FUNCIONES OXIGENADAS

R-OH R- COOH

R-CO-R

R- COOR’

R-CHO
 3

ALCOHOLES
Representan la primera Oxidación
de los Hidrocarburos

H H Carbono
| | oxidable

H — C—C — H
| |
H H Carbono
Primario
ETANO
 4

H H Carbono Primario
oxidado
| |
H — C—C — OH
| |
Función
Alcohol

H H Carbono con
2 posibilidades
más de oxidarse
ETANOL
Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical
oxhidrilo o hidroxilo. La fórmula general de este
compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo
Alquilo, de cadena abierta o cíclica
 5

Alcoholes Primarios

Alcoholes Secundarios

Clasificación

Alcoholes Terciarios
 6

Ejemplos:
CH3-OH
OH Metanol
|
CH3-CH2-OH
Etanol

Ciclo
hexanol
CH3
CH3-CH2-CH3 |
| CH3-C-OH
OH |
2 Propanol CH3
Alcohol secPropílico,2° Alcohol terbutílico,3°
7
 8

MÉTODOS DE PREPARACIÓN

1.-Hidratación de alquenos: En medio Acido diluido.

H 2O
CH3-CHCH2  CH3- CH-CH3

OH
2.-Hidrogenación de una cetona
H2
CH3 - C - CH3  CH3- CH-CH3
 
O OH
 9

3.-Fermentación Alcohólica : A partir de

Carbohidratos

C6H12O6  2 CH3-CH2-OH + 2 CO2

Acción de Microorganismos
Muchos de ellos son usados en la
elaboración industrial del vino de la
cerveza y de la “chicha de Jora”.
 10

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

1.- Deshidratación por acción del Acido Sulfúrico

Reacción de eliminación
 11

2.- DESHIDRATACIÓN ENTRE DOS ALCOHOLES:

Origen de los Éteres

Éter Dietílico
Generalmente el rendimiento
es bajo
 12

3.- REACCIONES DE OXIDACIÓN

Aldehído
H 2O
 13

CETONA
H 2O En el caso de un alcohol
secundario, solo puede oxidarse
una vez más. Véase que se ha
desalojado H2O.
 14

FENOLES
Un fenol es un compuesto que contiene un grupo hidroxilo unido a un
carbono de un anillo aromático (Benceno). No es alcohol.
Preparación:

Cl OH
 
+ H 2O 

La anterior reacción para que se lleve a cabo debe estar

catalizada por la presencia de vapor de agua a una presión de
204 Atmósferas; además NaOH a 320°C, siendo el NaCl un
subproducto
 15

:
ÖH
:
ÖH
ÖH
:

2 4
3
-CH3 3
2
1

-CH3 2
1 1
CH3
orto-cresol meta-Cresol para-Cresol
2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-Hidroxitolueno

ÖH
:
ÖH
:
ÖH
:

  
O2 N NO2 COOH

NO2
Ácido Pícrico Ácido Salicílico Alfa Naftol
2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico 1-Hidroxinaftaleno
 16

REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacción de Neutralización
:
ÖH :
Ö:Na
 

+ NaOH  + H 2O

Fenóxido de sodio
2.- Oxidación
:
ÖH Ö
:

 O2 )

+ H 2O

)
:
Ö para-Benzoquinona
ALDEHÍDOS Y CETONAS
 Fórmula General

• Aldehídos RCHO
Donde R y R’ son
• Cetonas RR’CO alifáticos o aromáticos
Estructura del grupo carbonilo
Ejemplos de Nomenclatura
Ejemplos de Nomenclatura
Propiedades Físicas de Aldehídos y Cetonas

• El metanal es gaseoso, los aldehídos hasta 12 C son

líquidos y los demás son sólidos.
• Las cetonas hasta 10 C son líquidas, las restantes
sólidas.
• Son menos densas que el agua.
• Los aldehídos inferiores poseen olores irritantes, los
siguientes son aromáticas y luego se vuelven
inodoras.
• Las cetonas inferiores tienen olor agradable y las
superiores tienen olor desagradable y finalmente las
más pesadas son inodoras.
REACCIONES DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
 Propiedades Químicas de Aldehídos y
Cetonas
 La reacción común de aldehídos y cetonas es la
adición nucleofílica.
Adición de Agua
 Adición de Alcoholes
• Hemiacetal:

Hemicetal:
Adición de NH3 Y Derivados
 Adición de NH3 Y Derivados
O
H+
CH CH + H N CH CH = N + H O
3 2 3 2
Etanal A nilina una imina
(una base de Schiff)

H+
O + H NCH NCH + H O
2 3 3 2
Ciclopent- M etilamina una imina
anona (una base de Schiff)
 Reducción
 Un aldehído pude ser reducido a alcohol 1° y
una cetona a un alcohol 2°.
O
reducción
RC H RC H OH
2
Aldehído Alcohol 1°

O OH
reducción
RC R' RC H R '
Cetona Alcohol 2°
 Oxidación de Aldehídos
 Aldehídos son oxidados a ácidos carboxílicos
por una gran variedad de agentes oxidantes,
incluso ácido crómico
O O
H 2 CrO4
CH 3 ( CH 2 ) 4 CH CH 3 ( CH 2 ) 4 COH
Hexanal Acido Hexanoico
Oxidación de Aldehídos
 34

• Acidos
Carboxílicos
Estructura
• El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo
carboxilo

••
O

••
C COOH CO2 H
•• O
••
H

• La formula general de un ácido carboxilo alifático es

RCO2H; y en un ácido aromático ArCO2H.
 Nomenclatura - IUPAC
• Nombres IUPAC: Se le añade el sufijo -oico
• Si el compuesto contiene un doble enlace C=C, se cambia –
ano por -eno

C H H
6 5
CH = CHCO H C C
2 2
H CO H
2
Ácido Propenoico Ácido trans -3-fenil-2-propenoico
(Ácido acrílico) (ácido cinnamico)
 Nomenclatura - IUPAC
• Ácido dicarboxílico: se añade el sufijo –dióico.

O O O O O O
HO C- COH HO CCH 2 COH HO CCH 2 CH 2 COH
Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido butanodioico
(ácido oxálico) (ácido malónico) (ácido succínico)
Nomenclatura

O
d g b a
C-C- C-C-C- OH
5 4 3 2 1
N H2
HO CH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H CH 3 CHCO 2 H
Ácido-4-Hidroxibutanoico Ácido-2-Aminopropanoico
( Ácido--Hidroxibutírico) (alanina)
Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre

HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico

CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico

CH3CH2CO2H Ácido propionico leche (Gk. protus prion) Ácido propanoico

CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico mantequilla (L. butyrum) Ácido butanoico

CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico

CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico
CH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico
CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico

CH3(CH2)7CO2H Ácido pelargónico pelargonium (hierba) Ácido nonanoico

CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico

 Saturados
Punto
Fórmula Nombre Común
ÁCIDOS Fusión
GRASOS CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºC
CH3(CH2)12CO2H Ácido mirístico 55 ºC
CH3(CH2)14CO2H Ácido palmítico 63 ºC
CH3(CH2)16CO2H Ácido esteárico 69 ºC
CH3(CH2)18CO2H Ácido araquídico 76 ºC

Insaturados
Punto
Fórmula Nombre Común
Fusión
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H Ácido palmitoleico 0 ºC
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H Ácido oleico 13 ºC
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linoleico -5 ºC
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linolénico -11 ºC
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H Ácido araquidónico -49 ºC
Propiedades físicas
• En los estados sólidos y líquidos, los ácidos carboxílicos se unen mediante
enlaces de hidrógeno entre dos estructuras dímeras.
• Los ácidos carboxílicos son compuestos polares y forman enlaces intermoleculares
muy fuertes por puentes de hidrógeno.
• Tienen más altos puntos de ebullición que otros compuestos orgánicos de similar
peso molecular.
• Son más solubles en agua que los alcoholes, éteres, aldehídos o cetonas con
similar peso molecular.
- +

+ -
Propiedades Físicas
• La solubilidad en agua decrece con el aumento de la
porción hidrofóbica.

Región Hidrofóbica Región

Hidrofílica

Ácido Decanóico
(0.2 g/100 mL H O)
2
 Acidez
• Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles.

• Los valores de su pKa para la mayoría de los

ácidos alifáticos y aromáticos oscila en el
rango 4 – 5.

CH3 CO 2 H + H2 O CH3 CO 2 - + H3 O +

[CH 3 CO 2 - ] [H 3 O + ]
Ka = = 1.74 x 10 -5
[CH 3 CO 2 H]

pKa = 4.76
 Acidez
• Cuanto más cerca estén del grupo carboxilo los
sustituyentes con efecto inductivo –I, más se
incrementará la acidez. También será mayor la acidez,
cuanto más electronegativo sea el elemento.

H I Br Cl F
CH 2 CO 2 H CH 2 CO 2 H CH 2 CO 2 H CH 2 CO 2 H CH 2 CO 2 H
4.76 3.18 2.90 2.86 2.59
Aumenta la acidez
 Acidez
• Los grupos que tienen efecto inductivo -I incrementan la acidez.

CH CO H ClCH CO H Cl CHCO H Cl CCO H

3 2 2 2 2 2 3 2
Ácido Ácido Ácido Ácido
acético cloroacético dicloroacético tricloroacético
pK : 4.7 6 2.86 1.48 0.70
a
Aumenta la acidez
 Acidez
• Como la acidez va disminuyendo con la distancia al grupo
carboxilo para sustituyentes atrayentes de electrones.

Cl Cl Cl
CH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H CH 3 CHCH 2 CO 2 H CH 3 CH 2 CHCO 2 H
Ác. 4-Clorobutanoico Ác. 3-Clorobutanoico Ác. 2-Clorobutanoico

pK a : 4.52 3.98 2.83

Se incrementa la acidez
 Reacciones con Bases
• Los ácidos solubles y no solubles en agua reaccionan con
bases NaOH, KOH, y otras bases más fuerte para dar sales
solubles.

CO 2 H + NaOH
H2 O
Ácido Benzoico
(ligeramente soluble en agua) - +
CO 2 Na + H2 O

Benzoato de sodio
(60 g/100 mL agua)
 Reacciones con Bases
• Los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de sodio y
carbonato de sodio para dar sales solubles en agua y ácido carbónico.
• El ácido carbónico, se disocia en dióxido de carbono y agua.

H O
CH CO H + Na HCO 2
3 2 3

-
CH CO Na+ + CO + H O
3 2 2 2
 Esterificación de Fischer
• Los ésteres se preparan por tratamiento de ácido carboxílico
con un alcohol en presencia de un ácido catalítico, como
H2SO4 o HCl gaseoso.

O H SO O
2 4
CH COH + CH CH OH CH COCH CH HOH
3 3 2 3 2 3 +
Ácido Etanóico Etanol Etanoato de etilo
(Ácido acético)
(Alchol etílico) (Acetato de etilo)
DERIVADOS
DE ACIDOS Cloruro de acilo
 FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
O
Formiato de metilo Metanoato de metilo
H-C-O-CH3
O
Acetato de metilo Etanoato de metilo
CH3C-O-CH3
O
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
CH3C-OCH2CH3
O
Propionato de etilo Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3
O
CH3CH2CH2C Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
Benzoato de etilo Benzoato de etilo
O
CH3C-O-
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
O
53
 Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO PLATANO

CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERA

CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJA
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE UVA
NH2 METILO

54
 AMIDA REPRESENTACIÓN
O H
PRIMARIA R-C –N –H

O R’
SECUNDARIA R-C –N –H

O R’
TERCIARIA R-C –N -R’

55
 FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2
BENZOAMIDA BENZOAMIDA
O
CH3C-N- -OH N-P-HIDROXIFENIL
ACETAMINOFEN ETANAMIDA
O H
CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
O CH3

56