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Estricnina

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Estricnina
Nombre IUPAC
(4aR,5aS,8aR,15bR)-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahidro-2H-4,6-metanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pirrolo[2,3-h]quinolina-14-ona
General
Otros nombres Estrinidina-10-ona
Fórmula semidesarrollada C21H22N2O2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 57-24-9[1]​
Número RTECS WL2275000
ChEBI 28973
ChEMBL CHEMBL227934
ChemSpider 389877
DrugBank DB15954
PubChem 441071
UNII H9Y79VD43J
KEGG C06522
InChI=InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 33 441 g/mol
Punto de fusión 558 K (285 °C)
Peligrosidad
SGA
NFPA 704

0
4
0
 
Temperatura de autoignición No inflamable
Frases H H300, H310, H330,H410
Frases P P260, P264, P273, P280, P284, P301+310
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La estricnina es un alcaloide de la nuez vómica y de otras especies del género Strychnos.

Descripción

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Es un polvo cristalino blanco, incoloro y amargo. Las sales de estricnina son solubles en agua. Su estructura heterocíclica fue establecida independientemente en los laboratorios de Woodward y de Robinson. La estricnina es un alcaloide antagonista del receptor del GABA (principal neurotransmisor inhibidor en el tronco cerebral y la médula espinal). Al competir con el GABA por la ocupación del receptor puede existir un exceso de respuesta motora que se traduce en convulsiones.

Historia

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La estricnina fue el primer alcaloide en ser identificado en plantas del género Strychnos, familia Loganiaceae. Strychnos, nombrado por Carl Linnaeus en 1753, es un género de árboles y arbustos trepadores del orden Gentianales. El género contiene 196 especies diferentes y se distribuye a lo largo de las regiones cálidas de Asia (58 especies), América (64 especies) y África (75 especies). Las semillas y corteza de muchas plantas de este género contienen el potente veneno estricnina.

La estricnina fue descubierta por primera vez por los químicos franceses Joseph Bienaimé Caventou y Pierre Joseph Pelletier en 1818 en la haba de San Ignacio.[2]​ En algunas plantas del género Strychnos también está presente un derivado de 9,10-dimetoxi derivado de la estricnina, el alcaloide brucina. La brucina no es tan venenosa como la estricnina. Registros históricos indican que algunas preparaciones que contenían estricnina ya se utilizaban para matar perros, gatos y aves en Europa en 1640.[3]​ La estructura de la estricnina fue determinada por vez primera en 1946 por sir Robert Robinson y en 1954 este alcaloide fue sintetizado en un laboratorio por Robert B. Woodward. Esta es una de las síntesis más famosas de la historia de la química orgánica. Ambos químicos ganaron el premio Nobel (Robinson en 1947 y Woodward en 1965).[3]​

Acciones

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En altas dosis produce una gran estimulación de todo el sistema nervioso central, agitación, dificultad para respirar, orina oscura y convulsiones, pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la muerte cerebral. En dosis mayores de 25 miligramos puede producir la muerte por asfixia debido a la contractura de los músculos torácicos. La dosis letal es de 15 a 25 mg.[cita requerida] Las manifestaciones clínicas aparecen de 10 a 30 minutos después de haberlo ingerido.[cita requerida]

La aplicación local de estricnina a la superficie de la corteza cerebral causa primero una disminución del umbral para la estimulación y momentos después causa estallidos sincronizados de actividad que pueden ser registrados por medio de un electroencefalograma.[4]​

Biosíntesis

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El iridoide secologanina se condensa con triptamina para dar estrictosidina. Ésta pierde la unidad de glucosa y posteriormente sufre una serie de transposiciones para dar el alcaloide deshidrogeisoesquizina. Este precursor por endociclización produce la preakuamicina, la cual se oxida, se descarboxila, y sufre una condensación aldólica con acetil coenzima A, para dar así la estricnina.[5]​

Farmacocinética

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Absorción

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La estricnina se puede introducir en el cuerpo por vía oral, por inhalación o por inyección. Es una sustancia potentemente amarga y en humanos se ha demostrado que activa los receptores del sabor amargo.

La estricnina se absorbe rápidamente en el tracto gastrointestinal.[6]​

Distribución

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La estricnina es transportada por el plasma y los eritrocitos. Debido a su ligera unión a proteínas, la estricnina abandona rápidamente el torrente sanguíneo y se distribuye a los tejidos. Aproximadamente el 50% de la dosis ingerida puede ingresar a los tejidos en 5 minutos. Además, a los pocos minutos de la ingestión, se puede detectar estricnina en la orina. Se observaron pocas diferencias entre la administración oral e intramuscular de estricnina en una dosis de 4 mg.[7]​

Metabolismo

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Su metabolismo es de primer paso hepático y cinética de primer orden. Su vida media es aproximadamente de 10 horas con eliminación renal.[8]​

Excreción

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Unos minutos después de la ingestión, la estricnina se excreta sin cambios en la orina y representa alrededor del 5 al 15% de una dosis subletal administrada durante 6 horas. Aproximadamente del 10 al 20% de la dosis se excretará sin cambios en la orina durante las primeras 24 horas. El porcentaje excretado disminuye con el aumento de la dosis. De la cantidad excretada por los riñones, aproximadamente el 70% se excreta en las primeras 6 horas y casi el 90% en las primeras 24 horas. La excreción es prácticamente completa en 48 a 72 horas.[9]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Pelletier and Caventou (1818) "Note sur un nouvel alkalai" (Note on a new alkali), Annales de Chimie et de Physique, vol. 8, pages 323-324. Ver también: Pelletier and Caventou (1819) "Mémoire sur un nouvel alcali vegetal (la strychnine) trouvé dans la feve de Saint-Ignace, la noix vomique, etc." (Memoir on a new vegetable alkali (strychnine) found in the St. Ignatius bean, the nux-vomica, etc), Annales de Chimie et de Physique, vol. 10, pages 142 - 176.
  3. ↑ a b Gupta, Ramesh C.; Patocka, Jiri (2009). Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Londres: Academic Press. p. 199. ISBN 9780080922737. 
  4. ↑ B. Slater, Irwin (1972). Drogas Analépticas Y Convulsivantes. México: La Prensa Médica Mexicana. pp. 418-420. ISBN 968-435-002-3. 
  5. ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach 3th Edition. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  6. ↑ Lambert, J R; Byrick, R J; Hammeke, M D (15 de mayo de 1981). «Management of acute strychnine poisoning.». Canadian Medical Association Journal 124 (10): 1268-1270. ISSN 0008-4409. PMC 1705440. PMID 7237316. Consultado el 18 de septiembre de 2023. 
  7. ↑ Gupta, Ramesh Chandra (2015). Handbook of toxicology of chemical warfare agents (2nd edition edición). Elsevier/Academic Press. ISBN 978-0-12-800159-2. 
  8. ↑ Zapata-Coritoma, Gustavo Alonzo; De La Cruz-Vargas, Jhony A.; Huamán-Guerrero, Manuel (10 de septiembre de 2016). «CARACTERÍSTICAS CLÍNICO EPIDEMIOLÓGICAS DE LA INTOXICACIÓN POR PLAGUICIDAS Y ASOCIACIÓN ENTRE EDAD Y SEXO CON LA INTOXICACIÓN VOLUNTARIA HOSPITAL DE VITARTE 2013-2016». Revista de la Facultad de Medicina Humana 16 (3). ISSN 1814-5469. doi:10.25176/rfmh.v16.n3.655. Consultado el 18 de septiembre de 2023. 
  9. ↑ Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. 

Enlaces externos

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