• Glicoproteínas • Glicolípidos POLISACÁRIDOS • Estructura de celulosa Propiedades de los Carbohidratos
• Solubilidad en Agua • Dulzura • Reactividad Química • Función Energética • Función Estructural • Digestibilidad MONOSACÁRIDOS
Sólidos blancos, cristalinos y solubles en agua que tienen sabor dulce.
• Polihidroxi aldehídos o aldosas
sufijo -osa • Polihidroxi cetonas o cetosas
• Todos los monosacáridos tienen al menos
tres átomos de carbono. Uno de ellos es el carbono carbonílico, y cada uno de los restantes tiene un grupo hidroxilo. a) gliceraldehído y b) dihidroxiacetona
Las designaciones L (de laevo, izquierda)
y D (de dexter, derecha) para el gliceraldehído se refieren a la configuración del grupo hidroxilo en el carbono quiral (C-2).
Todos los demás monosacáridos son
versiones de estos dos azúcares con cadenas más larga, y son quirales. https://www.youtube.com/watch?v=F-RRa9A9_hQ Derivados de los monosacáridos
Los derivados de monosacáridos son
moléculas que se originan a partir de monosacáridos mediante modificaciones químicas como la adición de grupos amino, carboxilo, fosfato, sulfatado o la reducción del grupo carbonilo. Estos derivados tienen diversas funciones biológicas y aplicaciones en el cuerpo y en la industria. Fosfatos de azúcar
Los monosacáridos, en las
vías metabólicas, con frecuencia se convierten en ésteres de fosfato.
Los fosfatos de triosa, el 5-
fosfato de ribosa y el 6- fosfato de glucosa son ésteres alcohol-fosfato simples. Desoxiazúcares
Un grupo hidroxilo ha quedado
remplazado por hidrógeno.
La 2-desoxi-D-ribosa es un bloque constructivo importante en el ADN. La L- fucosa (6-desoxi-L galactosa) está muy distribuida en plantas, animales y microorganismos. A pesar de su rara configuración L, la fucosa se deriva metabólicamente de la D-manosa. Aminoazúcares En varios azúcares, un grupo amino sustituye uno de los grupos hidroxilo del monosacárido precursor. A veces el grupo amino está acetilado. Los aminoazúcares de la glucosa y la galactosa se suelen presentar en glucoconjugados. Azúcares alcoholes
En un azúcar alcohol el oxígeno carbonílico del monosacárido precursor se ha
reducido y se produce un polihidroxialcohol.
La glicerina (una forma reducida
del gliceraldehído) el inositol (forma metabólicamente derivada de la glucosa) son componentes importantes de muchos lípidos. El ribitol (una forma reducida de la ribosa) es componente de la vitamina riboflavina y sus coenzimas Anómeros
El enlace glicosídico es el principal enlace estructural en todos los polímeros de
los monosacáridos. Maltosa Es un disacárido liberado durante la hidrólisis del almidón.
Existe en la malta, una mezcla que se
obtiene de maíz u otros granos, que se usa en la leche malteada y en la industria cervecera.
El enlace glicosídico une al C-1 de un residuo
con el átomo de oxígeno unido a C-4 del segundo residuo. Celobiosa
[b-D-glucopiranosil-(1 → 4)-D-glucosa]
Es un dímero de la glucosa.
Disacárido repetitivo en la estructura de
la celulosa, un polisacárido vegetal, y se libera durante la degradación de la celulosa. La única diferencia entre la celobiosa y la maltosa es que el enlace glicosídico en la celobiosa es beta, y en la maltosa es alfa. Lactosa
[β-D-galactopiranosil-(1 → 4)-D- glucosa]
Carbohidrato principal en la leche, es un disacárido que sólo se sintetiza en las glándulas mamarias lactantes.
abundante en la naturaleza; sólo lo sintetizan las plantas.
La sacarosa se distingue de los otros tres
disacáridos en que su enlace glicosídico une los átomos de carbono anoméricos de dos residuos de monosacárido. Polisacáridos
• Los homoglicanos
(homopolisacáridos) son polímeros que sólo contienen residuos de un tipo
de monosacárido.
• Los heteroglicanos
(heteropolisacáridos) son polímeros que contienen residuos de más de
un tipo de monosacárido. Almidón
El almidón es un homopolímero de glucosa
que forma una cadena α-glucosídica, llamada glucosano o glucano.
Los dos constituyentes principales son
amilosa (13 a 20%), que tiene una estructura helicoidal no ramificada, y amilopectina (80 a 87%), que consta de cadenas ramificadas compuestas de 24 a 30 residuos de glucosa con enlaces α1 → 4 en las cadenas, y por enlaces α1 → 6 en los puntos de ramificación La amilasa es una enzima que descompone el almidón en azúcares más simples.
La eficacia que tendrá en descomponer el almidón (hidrolizarlo) depende de:
• Estructura del Almidón
• Cristalización o Hidratación • Paredes Celulares Glucógeno El glucógeno es el polisacárido de almacenamiento en animales. Es un polímero ramificado de residuos de glucosa.
Contiene los mismos tipos de enlace de la
amilopectina, pero más pequeñas y más frecuentes.
En general, las moléculas de glucógeno son
mayores que las de almidón, y contienen hasta unos 50 000 residuos de glucosa. Inulina
Polisacárido de la fructosa que se
encuentra en tubérculos y raíces de dalias, alcachofas y dientes de león.
Es fácilmente soluble en agua y se
usa para determinar el índice de filtración glomerular, pero las enzimas intestinales no la hidrolizan. Celulosa Polisacárido estructural. Es uno de los principales componentes de las paredes celulares rígidas que rodean muchas células vegetales. Los tallos y las ramas de muchas plantas están formados principalmente por celulosa.
Es un polímero lineal de residuos de
glucosa, pero en la celulosa esos residuos están unidos por enlaces b-(1 → 4) y no por enlaces a-(1 → 4).
El tamaño de las moléculas de celulosa
varía mucho, y va desde unos 300 hasta más de 15 000 residuos de glucosa Quitina Es un homoglicano estructural que se encuentra en los exoesqueletos de los insectos y crustáceos, y también en las paredes celulares de la mayor parte de los hongos y en muchas algas.
La quitina está compuesta por monómeros
de N-acetilglucosamina (GlcNAc).
La N-acetilglucosamina es un monosacárido que se une a través de enlaces β1 → 4. Glucosaminoglucanos
Son carbohidratos complejos que contienen azúcares amino y ácidos urónicos.
Pueden estar fijos a una molécula de proteína, lo que forma un proteoglucano.
Los proteoglucanos proporcionan la sustancia fundamental o de relleno del tejido
conjuntivo.
Sostienen grandes cantidades de agua y ocupan espacio, lo que amortigua o lubrica
otras estructuras, debido al gran número de grupos —OH y cargas negativas en la molécula que, por repulsión, mantienen separadas las cadenas de carbohidrato.
Los ejemplos son el ácido hialurónico, el condroitín sulfato y la heparina.
Las glucoproteínas
Son proteínas que contienen oligosacáridos unidos en forma covalente.
Las cadenas de carbohidratos de una glicoproteína varían de longitud, de 1 hasta 30
residuos y pueden formar hasta 80 % de la masa total de la molécula.
La mayoría de las glicoproteínas se secretan o se ubican en la superficie de la célula,
con pocas en el citoplasma. Las cadenas de oligosacáridos se añaden a las proteínas en el retículo endoplásmico y se modifican en el aparato de Golgi antes de llegar a la superficie celular. Las propiedades biológicas que pueden alterarse comprenden rapidez de secreción, rapidez de plegado e inmunogenia.
Por ejemplo:
Varias hormonas de mamíferos son glicoproteínas dímeras cuyas cadenas de
oligosacáridos facilitan el ensamble del dímero y confieren resistencia contra la proteólisis.
El reconocimiento de una célula por parte de otra durante la migración celular,
o durante la fertilización del oocito, puede depender en parte de la unión de proteínas en la superficie de una célula con las porciones de carbohidrato de ciertas glicoproteínas en la superficie de la otra célula. Resumen
1. Los carbohidratos comprenden monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Los
monosacáridos se dividen en aldosas o cetosas, o sus derivados.
2. Un monosacárido se especifica por D o L, según la configuración del átomo quiral más
alejado del átomo de carbono carbonílico. Cada monosacárido tiene 2n estereoisómeros posibles, donde n es la cantidad de átomos de carbono quiral.
3. Las aldosas con al menos cinco átomos de carbono, y las cetosas con al menos seis átomos de carbono, existen principalmente en forma de hemiacetales o hemicetales cíclicos, llamados furanosas y piranosas. En estas estructuras anulares, la configuración del carbono anomérico (carbonílico) se indica con alfa o beta. Las furanosas y las piranosas pueden adoptar varias conformaciones. 4. Entre los derivados de los monosacáridos están los fosfatos de azúcar, desoxiazúcares, aminoazúcares, azúcares alcoholes y azúcares ácidos.
5. Se forman glicósidos cuando el carbono anomérico de un azúcar forma un enlace
glicosídico con otra molécula. Entre los glicósidos están los disacáridos, polisacáridos y algunos derivados de carbohidratos.
6. Los homoglicanos son polímeros que contienen un solo tipo de residuo de azúcar. Como ejemplos de los homoglicanos están los polisacáridos de almacenamiento almidón y glucógeno, y los polisacáridos estructurales celulosa y quitina. 7. Los heteroglicanos, que contienen más de un tipo de residuo de azúcar, se encuentran en glicoconjugados, que comprenden proteoglicanos, peptidoglicanos y glicoproteínas.
8. Los proteoglicanos son proteínas unidas a glicosaminoglicanos; éstos a su vez son
cadenas de disacáridos repetitivos. Lo proteoglicanos son prominentes en la matriz extracelular y en tejidos conectivos, como los de los cartílagos.
9. Las paredes celulares de muchas bacterias están hechas de peptidoglicanos, que son cadenas de heteroglicano unidas a péptidos. Las moléculas de peptidoglicano tienen muchos enlaces cruzados, que en esencia los convierten en una macromolécula rígida que define la forma de una bacteria y protege a la membrana plasmática.
10. Las glicoproteínas son proteínas que contienen oligosacáridos unidos por enlaces covalentes. Las cadenas de oligosacárido de la mayor parte de las glicoproteínas están unidas por O a residuos de serina o treonina, o están unidas por N a residuos de asparagina, y tienen gran variedad de estructuras y composición de azúcares
