CARBOHIDRATO

S O HIDRATOS
DE CARBONO
 Carbohidratos

• Se conocen como:
 Carbohidratos
 Glúcidos
 Hidratos de Carbono

• Provienen de la fotosíntesis
• Normalmente contienen C, O e H y tienen la fórmula aproximada
(CH2O)n.
 Carbohidrato significa hidrato de carbono.

Nombre derivó de investigaciones primeros químicos:

observaron que al calentar azúcar obtenían residuo negro de
carbón y gotas de agua condensadas.
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Además, el análisis químico de los azúcares y otros
carbohidratos indicaron que contenían únicamente carbono,
hidrógeno y oxígeno y muchos de ellos tenían la fórmula
general (CH2O)n.
No son compuestos hidratados, como lo son muchas sales
inorgánicas

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 Compuestos orgánicos mas extendidos en biosfera

Nutrientes orgánicos principales de tejido vegetal (60-90%)

Después proteínas y lípidos, 3er grupo más abundantes en animales (<1%

en hombre)
Incluye importantes compuestos como glucosa, fructosa, sucrosa,
almidón, glicógeno, quitina y celulosa.
Contienen C, H y O, dos últimos en misma proporción que agua Cx (H2O)

Definición satisfactoria para mayoría, algunos tienen proporción menor

de O, o existen derivados que pueden tener N y S.
Sintetizados a partir materia inorgánica por vegetales mediante la
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Vegetales los utilizan como fuente de energía o base para otros
nutrientes
• Los carbohidratos son la fuente de energía
más importante del cuerpo, proporcionan 4 Hidroxilo
calorías por gramo. Desde el punto de vista
químico, los carbohidratos están
compuestos por los elementos carbono,
hidrógeno y oxígeno, los dos últimos en la
misma relación de átomos (2:1) encontrada
en el agua. Carbonilo
• Los carbohidratos son compuestos que
contienen múltiples grupos hidroxilo (-OH)
así como un grupo carbonilo:
 • Energéticas: (glucógeno en animales y
almidón en vegetales, bacterias y hongos)
Glucosa es uno de carbohidratos más sencillos,
comunes y abundantes; representa molécula
combustible que satisface demandas energéticas
FUNCIONE de la mayoría de los organismos.

S • De reserva:
Se almacenan como almidón en vegetales y
glucógeno en animales. Ambos polisacáridos
pueden ser degradados glucosa.
• Compuestos estructurales:
Como celulosa en vegetales, bacterias y hongos y quitina en
cefalotórax de crustáceos e insectos.
• Precursores:
Son precursores de ciertos lípidos, proteínas y factores vitamínicos
como ácido ascórbico (vitamina C) e inositol.
• Señales de reconocimiento:
Intervienen en complejos procesos de reconocimiento celular, en
la aglutinación, coagulación y reconocimiento de hormonas
CLASIFICACIÓN.
Los monosacáridos más comunes constan de
cinco o seis átomos de carbono. Tienen un
grupo carbonilo en un carbono y grupos Esta foto de Autor desconocido está bajo licencia CC BY-NC

hidroxilos en la mayoría de los otros carbonos.

La presencia de un grupo carbonilo hace que
estos compuestos sean aldehídos o cetonas
dependiendo de su localización. La glucosa es
un azúcar de seis carbonos que tiene la
estructura de un aldehído. La fructosa
(carbohidrato de las frutas) es un
monosacárido de seis carbonos con una
estructura de cetona.
 Se clasifican de acuerdo con el grupo funcional que
posean: los que tienen una función aldehído se
Monosacáridos llaman aldosas y los que tienen una función cetona
se denominan cetosas. Por lo tanto la glucosa es
una aldosa y la fructosa una cetosa, aunque en la
figura se representan como compuestos de cadena
abierta para mostrar las funciones aldehído o
cetona, existen también como moléculas cíclicas
cuando se encuentran en solución acuosa.

ciclación de la Glucosa Galactosa Fructosa

glucosa

Todos tienen grupos hidroxilo (- OH). La glucosa y la galactosa tienen funciones aldehído y la fructosa
tiene un grupo cetona.
ALDOSA CETOSA
 AZÚCARES D Y L
Cuando en la estructura del
monosacárido hay un grupo –OH del
lado derecho en el penúltimo Carbono,
se les designa como D (D-glucosa, D-
galactosa).
Si el grupo –OH se encuentra del lado
izquierdo en el penúltimo Carbono, a
estos se les conoce como azúcares L.
 CARACTERÍSTICAS

 Todos los monosacáridos solubles en agua, escasamente en etanol e insolubles en éter.

 Activos ópticamente
 Poseen propiedades reductoras
 Se representan con la fórmula general (CH2O)x
 Generalmente son de sabor dulce.
 Rara vez directamente involucrados en reacciones bioquímicas intracelulares. Primero transformados en
derivado del mismo:
 Ester de azúcar fosfato (D-glucosa-6-fosfato, D-glucosa-1fosfato, D-fructuosa-6-fosfato y diésteres de

fosfato)
 Azúcares-amino (D-glucosamina),

 Azúcares-ácido (ácido glucónico y ácido glucurónico)

 Azúcares-alcohol (sorbitol).
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 PENTOSAS

• Monosacáridos de 5 C
• Incluyen L-arabisona, D-xilosa, D-ribosa.
• Desde punto vista nutricional, pentosa
más importante es D-ribosa y derivados
D-desoxirribosa y ribitol.
• D-ribosa y la D-desoxiribosa son
componentes esenciales de ARN y ADN,
respectivamente.
• Ribitol es componente esencial de
riboflavina.

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 HEXOSAS
• Glucosa: Existe en su forma libre en tejidos de vegetales, y en sangre. En la
mayoría de los ingredientes alimenticios naturales, la glucosa existe en forma
combinada, tanto con un monosacárido como un componente exclusivo de
los disacáridos (p. ej. maltosa) y de polisacáridos (p. ej. almidón, glicógeno,
celulosa) ó bien combinada con otros monosacáridos en forma de lactosa
(azúcar de la leche), sucrosa y heteropolisacáridos.
• Fructuosa: A semejanza de la glucosa, la fructuosa existe en su forma libre en
los jugos de vegetales, frutas y en la miel. Es un componente del disacárido
sucrosa y es el azúcar más dulce que existe en la naturaleza (p. ej. es
responsable del sabor excepcionalmente dulce de la miel).
• Galactosa: Aunque no existe en forma libre en la naturaleza, se presenta
como un componente del disacárido lactosa y de muchos polisacáridos,
incluyendo los galactolípidos, gomas y mucílagos.
 Proyección de Fischer

• Los monosacáridos se escriben siguiendo el método de Fischer. El cual es

una representación lineal de un monosacárido. Es imprescindible
comprender las proyecciones de Fischer para entender cómo se establecen
los enlaces glucosídicos entre los hidratos de carbono.
• ¿Cómo se dibuja una proyección de Fischer?

Por ejemplo, vamos a representar mediante el método de Fischer la

estructura de la glucosa:
La glucosa es una hexosa, es decir, pertenece al grupo de las aldosas.
Como su grupo funcional es un aldehído, y el grupo carbonilo del
aldehído siempre va en los extremos, debemos comenzar con él:
La imagen es la representación de Fischer
de la glucosa. En la que se señala dos
puntos importantes:
1.El grupo funcional aldehído debe ir al
inicio de la estructura (C1).
2.Es fundamental tomar en cuenta el grupo
OH unido al penúltimo C de la cadena
(último C anomérico), debido a que, si este
se encuentra ubicado a la derecha, el
glúcido es un isómero D y si se encuentra
a la izquierda será un isómero L.
En este caso como la glucosa posee el
grupo OH del penúltimo carbono ubicado
hacia la derecha es una D-glucosa.
 Proyecciones de Haworth

• Las fórmulas de proyección de Haworth se utilizan para establecer la representación cíclica de

los monosacáridos.
• Por lo general los carbohidratos de 5 o 6 átomos de carbono tienden a formar anillos estables
en solución.
• Las pentosas en solución existen principalmente como anillos de 5 átomos de carbono. El
anillo es similar al furano y por eso se les llama furanosas. Entre las pentosas más importantes
del ser humano tenemos la ribosa y la 2-desoxirribosa, constituyentes de los ácidos nucleicos.
• Las hexosas en solución tienden a formar anillos similares al pirano, por ello se les
denomina piranosas. Entre las más importantes están las aldohexosas glucosa y galactosa y la
cetohexosa, fructosa (aunque esta última se encuentra en mayor proporción de la forma
furanósica).
¿Cómo se hace la proyección de
Haworth?
Para la elaboración de las proyecciones de Haworth, veamos
cómo se cicla la molécula de glucosa.
La molécula de glucosa cicla como lo expresa la imagen, en
donde se debe tener en cuenta que el OH nuevo ubicado
en el carbono 1 se encuentra del mismo lado que el átomo
de oxígeno del centro quiral más bajo ubicado en el
carbono 5; lo que dará origen a un anómero α en la
proyección de Haworth y la ubicación del OH será hacia
abajo como se muestra a continuación:

α−D−glucopiranosa
Identifiquemos cada componente del nombre de la molécula de glucosa
conforme a la proyección de Haworth, α−D−glucopiranosa:
* Es (Alpha) α porque el OH del C1 se encuentra del mismo lado
(posición cis) que el O ubicado en el C5. En los anómeros \alpha α el
grupo OH se ubica hacia abajo.
* La D corresponde a que el grupo OH del penúltimo carbono de la
molécula de glucosa, en la proyección de Fischer, se encuentra hacia la
derecha. También se puede interpretar a este grupo OH como el que
pertenece al último carbono anomérico de la molécula de glucosa en la
proyección de Fischer.
* El sufijo piranosa se agrega porque forma un anillo similar al pirano.
Cuando el OH del C1 se encuentra en posición contraria (trans) del O ubicado en el carbono 5 se forma un anómero \beta β al ciclarse la molécula , como lo expresa la siguiente
imagen:

Ciclación de la Glucosa
• El nombre de la molécula de glucosa según la proyección de Haworth
sería: B−D−glucopiranosa.
• En solución las moléculas de glúcidos experimentan mutarrotación, por
lo tanto, existe una interconversión entre lo anómeros (Alpha) α y
(beta) β .
• Durante el ciclado de la molécula, el enlace que se forma en las
aldosas es un hemiacetal y en las cetosas es un hemicetal.
 DISACÁRIDOS Esta foto de Autor desconocido está bajo licencia CC BY-SA

La unión de dos monosacáridos forman un disacárido, por ejemplo, la

sacarosa o azúcar de mesa (presente en el azúcar de caña y de la
remolacha) y la lactosa o azúcar de la leche.
glucosa + fructosa  Sacarosa

glucosa + galactosa  Lactosa

glucosa + glucosa  Maltosa

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La unión de pequeñas unidades llamadas monómeros para producir
una molécula mayor y más compleja se llama polimerización.

• FORMACIÓN DE SACAROSA POR ENLACE GLICOSÍLICO. (REACCION DE

CONDENSACIÓN CON LIBERACIÓN DE AGUA).
• Los enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta,
dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está
debajo (alfa) o encima (beta) del anillo.
 MALTOSA
La maltosa o azúcar de malta es un disacárido formado por dos
glucosas unidas por un enlace glucosídico producido entre el
oxigeno del primer carbón anomérico (proveniente de -OH) de
una glucosa y el oxigeno perteneciente al cuarto carbón de la
otra. Por ello este compuesto también se llama alfa
glucopiranosil (1-4)alfa glucopiranosa. Al producirse dicha
unión se desprende una molécula de agua y ambas glucosas
quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que
actúa como puente.

La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetálico por lo

que es un azúcar reductor, da la reacción de Maillard y la
reacción de Benedict. A la maltosa se le llama también azúcar
de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada.
Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y
glucógeno. Su fórmula es C12H22O11.

https://youtu.be/DfAHCazpUog
 LACTOSA

• Compuesta de glucosa y galactosa, unidas por un enlace β-1, 4-

glucosídico. A semejanza de la maltosa tiene propiedades reductoras.
• Principal azúcar en la leche y exclusivo de mamíferos.
• 40% total sólidos leche;
• Fácilmente sufre fermentación bacteriana, por ejemplo agriamiento
de la leche por Streptococcus lactis, causado por la fermentación de
lactosa a ácido láctico.
• A semejanza de la sucrosa, si la lactosa es calentada a una
temperatura de 175° C forma lactocaramelo.
 SUCROSA

• Constituída por una molécula de glucosa y una de fructosa unidas a través de un enlace
α-1-β-2-glucosídico.
• Dado que los dos grupos reductores funcionales están involucrados en el enlace
glucosídico, la sucrosa no posee propiedades reductoras.
• Ampliamente distribuida en la naturaleza, se encuentra en la mayoría de las plantas;
entre las fuentes ricas en sucrosa se incluyen al azúcar de caña (20% de sucrosa),
azúcar de remolacha (15–20%) y zanahorias.
• Es azúcar utilizada a nivel doméstico para endulzar alimentos en casa. Cuando la
sucrosa es 200°C forma caramelo
• Melazas son líquidos viscosos (20–30% de humedad), de color obscuro, de los que no
se puede extraer más sucrosa mediante procesos de cristalización, debido a la
presencia de cantidades apreciables de azúcares reductores (p. ej. glucosa) e
impurezas.
 POLISACÁRIDOS
• En el caso de los carbohidratos los monómeros son los
monosacáridos. Sí se unen suficientes unidades de
monosacáridos, se forma un polisacárido como en el caso
de la celulosa y el almidón, en los cuales las moléculas que
los forman son exclusivamente de monómeros de glucosa
unidas por enlaces glucosídicos en grandes cadenas.
• Celulosa: formada por glucosas unidas fuertemente por
enlaces glucosídicos, se encuentra en las paredes celulares
de todas las plantas.
 ALMIDÓN
• El almidón es el principal polisacárido de reserva de la mayoría de los vegetales, y
la principal fuente de calorías de la mayoría de los seres vivos.
• Es importante desde el punto de vista nutricional como tecnológico.
• El almidón es una mezcla de dos polisacáridos: la amilosa y la amilopectina.
• En general, los almidones se encuentran presentes en los tejidos vegetales, con
forma de gránulos intracelulares compactos, están formados por monómeros de
glucosa, formando estructuras largas conocidas como amilosa y amilopectina.

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 Test de lugol
• Esta reacción es el resultado de la formación de cadenas de poliyoduro a
partir de la reacción del almidón con el yodo presente en la solución de un
reactivo llamado Lugol. La amilosa, el componente del almidón de cadena
lineal, forma hélices donde se juntan las moléculas de yodo, formando un
color azul oscuro a negro. La amilopectina, el componente del almidón de
cadena ramificada, forma hélices mucho más cortas, y las moléculas de
yodo son incapaces de juntarse, obteniéndose un color entre naranja y
amarillo. Al romperse o hidrolizarse el almidón en unidades más pequeñas
de carbohidrato, el color azul-negro desaparece. En consecuencia, esta
prueba puede determinar el final de una hidrólisis, cuando ya no hay
cambio de color constituyendo una evidencia experimental ampliamente
utilizada
 GLUCÓGENO O GLICOGENO

• Compuesto por cadenas ramificadas de unidades alfa-D-glucosa,

ligadas entre sí por enlaces alfa-1, 4 y alfa-1, 6; siendo los últimos los
más abundantes en el glicógeno (como amilopectina)
• Forma en que se almacenan los carbohidratos en el cuerpo de
animales; en particular en músculo e hígado