Borneoli
| Borneoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (1R,2S,4R)-1,7,7-trimetyylibisyklo[2.2.1]heptan-2-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H18O |
| Moolimassa | 154,25 g/mol |
| Sulamispiste | 208 °C |
| Kiehumispiste | 213 °C |
| Tiheys | 1,011 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,014 g/l (20 °C)[1] |
Borneoli on bisyklinen terpeeni, missä yksi hiili kytkee toisiinsa hiilet kuusihiilisen renkaan vastakkaisilta puolilta. Borneolissa hydroksyyliryhmä osoittaa alaspäin suhteessa renkaan tasoon. Sen diastereomeerissa, isoborneolissa, hydroksyyli osoittaa poispäin renkaan tasossa. Borneoli ja isoborneoli ovat molemmat kiinteitä, voimakkaan hajuisia aineita, mutta niiden ominaisuudet ovat erilaiset: hajut ovat erilaisia ja borneoli on korkeintaan haitallista, mutta isoborneoli erittäin myrkyllistä. Borneolia esiintyy luonnossa, mutta isoborneolia ei.
Borneolin kemiallinen kaava on C10H18O, moolimassa 154,25 g/mol ja CAS-numero 507-70-0. Borneolia ja isoborneolia voidaan valmistaa kun kamferia C10H16O pelkistetään vedyllä.
Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä] |
Tähän artikkeliin tai sen osaan on merkitty lähteitä, mutta niihin ei viitata. Älä poista mallinetta ennen kuin viitteet on lisätty. Voit auttaa Wikipediaa lisäämällä artikkelille asianmukaisia viitteitä. Lähteettömät tiedot voidaan kyseenalaistaa tai poistaa. |
- Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, 9. p. Otava 1995, ISBN 951-1-10574-4
Viitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ DL-borneol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 18.6.2024. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Borneol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (-)-Borneol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (+)-Borneol (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Borneol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (-)-Borneol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (+)-Borneol (englanniksi)
- ChemBlink: Borneol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Borneol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: D-Borneol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: L-Borneol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical – borneol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound – borneol (englanniksi)