13 Savons
13 Savons
13 Savons
org
I. LES SAVONS
Acide palmitique
(acide hexadécanoïque)
2) Réaction de saponification
• La réaction de SAPONIFICATION d'un ester est la réaction entre l'ion HYDROXYDE HO- (issu des
bases NaOH ou KOH) et un ESTER. Elle donne un ALCOOL et un ion CARBOXYLATE:
O O
R–C + HO- = R–C + R' – OH
O–R' O-
Ester ion hydroxyde ion carboxylate alcool
• La réaction de saponification des esters est LENTE à température ambiante mais TOTALE.
• Les savons sont obtenus par réaction de saponification de triesters appelés corps gras ou triglycérides:
TP – TS - Chimie – n°12 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org
O
R – C – O – CH2 CH2 – OH
O I I
+ - + -
R – C – O – CH + 3 (Na + HO ) = 3 (Na + RCOO ) + CH – OH
O I I
R – C – O – CH2 CH2 – OH
Triester hydroxyde de sodium savon glycérol
• La réaction de saponification des triesters est LENTE mais TOTALE à température ambiante: on l'accélère
en la réalisant à chaud.
• Les principaux constituants des huiles (d’arachide, d’olive, de colza, de tournesol …) et des suifs (graisses
bovines ou ovines…) sont des triesters.
Remarques: - le glycérol formé au cours de la saponification est recyclé pour la synthèse des triesters.
- le triester est synthétisé par estérification entre un acide carboxylique gras et le glycérol.
2) Relargage
• Après 30 minutes de chauffage couper le chauffage, retirer le chauffe-ballon et laisser refroidir quelques
minutes à l'air.
• Verser le mélange dans un verre à pied contenant environ 100 mL de solution saturée de chlorure de sodium:
le savon précipite et surnage. Cette opération est appelée relargage.
• Laisser décanter le savon. Faire un schéma légendé.
Remarque : le savon obtenu contient encore de la soude: il convient d'en éviter le contact avec la peau.
TP – TS - Chimie – n°12 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org
III. PROPRIETES DES SAVONS
1) Préparation d'une solution S de savon (si elle n'est pas déjà préparée)
• Réaliser l'expérience ci-contre. Observer et compléter le schéma. Quelques gouttes de chlorure de sodium
a) Que peut-on dire de la solubilité d'un savon dans l'eau salée ?
Pourquoi ?
b) Ecrire l'équation de la réaction. Comparer avec l'équation 1.
c) Justifier alors l'opération de relargage lors de la synthèse du
savon.
2 mL de
solution S
4) Action des ions métalliques Mg2+ (ou Ca2+)
2 mL de
• Réaliser l'expérience ci-contre. Observer et compléter les schémas.
solution S
• Une eau "douce" ne contient pratiquement pas d'ions Ca2+ ou
Mg2+.
• Une eau "dure" contient des quantités d'ions Ca2+ et Mg2+
importantes.
• Les ions Ca2+ et Mg2+ réagissent avec les ions carboxylate
RCOO- pour former des précipités.
• Les propriétés détergentes des savons sont dues aux ions carboxylate RCOO- .
• Les ions carboxylate RCOO- ont:
- une tête hydrophile (qui aime l'eau) ( – COO- ) chargée négativement qui s'entoure facilement de
molécules d'eau polaires (voir schéma).
- une extrémité lipophile (qui aime la graisse), donc hydrophobe, qui n'interagit pas avec les
molécules d'eau.
Chaîne carbonée Tête chargée Air
Lipophile négativement
(hydrophobe) Eau
Hydrophile
(lipophobe)
Disposition des ions RCOO- à la surface de l'eau
• Dans une eau savonneuse à faible concentration, les ions carboxylate s'organisent en
petites sphères d'environ 100 nm de diamètre appelées micelles.
Remarque: les cations associés aux ions carboxylate n'ont pas été représentés.
micelle
• Au contact du tissu contenant une tâche de graisse ou des tâches de terre (salissure
ionique) les ions carboxylate s'organisent comme le montre le document ci-dessous:
tissus tissus
a) Justifier l'orientation des ions carboxylate sur la tache de graisse et sur la tache de terre.
b) Par quel mécanisme un savon enlève-t-il les taches de gras sur un tissus ou sur la peau ?
c) Une bulle de savon est un film d'eau entourant une bulle d’air. Dessiner la disposition des ions carboxylates
dans le film d'eau.
TP – TS - Chimie – n°12 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org
• Paillasse prof:
- huile alimentaire (20,0 mL)
- solution d'hydroxyde de sodium à 10 mol.L-1 (attention !! gants + lunettes)
- savon de Marseille en copeaux
- eau Hépar (riche en Mg2+)
- eau Evian (riche en Ca2+)