TP 4 Chimie Organique Ester

Le 17 decembre 2019
TP N°5: Synthèse d’un arome par estérification:

Acétate de n-butyle
Fait par: Encadré par:
ADDAL KAWTAR Mme ECHRAYEBI SELMA
KADIRI SOUKAINA
GROUPE 22-2
SECTION 2
Introduction :
On entend par arôme tout produit ou substance qui, étant destiné à
être ajouté à des denrées alimentaires pour leur donner une odeur, un
goût ou une odeur et un goût.
Les arômes comprennent les catégories suivantes :
Les arômes comprennent les catégories suivantes : 1. Substances
aromatisantes naturelles ; 2. Substances aromatisantes identiques aux
substances aromatisantes naturelles ; 3. Substances aromatisantes
artificielles ; 4. Préparations aromatisantes ; 5. Arômes de
transformation ; 6. Arôme de fumée.
En règle générale, on obtient des arômes naturels à partir de matières
premières végétales ou animales. Il est également possible de les
fabriquer microbiologiquement à partir d’enzymes, de levures ou
encore de bactéries. Ces substances ne sont pas toujours extraites de
la matière première dont elles ont le goût. Le terme "naturel" signifie
uniquement qu’il s’agit d’une substance biologique.
A la différence des arômes dits naturels, les arômes de synthèse sont
fabriqués exclusivement de manière synthétique mais ils ont les
mêmes propriétés que l’arôme naturel. La vanilline, par exemple, n’est
qu’une imitation chimique de la gousse de vanille. La structure
chimique est la même. Seule la façon dont on obtient cette structure
diffère. La nature synthétise la substance de manière beaucoup plus
compliquée que celle employée par le chimiste. Les arômes naturels ou
copiant la nature ne sont pas codés « E … » par la législation : leur
présence doit simplement être indiquée.
Les arômes artificiels n’existent pas dans la nature, et sont donc
considérés comme des additifs, à la différence des arômes naturels ou
de leurs copies de synthèse. Ils ne peuvent être utilisés que pour
certains aliments bien précis et à condition que leur sécurité sanitaire
ait été démontrée. Les arômes artificiels sont plus souvent employés
comme parfum dans la fabrication des produits cosmétiques.
Esterification d’un acétate de butyle :
Une estérification est une réaction équilibrée entre un alcool
et un acide carboxylique, ce qui a pour conséquence la
synthèse d'un ester et d'eau. Dans notre cas, l'alcool utilisé
est du butanol, l'acide carboxylique, et l'ester est de l'acétate
de butyle. L'équation de la réaction est la suivante:
A fin d'accélérer la synthèse de l'acétate de butyle, il est

possible d'une part d'augmenter la température du milieu
(ce qui fournit un apport d'énergie), et d'autre part, d'ajouter
un catalyseur tel que l'acide sulfurique. L’action du
catalyseur acide a pour effet la diminution du temps de
réaction, mais il ne modifie en aucun cas les proportions de
l’équilibre.
1. Mécanisme de la réaction :
2. But :
3. Mode opératoire :
 Matériel
 Ballon de 250mL + valet
 - Spatule
 - Pipette jaugée de 10 et 20mL + propipette
 - Béchers (x3)
 - Montage chauffage à reflux
 - Ampoule à décanter + support
 - Erlenmeyer 250mL (x2)
 - Filtration sur Büchner
 - Entonnoir
 - Montage à distillation
 - Thermomètre
 - Balance
 - Cuve à chromatographie + couvercle
 - Papier pour ccm
 la réaction de synthèse
L’équation de la réaction est indiquée ci-dessus, en formules

topologiques et en formules semi-développées. L’acide sulfurique
H2SO4 est utilisé comme catalyseur, et ∆ signifie qu’il faut
chauffer. Il s’agit d’une réaction d’estérification lente et limitée,
d’autres méthodes de synthèse sont possibles : par un chlorure
d’acyle ou par un anhydride d’acide.
 Procédés :
I. Préparation et la réalisation de la réaction :
*Dans un ballon de 250mL,
introduire V1= 11,50mL de n-
butanol (alcool isoamylique)
et un volume V2= 15mL
d’acide acétique.
*Ajouter une pointe de
spatule d’acide sulfurique
concentré
(paratoluènesulfonique
(ATPS) )et quelques grains de
pierre ponce.
* Réaliser un montage à reflux et maintenir une ébullition
douce pendant 1h30 minutes.
* arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon à l’air
quelques minutes, puis dans un bain d’eau froide tout en
laissant la circulation d’eau dans le réfrigérant.
Séparation des produits :
* Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter.

Deux phases non miscibles apparaissent : la phase aqueuse
et la phase organique.
* Ajouter 20mL d’eau distillée. Agiter, puis laisser décanter.
Récupérer la phase aqueuse dans un erlenmeyer.
Lavage de phase organique :
* Laver la phase organique avec une solution saturée
d’hydrogénocarbonate de sodium de volume V=10ml .
*Agiter tout en dégazant régulièrement jusqu’à ce que
l’effervescence cesse.
* Laver deux fois la phase organique avec 10mL d’eau
distillée.
* Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer de
100ml.
Séchage de l’ester :
* Sécher la phase organique à l’aide du sulfate de sodium
anhydre. Filtrer, recueillir l’ester dans un bécher de 100ml .
Purification de l’ester :
*Distiller la phase organique et

recueillir la fraction passant au-
dessus de 135°C.
*Peser la masse mp de produit
obtenu.
I. Compte rendu:
1- Calcul de rendement de l’estérification:

On sait que r=mexp/mthéo
_Calculons d’abord m theo:
On a la réaction suivante:
CH3COOH + C4H9OH ----------- CH3COOC4H9+ H2O

→
n1 n2 0 0
n1-x n2-x x x
Avec:
n1= m/M= 15/ 24+4+32 = 0,288 mol.
N2= m/M = 9,3/(4*12+4+10) = 0,126 mol
et Xmax= min ( x1, x2)

Donc mtheo= x2*M = 0,126*( 6*12+12*1+2*16) = 14,62 g
mtheo= 14,62 g
et comme on a obtenu expérimentalement : mexp= g
On deduit alors : r=mexp/mthéo = /14,52 =
2- D’après la question précedente, on Xmax=0,126 mol

Donc nf(CH3COOH) = n1-x= 0,288-0,126 = 8,2. 10-2 mol >0
On opere bien en présence d’exes d’acide acétique. Ceci est due à

la misciblité totale de cet acide dans l’eau. Ainsi, lors du lavage de
la phase organique, tout l’acide va etre eliminé avec la phase
aqueuse, alors que l’alcool ne l’aurait pas été vu sa miscibilité
faible dans l’eau.
Il sert aussi à augumenter le atux d’avancement final de
l’esterification et permet d’améliorer le rendement.
3-Propositions pour la synthese su meme ester:C3H6, CH4 et H2O

selon l’equation suivante:
C3H6+ 3CH4 +2H2O ----------------->CH3COOC4H9+ 5H2
4- Non, l’acide sulférique ne participe pas dans la reaction

d’esterification, car il est un catalyseur. Donc, tout comme
l’augumentation de la temperature, il sa presence ne sert qu’a
accelerer la transformation.
5- Le sulfate de sodium anhydre est utilisé comme agent de
séchage de l’ester.
6-L’ester est lavé avec une solution saturée
d’hydrogénocarbonate de sodium pour interagir avec le reste
d’acide acétique dans l’étape de lavage de la phase organique
( mélange de l’ester ).
----→ On observe lors du lavage l’apparence de 2 phases, une
d’entre eux est la phase organique , c’est la phase suppérieure.
7- L’eugénol est un autre arome de formule brute C10H12O2 . C’est

unemolécule possédant un cycle aromatique, une caractéristique
des composées organiques naturelles.
8- On peut utiliser comme critère de pureté l’indice de refraction.

On peut verifier notre produit en le comparant au produit
commercial et en observant la marge d’erreur entre ces deux.
- On peut efgalement effectuer une comparaison au laser
infrarouge.
Conclusion :
A partir de 2 espèces chimiques, on a fabriqué une nouvelle
espèce : on appelle synthèse une telle opération. La nouvelle
espèce est dite synthétique.
Les molécules d’acétate d’isoamyle que l’on fabrique au
laboratoire et les molécules d’acétate d’isoamyle naturelles que
l’on peut extraire de la banane sont identiques. Cependant la
banane naturelle est constitué de plus de 100 molécules
différentes, dont la molécule d'éthanoate d'isoamyle.
L’acétate d’isoamyle synthétique a un coût de revient plus faible.
De nombreux produits alimentaires contiennent des arômes
synthétiques.
pour au moins trois solutions de concentrations connues et reste
en mémoire dans l’appareil.
Malgré la simplicité de la mesure, un certain nombre de
précautions doivent être prises.

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TP N°5: Synthèse d’un arome par estérification:

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ADDAL KAWTAR Mme ECHRAYEBI SELMA

A fin d'accélérer la synthèse de l'acétate de butyle, il est

L’équation de la réaction est indiquée ci-dessus, en formules

* Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter.

*Distiller la phase organique et

1- Calcul de rendement de l’estérification:

CH3COOH + C4H9OH ----------- CH3COOC4H9+ H2O

et Xmax= min ( x1, x2)

On deduit alors : r=mexp/mthéo = /14,52 =

2- D’après la question précedente, on Xmax=0,126 mol

On opere bien en présence d’exes d’acide acétique. Ceci est due à

3-Propositions pour la synthese su meme ester:C3H6, CH4 et H2O

4- Non, l’acide sulférique ne participe pas dans la reaction

7- L’eugénol est un autre arome de formule brute C10H12O2 . C’est

8- On peut utiliser comme critère de pureté l’indice de refraction.

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