Les Dérivés Azotés de L'acide Carbonique

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Les dérivés azotés de

l’acide carbonique
Médicaments du système nerveux centrale
Structure de l’acide carbonique

H H O
O O + H2O
O
O
Structure des dérivés azotés de l’acide
carbonique
I. Acide carbamique

H
N O
H H
Structure des dérivés azotés de l’acide
carbonique
II. Urée

H H
N N

H H
Structure des dérivés azotés de l’acide
carbonique
III. Guanidine

H
H N H
N
H N H
I. Dérivés de l’acide carbamique

O
OH
+ NH3 O
O
NH2
I. Dérivés de l’acide carbamique
1. Les sels
I. Dérivés de l’acide carbamique
1. Les chlorure d’acide

H
N Cl

H
I. Dérivés de l’acide carbamique
3. Les esters « Uréthanes »

H
N O
H R
Classification des uréthanes

Les uréthanes

Uréthane de Uréthane
la série grasse
O
mixte O

H R H
O N O N

R H 
A. Uréthane de la série grasse
O

 Uréthane éthylique= Uréthane ordinaire O NH2

H3C
Usage :

L’un des premiers hypnotiques ayant été découvert, considéré comme très
peu toxique, d’où son emploi en pédiatrie.

En technologie pharmaceutique, il est utilisé comme adjuvant de


solubilisation des sels de quinine
A. Uréthane de la série grasse
O
H
 Exemple 2/ N
O
H
H H H
Dichloroisopropyl uréthane= Alendrine (ND)
H
H Cl
Cl

 Exemple 3/ O
H
N
O
Carbamate de tertiobutyl= Aponal (ND) H
H H
H
H H
H
H3C
B. Uréthanes mixtes

 Phényl uréthane = Euphorine


O N

H H H

H H

H
Usage:
Utilisé comme analgésique et antirhumatismal.
II. Urée et dérivés

O
 Urée

H2N NH2

 Applications:
Agriculture, industrie du formica
Forme principale du catabolisme azotés
Propriétés physicochimiques

 Produit cristallisé
 Point de fusion net à 132,7°C
 Base faible
Dérivés de l’urée

Urée

Uréines Uréides
Dérivés de l’urée

 1°/ Uréines: se sont des urées substituées soit par des


alcoyls soit par des aryles
O
O
H H
H N N
H
N N H
H H 3C
Dérivés de l’urée

 2°/ Les uréides:

O
H H
N N
H
H3C O
Uréides

Uréides

Uréides à Uréides à
chaine chaine
ouverte fermée
Uréides à chaine ouverte

H H
N N
H
O
H3C
Br
H3C

Carbromal (DC) DORMOPAN (ND) Bromo diethyl acetyl urée


Uréides à chaine ouverte
O

H H
N N
H
O

Epiclase (ND) Phénacémide (DC) Phényl acetyl urée


Uréides à chaine fermée ou cycliques

O O
H
NH2 HO N
O + O H
NH2 HO N
O H O

Acide barbiturique

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