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    Química de Los Alcoholes

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    María José Bogantes Peralta
    El documento describe las propiedades químicas de los alcoholes y métodos para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Explica que los alcoholes pueden clasificarse como ácidos o bases débiles y describen pruebas como la de Lucas y Jones para diferenciar los tipos de alcoholes.

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    Química de Los Alcoholes

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    María José Bogantes Peralta
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    El documento describe las propiedades químicas de los alcoholes y métodos para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Explica que los alcoholes pueden clasificarse como ácidos o bases débiles y describen pruebas como la de Lucas y Jones para diferenciar los tipos de alcoholes.

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    Química de Los Alcoholes

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    María José Bogantes Peralta
    El documento describe las propiedades químicas de los alcoholes y métodos para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Explica que los alcoholes pueden clasificarse como ácidos o bases débiles y describen pruebas como la de Lucas y Jones para diferenciar los tipos de alcoholes.

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    de 18

    Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica

    Pruebas
    cualitativas
    para
    Alcoholes
    Introducción
    ► Los
    alcoholes pueden ser considerados
    como derivados de:
     Hidrocarburos:

     Del agua:

    2
    Introducción
    ► Clasificación de los alcoholes

    Primario Secundario Terciario

    3
    Introducción
    ► Propiedades físicas de los alcoholes
    ► La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye
    conforme aumenta la cadena carbonada de la
    molécula.

    ► Presentan mayores puntos de ebullición que los


    hidrocarburos con el mismo número de carbonos,
    debido a la formación de puentes de hidrógeno.

    4
    Introducción
    ► Propiedades químicas de los alcoholes
     El grupo hidroxilo de los alcoholes
    otorgan la polaridad a la molécula.

     Los alcoholes se comportan como


    compuestos anfóteros:

    1) Base de Bronsted
    (acepta protones)

    2) Ácido de Bronsted
    (dona protones) 5
    Alcoholes como ácidos débiles
    ► Reacción con sodio metálico
    El carácter ácido del alcohol se centra en el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo.

    Velocidades relativas 1°>2°>3°

    6
    Alcoholes como bases débiles
    ► Formación de halogenuros de alquilo (Prueba de Lucas)
    Aceptan un protón de un ácido mineral fuerte formando un buen grupo saliente, el ión alquioxonio
    (ROH2+).

    Velocidades relativas 3° >2°>1° 7


    Alcoholes como bases débiles
    ► Prueba de Lucas
    Se fundamenta en las velocidades relativas que
    tienen los alcoholes al reaccionar con acido
    clorhídrico concentrado y cloruro de zinc (HCl/
    ZnCl2)

    Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente


    (casi de forma inmediata), los secundarios tardan
    5 minutos y los alcoholes primarios de 10 a 15
    minutos o no reaccionan.
    8
    Alcoholes como agentes reductores
    ► Oxidación de alcoholes (Prueba Jones)
    Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados por agentes
    oxidantes como el CrO3 y K2Cr2O7, ácido nítrico concentrado

    9
    Alcoholes como agentes reductores
    ► Prueba de Jones
     La oxidación de alcoholes mediante el reactivo
    de Jones (K2Cr2O7/H2SO4) sirve para diferenciar
    alcoholes primario y secundarios de los
    terciarios.

     El indicativo visual de esta reacción para


    asegurar la presencia de un alcohol primario o
    secundario es un cambio de coloración de
    amarillo-anaranjado a verde.
    10
    Procedimiento
    ►Solubilidad en agua

    ► En diferentes tubos de ensayo coloque 0,2 mL


    (aproximadamente 4 gotas) de cada uno de los
    siguientes alcoholes: metanol, 1-butanol, 2-metil-
    2-propanol y 1-pentanol y luego agregue a cada
    tubo 3 mL de agua destilada.

    ► Agite vigorosamente.
    11
    Resultados de la prueba de
    solubilidad

    12
    Procedimiento
    ►Reacción con sodio metálico
     Coloque en tubos de ensayo (limpios y secos) 1
    mL (20 gotas) de cada uno de los siguientes
    alcoholes: etanol, 1-butanol, 2-butanol y 2-
    metil-2-propanol.

     Después agregue a cada tubo un pequeño


    pedazo de sodio metálico. (Recuerde limpiar con un
    papel o servilleta el trocito de sodio antes de adicionarlo en el tubo
    de ensayo)

     DESTRUIR TODO EL SODIO SOBRANTE


    CON ETANOL ANTES DE DESECHAR. 13
    Procedimiento
    ►Pruebas de Lucas
     Coloque 1 mL del reactivo de Lucas en 3
    tubos de ensayo (limpios y secos).

     Adicione en cada tubo 5 gotas de: 1-butanol,


    2-butanol y 2-metil-2-propanol.

     Tape los tubos con esferas de vidrio y agite


    su contenido durante 15 segundos.
    14
    ►Pruebas de Lucas

     Déjelos en reposo y observe cual forma una turbidez


    en forma inmediata.

     Para los tubos de ensayo donde no hubo formación de


    turbidez, caliente ligeramente en un baño de agua
    entre 60°C y 80°C.

     Deje el reposo los tubos y observe durante 15 minutos.

    15
    Resultado positivo de la prueba
    de Lucas

    16
    Procedimiento
    ► Prueba de Jones
     Coloque en tubos de ensayo 1 mL de los
    siguientes alcoholes: 1-butanol, 2-butanol
    y 2-metil-2-propanol.

     Agregue 5 gotas de reactivo de Jones.

     Anotar los resultados.

    17
    Prueba positiva del reactivo de
    Jones

    de amarillo-anaranjado a verde.
    18

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