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Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) Année 2016-2017 TD4: Alcools, Composés Carbonylés Et Organomagnésiens Exercice 1: A)

Ce document contient 10 exercices portant sur des réactions chimiques impliquant des alcools, composés carbonylés et organomagnésiens. Les exercices demandent de nommer des composés, d'écrire des équations chimiques, de proposer des mécanismes réactionnels et de préciser des configurations absolues.

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Licence 2 (Parcours Physique-Chimie)

Année 2016-2017

TD4 : Alcools, composés carbonylés et organomagnésiens


Exercice 1 :
A) Nommer dans la nomenclature IUPAC les alcools suivants :
OH
OH

a)
OH b) c)
OH
OH
d)
e)

B) A partir de quels alcènes par l’hydratation peuvent-ils obtenir les alcools ci-dessus.

Exercice 2 : Placé dans les conditions classiques de l’hydroboration, l’α-pinène 1 donne un


seul composé 2 :

1) BH3,
2
-
1 2) H2O2, OH

1. Quel est le composé 2 formé ?


2. Donner le mécanisme de sa formation.

Exercice 3 : Classer les produits suivants par ordre d’acidité croissant :


1) propan-2-ol 2) 1,1-dichloroéthanol 3) éthanol
4) 1-chloroéthanol 5) 2-méthylpropan-2-ol

Exercice 4 : Le phényléthylène est traité par l’acide 3-chloroperbenzoïque pour conduire à


un mélange de deux produits A et B. B, de configuration absolue S, est ensuite soumis à l’action
de LiAlH4, donneur d’hydrure ( H- ), pour conduire, après hydrolyse, majoritairement à C.
C est enfin traité par le chlorure de thionyle (SOCl2) et par chauffage pour conduire à D.
1- Ecrire les différentes réactions
2- Préciser le mécanisme de la deuxième (action de l’hydrure) et de la troisième (action du
chlorure de thionyle) réaction.
3- Indiquer la configuration absolue éventuelle de tous les produits formés A, B, C et D
4- Le mélange [A + B], obtenu lors de la première réaction a-t-il une activité optique?
5- Indiquer les réactions stéréospécifiques.

Prof. Mamyrbékova-Békro Janat


Exercice 5 : Donner les structures chimiques des composés suivants :
a) 1-méthoxy-4,5-diméthylhexan-3-one
b) (Z)-4-chloro-2-hydroxy-3-méthylhept-3-ènal
c) (4R)-3-éthyl-4-hydroxyhept-6-én-2-one

Exercice 6 : Remplacer les lettres par les composés qui conviennent

Exercice 7 : Remplacer les lettres par les composés qui conviennent

Donner les mécanismes de la première réaction.

Exercice 8 : Complétez le schéma réactionnel suivant en donnant les réactifs utilisés :

Proposer un mécanisme pour le passage de A à B.

Exercice 9 : Compléter les réactions suivantes :

Donner le nom et le mécanisme de la réaction permettant le passage de H à I et J


Exercice 10 :
1
1. Donner les réactifs nécessaires pour transformer 1 en 2.
2. Donner le mécanisme de la première étape.
3. Quelle est la deuxième réaction ?

Prof. Mamyrbékova-Békro Janat

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