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Exam II Corrige 2

Le document contient les corrigés de plusieurs exercices de chimie organique portant sur la stéréochimie et l'acidité de composés organiques. Les exercices comportent des représentations de molécules avec leurs noms IUPAC et la détermination de relations stéréochimiques ou d'ordre d'acidité.

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L.M.

D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Corrigé du rattrapage en Chimie Organique

Exercice n°1 (2 pts)


O
sp3
sp
sp
sp2 sp2
3
sp
sp3 sp2
sp
CN

Exercice n°2 (4,5 pts)

Cl
3 2 1
O

6 5 4
4 3 2
7 * H3C
1
CH3 HOOC CH3

(3Z, 5S) 3-chloro 4,5-diméthyl hept-3-ène Acide (2R) 2-méthyl 3-oxobutanoïque

CH3

1
CHO
6 5 4 3 2
7
8

(3S) 3,7-diméthyl oct-6-èn-1-al

Exercice n°3 (4,5 pts)

1
HOOC OH
H 4 CH3
2
2
1 3 H
3

H COOH
OH 4 NH2

Acide (2R, 3R) 2,3-dihydroxybutandioïque (3R) 3-amino but-1-yne


L.M.D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

2
1 5 6
3 4
HOOC OH

H CH3

Acide (2E, 5R) 3-éthyl 6-hydroxy 5-méthyl hex-2-ènoïque

Exercice n°4 (6 pts)

OH
OH

R R H devant
A
et A'
S R

Cl
Cl Diastéréoisomères

OH OH H devant

B B'
S et S R
R

Cl Cl
H devant
Identiques

OH H

H R S
CH3 HO CH3
C et C'
H3C OH H3C H
S R

H OH

Identiques
L.M.D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

CH3 CH3

H S OH R
HO H
D et D'
HO H H OH
S R

CH3 CH3
Enantiomères

Exercice n°5 (3 pts)

O O O

I II III H3C S
NH2 IV OH
OH OH

Classement par ordre d’acidité décroissante :

C. III > II > IV > I

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