Pyridiini

kemiallinen yhdiste
Hakusana ”Atsiini” ohjaa tänne. Katso myös atsiinit

Pyridiini (C5H5N) on aromaattinen heterosyklinen amiini, jossa typpi ja viisi hiiliatomia ovat muodostaneet aromaattisen bentseeniä muistuttavan rakenteen. Pyridiini on korkean viskositeetin omaava nestemäinen aine, jolla on tunnusomaisesti voimakas epämiellyttävä tuoksu. Pyridiinirengas on yleinen monissa luonnonyhdisteissä; se esiintyy esimerkiksi nikotiinimolekyylissä, joka on tupakkakasveissa esiintyvä alkaloidi. Pyridiinistä käytetään myös nimiä atsabentseeni ja atsiini.

Pyridiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pyridiini
CAS-numero 110-86-1
PubChem CID 1049
SMILES C1=NC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H5N
Moolimassa 79,10 g/mol
Sulamispiste –42 °C (231,15 K)
Kiehumispiste 115 °C (388,15 K)
Tiheys 0,9819 g/cm3

Pyridiini on huomattavasti heikompi emäs kuin alifaattiset amiinit johtuen typpiatomin sp²-hybridisaatiosta. Pyridiinimolekyylin typpiatomilla on kuitenkin yksi delokalisoitumaton vapaa elektronipari, joten se voi toimia emäksenä. Sen konjugaattihapon pKa on 5,30. Pyridiini protonoituu happojen kanssa muodostaen pyridinium-kationin.

Pyridiiniä käytetään yleisesti heikkona emäksenä ja samalla liuottimena orgaanisessa kemiassa. Käyttämällä pyridiiniä liuottimena voidaan neutraloida reaktiossa syntyvät hapot, jolloin reaktion olosuhteet pysyvät suhteellisen mietoina ja hapottomina. Pyridiini liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin.

Aiheesta muualla

muokkaa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.