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LE BUTADIENE
Le 1,3-butadiène est un gaz incolore, d'odeur légèrement aromatique (semblable à celle de
l’essence automobile), détectable à des concentrations de 0,5 à 2 ppm.
Il est peu soluble dans l’eau (0,5 à 0,74 g/L à 20 °C), soluble dans l’alcool, l’éther, très soluble dans l’acétone.
Le produit est disponible sous la forme d’un gaz liquéfié par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
Ses principales caractéristiques physiques sont les suivantes :
Point de fusion -108.9°C
Point d’ébullition -4.4°C Température d’auto-inflammation 415 à 429°C Limites d’explosivité dans l’air (% en volume) Inf (1.4 : 2)% Sup (11.5 :16.3)%
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
Le 1,3-butadiène est un produit très réactif qui se dimérise en 4-vinylcyclohexène.
En présence d’oxygène, d’air ou à température élevée, il se polymérise facilement et donne naissance à de l’acroléine et des peroxydes (C4H6O2)x, explosifs, sensibles aux chocs et à la chaleur. Par conséquent, les produits disponibles commercialement contiennent toujours un inhibiteur de polymérisation et une durée de stockage inférieure à 12 mois est recommandée. Le 1,3-butadiène n’est pas corrosif vis-à-vis des métaux usuels (acier, acier inoxydable, nickel, aluminium) mais forme avec le cuivre ou ses alliages des composés instables (acétylures) qui peuvent exploser.
UTILISATION DU C4H6
Fabrication des caoutchoucs synthétiques (caoutchouc styrène – butadiène SBR et
polybutadiène utilisés pour les pneumatiques). Fabrication des résines thermoplastiques (ABS : acrylonitrile-butadiène-styrène) Fabrication des émulsions de latex styrène – butadiène (peintures et toilage des tapis et moquettes). Intermédiaire de fabrication du MBS : méthylméthacrylate-butadiène-styrène. Consommation globale en butadiène
En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation
Impuretés :
La pureté du 1,3-butadiène se situe d’une manière générale entre 99,5 et 99,9 %
suivant le mode de fabrication.
Impuretés Taux en (%)
butènes 0,4 % max 1,2-butadiène 20 ppm butadiène dimère 0,05 % max 4-vinylcyclohexène 0,001 à 0,008 % peroxydes 5 ppm acétylène 25 ppm max sulfure 2 ppm résidus non volatils 500 ppm max l’acétaldéhyde 25 ppm max eau traces PRINCIPE DE PRODUCTION :
- Le 1,3-butadiène est produit lors de la fabrication de l'éthylène par craquage à la
vapeur à (700 – 900) °C.
La fraction de 1,3-butadiène produite par ce procédé varie de manière importante avec les types d'hydrocarbures utilisés.
- Le 1,3-butadiène commercial est également synthétisé par déshydrogénation du
butane, ou de mélanges de butène et de butane.
Le 1,3-butadiène obtenu par ces procédés peut être séparé des autres effluents par une extraction dans un solvant approprié (acétonitrile, diméthylformamide…).
La voie de synthèse la plus connue est le procédé de Houdry Catadiène en une étape. À partir de n-butane ou de mélanges de n-butènes, une déshydrogénation catalysée par un mélange d'alumine et d'oxyde de chrome permet d'obtenir un flux de produits contenant 15-18 % de butadiène à une température de 600-700 °C et une pression de 10–70 kPa.
Ce procédé a un rendement de 50 %.
La déshydrogénation n'est toutefois pas la voie de synthèse la plus utilisée et sert
principalement quand la différence de prix entre les réactifs et le butadiène est élevée.
Obtention du butadiène par déshydrogénation du n- butane
CH2=CH-CH2-CH3, DH = 132 Kj/ mole
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3, DH = 115 Kj/ mole
CH3-CH-CH=CH3 , DH = 117 Kj/ mole
CH2=CH-CH=CH2 Butadiene - 1, 3
Paramètres opératoires
1ère étape
Cat: Cr2O3 / Al2O3 ; T° = 550 : 600 °C ; P = 1 atm ; Temps =1 : 2 sec ; Rend = 50 %
Stabilité du catalyseur jusqu’a 700°C
2ème étape Cat: Fe2O3 / Cr2O3; Promoteur K2O; T° = 530 °C ; P = 0,1 bar produite par la Ve ;
Temps = (0.1 : 0.2) sec ; Rend = 80 %.
Catalyseur inerte a la V.E
Thermodynamiques de la réaction :
Energie de rupture des liaisons C-C 345Kj/mole.
Energie de rupture des liaisons C-H 431Kj/mole.
Les conditions d’équilibre de la réaction de déshydrogénation ne sont pas favorables, pour
obtenir un rendement à l’équilibre important il est indispensable d’effectuer le procédé à une température d’environ 700°C, a cette condition commence la rupture des liaisons C-C.
DG = 30500 - 34.7 T
T : température absolue.
De cette équation, il en découle que la formation des butènes n’est possible qu’à une température supérieure à 888 °K, quand DG < 0.
