Aceno
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Los acenos, o poliacenos son una clase de compuestos orgánicos que son hidrocarburos aromáticos policíclicos formados por anillos de benceno unidos entre sí de forma lineal. Sus representantes de mayor tamaño tienen un potencial interés en la optoelectrónica, y son objeto de estudio en los campos de la química y la ingeniería eléctrica. El pentaceno ha sido incorporado a los transistores orgánicos de efecto de campo.
Hasta la fecha, los acenos conocidos son:
- benceno
- naftaleno (n=0, 2 anillos)
- antraceno (n=1)
- tetraceno (n=2)
- pentaceno (n=3)
- hexaceno (n=4)
- heptaceno (n=5, 7 anillos)
Acenos superiores han sido generados en matrices sólidas a temperaturas criogénicas, como el octaceno (n=8),[1] nonaceno (n=9)[1] y undecaceno (n=11).[2] También han sido generados sobre superficies metálicas y caracterizados con resolución subatómica mediante STM, acenos como el nonaceno (n=9),[3] decaceno (n=10)[4] y undecaceno (n=11).[5]
Recientemente, la generación sobre superficie del dodecaceno (n=12)[6] ha sido descrito por investigadores[7] del CiQUS y TU Dresden, siendo el aceno más largo descrito hasta el momento.
Compuestos relacionados
[editar]Existe un grupo relacionado de compuestos llamados helicenos que están formados por anillos unidos entre sí en 1 y 2 con una estructura helicoidal en vez de lineal como es el caso de los acenos. Los poliquinanos y -quinenos son anillos de ciclopentano unidos entre sí.
Referencias
[editar]- ↑ a b «Tönshoff, Christina; Bettinger, Holger F. (2010). "Photogeneration of Octacene and Nonacene". Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4125–8. DOI:10.1002/anie.200906355. PMID 20432492».
- ↑ «Evolution of the Optical Gap in the Acene Series: Undecacene. DOI: 10.1002/anie.201802197».
- ↑ «Nonacene Generated by On-Surface Dehydrogenation Rafal Zuzak, Ruth Dorel, Mariusz Krawiec, Bartosz Such, Marek Kolmer, Marek Szymonski, Antonio M. Echavarren, Szymon Godlewski, ACS Nano, 2017, 11 (9), pp 9321–9329 doi: 10.1021/acsnano.7b04728.».
- ↑ «Decacene: On-Surface Generation J. Krüger, F. García, F. Eisenhut, D. Skidin, J. M. Alonso, E. Guitián, D. Pérez, G. Cuniberti, F. Moresco, D. Peña, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11945. doi:10.1002/anie.201706156.».
- ↑ «Higher Acenes by On‐Surface Dehydrogenation: From Heptacene to Undecacene.».
- ↑ «Dodecacene Generated on Surface: Reopening of the Energy Gap. Frank Eisenhut, Tim Kühne, Fátima García, Saleta Fernández, Enrique Guitián, Dolores Pérez, Georges Trinquier, Gianaurelio Cuniberti, Christian Joachim, Diego Peña*, Francesca Moresco*. ACS Nano 2019, doi: 10.1021/acsnano.9b08456.».
- ↑ «Scientists succeeds in producing dodecacene for the first time». Consultado el 19 de febrero de 2020.