Ácido fenilacético

Ácido fenilacético
Nombre IUPAC
	Ácido fenilacético
General
Otros nombres	Ácido α-toluoico; ácido bencenacético; ácido α-tolílico, Ácido 2-fenilacético
Fórmula semidesarrollada	(C6H5)CH2CO2H
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H8O2
Identificadores
Número CAS	103-82-2
ChEBI	30745
ChEMBL	1044
ChemSpider	10181341
DrugBank	DB09269
PubChem	999
UNII	ER5I1W795A
KEGG	C07086
	InChI InChI=InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10); Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,0809 kg/m³; 0,0010809 g/cm³
Masa molar	13 615 g/mol
Punto de fusión	350 K (77 °C)
Punto de ebullición	538,6 K (265 °C)
Propiedades químicas
Acidez	4.31 pKa
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido fenilacético (abreviado en inglés PAA) es un compuesto orgánico que presenta dos grupo funcionales: un fenilo y un carboxilo. Es un sólido blancuzco de olor desagradable que se usa en la producción ilícita de fenilacetona (empleada en la fabricación de metanfetaminas) por lo que es objeto de controles por parte de la Chemical Diversion and Trafficking Act en Estados Unidos.

Presencia

El ácido fenilacético es una auxina activa (un tipo de fitohormona^[3] predominante en frutas); sin embargo, su efecto es más leve que el del ácido indol-3-acético (otra auxina). Es un producto de la oxidación de la feniletilamina al actuar sobre ella la enzima monoaminooxidasa presente en humanos y muchos otros organismos.

Síntesis

El compuesto se puede preparar por hidrólisis de cianuro de bencilo:^[4]^[5]

Aplicaciones

El ácido fenilacético se usa en perfumería ya que presenta un olor similar a la miel en bajas concentraciones. Además, se usa en la producción de penicilina G. Igualmente se emplea en el tratamiento de la hiperamonemia tipo II ya que reduce la cantidad de amoníaco en la sangre cuando forma la coenzima fenilacetil-CoA que reacciona enseguida con la glutamina, rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina, que puede ser secretada naturalmente por el paciente.

Véase también

Ácido benzoico

Referencias

↑ Número CAS
↑ Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A. J. Chem Soc., 1959, 2492.
↑ Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum 55 (1): 17. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
↑ Roger Adams; A. F. Thal (1941). "Phenylacetic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 436.
↑ Wilhelm Wenner (1963). "Phenylacetamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 760.

Datos: Q410842
Multimedia: Phenylacetic acid / Q410842

[1] Número CAS

[2] Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A. J. Chem Soc., 1959, 2492.

[3] Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum 55 (1): 17. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.

[4] Roger Adams; A. F. Thal (1941). "Phenylacetic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 436.

[5] Wilhelm Wenner (1963). "Phenylacetamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 760.

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