Gestodeeni
| |
| |
Gestodeeni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-17-hydroksi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C21H26O2 |
| Moolimassa | 310,418 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 197,9 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 88 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 94 %[3] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 12–14 tuntia[2] |
| Ekskreetio | virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Gestodeeni (C21H26O2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaGestodeeni on vaikutukseltaan progestiini. Toisin kuin monet muut progestiinilääkkeet, gestodeeni ei ole aihiolääke. Gestodeeniä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. Yhdiste sitoutuu myös mineralokortikoidireseptoreihin.[3][4][5]
Haittavaikutukset
muokkaaGestodeeni voi lisätä veritulpan muodostumisen riskiä. Lisäksi elimistön glyseridi- ja kolesterolitaso saattaa kohota.[4][5][6]
Valmistus
muokkaaGestodeenin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 18-etyyliestradiolin metyylieetteri pelkistetään Birch-pelkistyksellä ja muodostuvan tuotteen hydrolyysi happamissa olosuhteissa muodostaa α,β-tyydyttymättömän ketonin. Yhdisteen 17-aseman hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidilla. Seuraavassa vaiheessa Penicillium raistrickii-home hapettaa yhdisteen ja reaktion seurauksena 15-asemaan muodostuu hydroksyyliryhmä. Seuraavaksi ketoni suojataan asetaalina ja 15-aseman hydroksyyliryhmästä muodostetaan mesylaattiesteri. Mesylaattiryhmä eliminoituu emäksisissä olosuhteissa ja muodostuu alkeeni. Seuraava vaihe on reaktio litiumasetylidin tai etynyylimagnesiumbromidin kanssa ja viimeinen vaihe on asetaalisuojauksen purkaminen happamissa olosuhteissa.[3][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Frank Z. Stanczyk: Pharmacokinetics and Potency of Progestins used for Hormone Replacement Therapy and Contraception. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders, 2002, 3. vsk, nro 3, s. 211–224. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.10.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ a b Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Anneli Kivijärvi: Hormonaalinen ehkäisy. Duodecim, 2014, 130. vsk, nro 3, s. 279–282. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.10.2019.
- ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 132. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2019). (englanniksi)