Acide Carboxylique
Acide Carboxylique
Acide Carboxylique
ET DERIVES
Indiquer pour chacune des réactions suivantes le nom et la formule semi-développées des composés
représentés par les lettres A, B, C, D, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L et M.
a) Chlorure de propanoyle + A → propanoate de méthyle + B
b) Acide benzoïque + SOCl2 → SO2 + HCl + C
c) Ethanoate de propyle + D → éthanoate de sodium + propan-1-ol
d) Acide éthanoïque + chlorure d'éthanoyle → E + HCl
e) Chlorure d'éthanoyle + N-méthyléthylamine → F + G
f) Anhydride éthanoïque + aniline → H + I
g) Chlorure d'éthanoyle + éthanoate de sodium → (Na+ ; Cl-) + J
h) Anhydride éthanoïque + méthanol → acide éthanoïque + K
i) Acide 2-méthylpropanoïque + PCl5 → L + POCl3 + HCl
j) Acide éthanoïque + P2O5 → M + 2 HPO3
3) C réagit avec le chlorure de thionyle (SOCl2 ) en donnant un corps D. Quel est le nom du corps D ?
Donner l'équation de la réaction ?
4) Deux molécules du corps C, en présence d'un déshydratant efficace tel que P4O10, peuvent donner
un corps E. Quelle est la formule semi-développée de E ?
1 Document D. NDONG/PRF/SL
ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
3 Décarboxylation d’un acide carboxylique - Préparation de dérivés d’acides carboxyliques
On considère une solution A d'acide 2-méthylbutanoïque.
1) Donner la formule développée de cet acide. Par décarboxylation en présence d’alumine, on obtient
un produit B qui donne une réaction de précipitation avec la DNPH et ne réduit pas le réactif de
Schiff.
Donner la formule semi-développée et le nom de B.
2) Sur la solution A on fait agir une solution de chlorure de thionyle et on obtient, entre autre, un
produit organique C.
Donner la formule semi-développée de C en mettant en exergue son groupement fonctionnel.
Quel est le nom de la fonction chimique mise en évidence ? Donner le nom de C.
(L'écriture de l’équation de la réaction chimique n'est pas demandée).
3) Lorsqu'on fait agir une solution de C sur du méthanol, on obtient entre autre, un composé organique D.
3.a - Écrire l'équation chimique correspondante, donner la formule semi-développée de D et
préciser le nom de sa fonction chimique.
3.b - Comparer cette réaction à celle de A sur le méthanol et conclure.
(D’après Bac D 93 ex Bac S2)
1) butan-2-ol
2.a- L'action de (A) sur l'acide propanoïque (B) conduit à la formation d'un ester (E).
Écrire l'équation de la réaction. Donner ses caractéristiques.
2.b- A partir de l'anhydride propanoïque ou du chlorure de propanoyle, proposer une méthode
d'obtention plus rapide et plus complète et écrire l'équation de la réaction correspondante.
N.B. : La solution de dichromate de potassium utilisée, en milieu acide, est "jaune orange."
Quatre flacons contiennent respectivement un alcool, un aldéhyde, une cétone et un acide
carboxylique.
http://membres.lycos.fr/wphysiquechimie 2 Document D. NDONG/PRF/SL
ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES
1) Se proposant d'identifier les produits, on effectue les tests conformément au tableau ci-dessous
2-
Cr2O7
DN PH Réactif de SCHIFF liqueur de FEHLING
en milieu acide
A solution orange solution jaune solution incolore solution bleue
B solution verte solution jaune solution incolore solution bleue
C solution verte précipité jaune solution violette précipité rouge brique
D solution orange précipité jaune solution incolore solution bleue
2.a- Sachant que B est un composé à radical alkyle de trois atomes de carbone, donner les
formules semi-développées et les noms de A, B, C.
2.b- On considère la formation de C à partir de B par action, en milieu acide, du dichromate de
2-
potassium. Écrire les demi-équations électroniques des couples Cr2O7 /Cr3+ et C/B ; en déduire
l'équation résumant la réaction d'oxydoréduction.
4) Comparer les réactions de A sur B et de E sur B et conclure. (Extrait Bac D 91 ex Bac S2)
n étant le nombre d'atomes de carbone dans le radical R fixé au groupement fonctionnel carboxylique et n'
le nombre d'atomes de carbone dans le radical R' fixé au groupement de la fonction alcool.
2) (A) est estérifié par (B) ; à partir des formules déterminées au 1), écrire l'équation de cette
réaction, en explicitant en fonction de n et n’ la formule semi-développée de l’ester (E).
4) En réalité, (A) possède une chaîne saturée avec une ramification. Quant à (B), son oxydation
ménagée donne un composé (C) qui donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine
(D.N.P.H) et ne rosit pas le réactif de Schiff.
4.a - Écrire, alors, l’équation de la réaction d’estérification de (A) et (B), en utilisant les formules
semi-développées.
4.b – Donner les noms de A, B, C et E. (Extrait Bac D oct 89 ex Bac S2)
2) Détermination de la formule de A.
La composition centésimale massique du composé A est la suivante :
carbone : 48,6 % ; hydrogène : 8,1 % ; oxygène : 43,2 %.
Sachant que la masse molaire moléculaire du composé A est M = 74 g.mol-1, déterminer sa formule
brute, sa formule semi-développée et son nom.
R—C—O—C— R
|| ||
O O
1) Écrire l'équation de sa réaction d'hydrolyse.
2) Partant d'une masse de 1,02 gramme de cet anhydride on obtient, à la fin de l'hydrolyse, un
composé X intégralement recueilli dans un certain volume d'eau distillée. La solution obtenue est
dosée en présence d'un indicateur coloré approprié. Il faut alors verser 20 cm3 d'une solution
d’hydroxyde de sodium à 1 mol.L-1 pour atteindre l'équivalence.
2.a - Donner la formule semi-développée de X, préciser sa fonction et le nommer.
2.b - En déduire la masse molaire de l'anhydride d'acide, préciser sa formule développée et le
nommer. (Extrait Bac D 92 ex Bac S2)
De nombreux lipides sont des glycérides, c'est-à-dire des triesters du glycérol et des acides gras.
1) Écrire la formule semi-développée du glycérol ou propane-1,2,3-triol.
2) Écrire l'équation générale d'estérification par le glycérol d'un acide gras R — COOH.
3) On fait agir sur le lipide (ou triester) obtenu un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium à
chaud. Il se reforme du glycérol et un autre produit S.
3) Dans le cas où le corps gras utilisé dérive de l'acide oléique C17 H33 — COOH et où l'on fait agir
l'hydroxyde de sodium sur m = 2.10 kg de ce corps gras, écrire l'équation de la réaction et
calculer la masse du produit S obtenu. (Extrait Bac D 92 ex Bac S2)
4) Une boite de "Doliprane 500 mg" pour adulte contient 16 comprimés dosés à 500 mg. Déterminer
les quantités de matière (nombre de moles et les masses minimum des deux réactifs à mettre en
oeuvre pour synthétiser la quantité de paracétamol contenue dans une boîte.
1) Retrouver les formules serni-développées et nommer l'acide carboxylique et l'amine dont il est issu.
2) Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l'acétanilide et écrire l'équation correspondante
(on envisagera deux possibilités).
3) Dans un réacteur on introduit V1 = 15 mL d'anhydride éthanoïque et un volume V2 = 10 mL d'aniline
C6H5NH2 et un solvant approprié.
Après expérience la masse d’acétanilide pur isolé est de m = 12,7 grammes.
2.a- Tout d'abord, on réalise l'oxydation ménagée du composé B en le faisant réagir avec un excès
de dichromate de potassium acidifié. Donner la formule semi-développée du composé C non réducteur
obtenu à l'issue de cette réaction. Indiquer son nom et sa famille.
2.b- On fait ensuite réagir le composé C avec l'ammoniac. Un composé D, intermédiaire entre C et A,
est alors obtenu. Indiquer le nom de D. Écrire l'équation-bilan correspondante. De quel type de réaction
s'agit-il ?
2.c- Enfin, la déshydratation du composé D conduit à la formation du composé A. Écrire l’équation
de cette réaction.
Partie A
Le produit C3H7NO final obtenu dans cette première partie est noté A. L'addition d'eau sur le propène
conduit à une masse m = 240 g d'un mélange de deux alcools B et C, dont l'un, B, est primaire et
représente 1 % de la masse m.
1) Donner les noms et les formules de B et C, ainsi que la classe de C.
2) Après avoir été séparés l'un de l'autre, les alcools B et C sont respectivement oxydés en D et E par
un excès de solution acidifiée de dichromate de potassium.
Donner la formule et le nom des composés organiques D et E.
Partie B