHIMIQUE
    i) Le paracétamol(C8H9O2N) est synthétisé au laboratoire à partir de l’anhydride éthanoïque
    (C4H6O3) et le 4-aminophénol (C6H7ON) en milieu aqueux. L’équation bilan de la réaction associée
    est :

    Paracétamol
    PROTOCOLE EXPERIMENTAL
    ii) Dissolution du 4-aminophénol Dans un erlenmeyer auquel on a adapté un réfrigérant à
    air, introduire 5,45g de 4-aminophénol, 3.5mLd’acide éthanoïque et 50mlL d’eau. Placer le
    mélange sur agitation dans un bain marie à 80°C pendant 10 minutes.
    iii) Obtention du paracétamol brut
    Sous une hotte, tout en agitant, enlever le réfrigérant à air et introduire 7mL d’anhydride
    éthanoïque de densité d=1,08. Une fois l’ajout terminé, replacer le réfrigérant à air puis placer à
    nouveau ce mélange sur agitation dans un bain marie à 80°C pendant 10 minutes.
    iv) Cristallisation du paracétamol
    Refroidir le mélange réactionnel précédent en le plaçant dans un bain d’eau glacé et attendre la
    recristallisation complète et filtrer sur un filtre de Büchner (filtration sous pression réduite) gratter
    les parois de l’erlenmeyer avec un agitateur en verre et rincer avec un minimum d’eau glacé.
    Récupérer ces cristaux sur le filtre et verser ces cristaux dans un erlenmeyer.
    v) Purification du paracétamol
    Dans l’erlenmeyer contenant les cristaux de paracétamol à purifier, ajouter 20mL d’eau distillée
    chauffé et continuer à chauffer le mélange sous agitation à l’aide d’un agitateur magnétique.
    Procéder à nouveau à la recristallisation du paracétamol purifié. Filtrer les cristaux obtenus, les
    récupérer dans une coupelle et les sécher à l’étuve à 80°C pendant 2heures. Peser ces cristaux secs
    sur une microbalance.
    QUESTIONS :
    1. Observer l’équation bilan de la réaction. Elle correspond à : une élimination/ une addition/ une
    substitution ? Nommer cette réaction. 0,5pt
    2. Au cours de cette synthèse, l’anhydride éthanoïque aurait pu régir de manière différente avec le
    4-aminophénol du fait que (–OH) et (–NH2) sont tous deux nucléophiles. Ecrire l’équation bilan de
    la réaction supposé parasite qui aurait pu avoir lieu dans ce cas. 0,5pt
    3. A propos du protocole
    3.1. Donner le rôle joué par l’acide éthanoïque lors de la dissolution du 4-aminophénol
    3.2. Pourquoi chauffe t’on le mélange après l’ajout d’acide éthanoïque ? 0,25pt
    3.3.Les réactifs (4-aminophénol et anhydride éthanoïque) sont ils dans les proportions
    stoechiométriques? Préciser s’il y’à lieu le réactif limitant. 0,75pt
    3.4.Au cours de cette synthèse, on a obtenu 7,40g de paracétamol. Calculer le rendement de
    cette transformation puis expliquer la valeur obtenue. 1pt
    3.5.Pourquoi utilise t’on l’eau glacé pour faire apparaitre les cristaux ? Quel nom donne t’on à
    cette opération? 0,5pt
    3.6.Du fait de ses propriétés intéressantes, le paracétamol est associé à plusieurs autres
    médicaments (Doliprane, Efferalgan, Ibuprofène …). Le paracétamol est devenu de ce fait le
    médicament le plus vendu dans le monde. Donner les deux propriétés du paracétamol. 0,5pt
    Prendre en g/mol : C :12, O :16, N :14, H :1 pour l’eau ∫e= 1000g/dm3
    LYCEE DE ZENMEH 2020 BACC BLANC N°1 EPREUVE DE CHIMIE proposée par TCHOUANYO / PLEG 3/3

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