Edukira joan

Konposatu organolitiko

Wikipedia, Entziklopedia askea

Kimika organometalikoan konposatu organolitikoak dira karbono-litio (C-Li) lotura duten konposatuak. Konposatu hauek erreaktibo inportanteak dira sintesi organikoan eta, sarri, zati organikoa edo litio-atomoa substratu bati transferitzeko baliatzen dira[1].

Halaber, konposatu organolitikoak anioi-polimerizazioetan usatzen dira hasarazle gisa. Industria farmazeutikoan sintesi asimetrikoak burutzeko erabiltzen dira[2].

1930eko hamarkada arte ez ziren konposatu organosilizikoak erreaktibo gisa baliatzen hasi.

Karbonoaren eta litioaren arteko elektronegatibotasun-diferentzia oso handia da eta horrek ondorioa du C-Li lotura oso polarizatuta egotea, karga negatibo gehiena karbono-atomoan metatzen delarik. Hortaz, konposatu organolitikoek nukleozale onak eta base sendoak dira.

Konposatu organolitikoak oso erreaktiboak dira eta, batzuetan, baita piroforikoak ere.

Alkilo- eta arilo-haluroak erraz erreakzionatzen dute litio metalikoarekin dagozkien konposatu organolitikoak emateko[3].

Prestakuntza industrialetan erreakzioa abiatzeko eta errazteko % 0,5 – 2 bitarteko kontzentrazioan sodioa eransten da. Erreakzioa oso exotermikoa da.

Beste metodo batek inplikatzen du alkillitio baten litio-atomoa alkilo-haluro bati transferitzea. Adibidez, tert-butillitioaren litio-atomoa transferitzea aril edo alkenil ioduro edo bromuroei dagozkien konposatu organolitikoak emateko.

Maneiua eta erabilera

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Konposatu organolitikoak oso erreaktiboak dira eta maneiatzeko teknika bereziak behar dituzte. Sarri korrosiboak, sukoiak eta, batzuetan, piroforikoak dira. Halaber, bero-deskonposizioa paira dezakete. Hortaz, konposatu organolitikoak 10 C-tik beheragoko tenperaturatan gordetzen dira.

Konposatu organolitikoak nukleozale eta base gisa joka dezaketenez erabilera zabala dute sintesi organikoetan, adibidez, aldehido eta zetonen karboniloekin erreakzionatzen dute kate luzegoko alkoholak emanez.

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. Patai's Chemistry of functional groups.. John Wiley & Sons 1999- ISBN 978-0-470-68253-1. PMC 639533403. (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).
  2. (Ingelesez) Wu, George; Huang, Mingsheng. (2006-07-01). «Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes» Chemical Reviews 106 (7): 2596–2616.  doi:10.1021/cr040694k. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).
  3. (Ingelesez) Stent, Matthew. (2002-03-26). «Generation of a Highly Basic and Nucleophilic Organolithium» cssp.chemspider.com (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).

Kanpo estekak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]