ÁCIDOS CARBOXILICOS
QUÍMICA ORGÁNICA
Por:
Angel Emmanuel López Gómez
Andrea López Gómez
Víctor Daniel López López
¿Que es?
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH)
unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo
grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les
denomina así ya que se obtiene por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanoico o
ácido fórmico , este acido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al
morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenimetanóico o ácido benzoico. Cuando
cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos,
siendo el primer miembro de la serie alifática el 1,2 etanodioco o ácido oxálico.
Características.
Son compuestos orgánicos que tienen un grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo
alquilo o arilo.
Son ácidos débiles que pueden ceder un ion hidrógeno y formar sales con bases.
Son polares y pueden formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas o con el agua.
Tienen puntos de ebullición elevados debido a su asociación por puentes de hidrógeno.
Los ácidos con menos de cinco carbonos son solubles en agua, pero la solubilidad
disminuye a medida que aumenta la cadena hidrocarbonada.
Los ácidos con hasta nueve carbonos son líquidos a temperatura ambiente, y los que
tienen más son sólidos cerosos e incoloros.
Propiedades físicas.
Los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas que tienen un grupo carboxilo (-COOH) en su
estructura. Algunas de sus propiedades físicas son:
Tienen una geometría trigonal plana y presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo.
Tienen puntos de fusión y ebullición elevados porque forman dímeros por puentes de hidrógeno
entre las moléculas.
Los ácidos carboxílicos con menos de cinco carbonos son solubles en agua, pero la solubilidad
disminuye a medida que aumenta la cadena hidrocarbonada.
Son más densos que el agua, excepto los ácidos con uno o dos carbonos.
Los ácidos carboxílicos con hasta nueve carbonos son líquidos a temperatura ambiente, y los que
tienen más son sólidos cerosos e incoloros.
Propiedades químicas.
Los ácidos carboxílicos tienen varias propiedades químicas que dependen de la parte de la molécula
donde ocurre la reacción:
Reacciones que involucran el enlace O-H: estas incluyen la disociación ácida y las reacciones solvolíticas.
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que pueden ceder un ion hidrógeno y formar sales con bases.
Reacciones en el enlace carbonilo, la mayoría de las cuales implican el ataque de un nucleófilo sobre el
carbono carbonilo con posterior escisión de un enlace C-O. Los ejemplos son esterificación, formación de
cloruro de acilo y reducción con hidruros.
Descarboxilación - son reacciones en las que el enlace R-C se rompe de tal manera que se pierde CO2 y se
forma R-H.
Sustitución en el grupo R - las sustituciones por hidrógeno o halógeno en el carbono 2 son especialmente
importantes.
Nomenclatura.
Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre del hidrocarburo de referencia con igual número de
carbonos y la terminación -oico. Por ejemplo, el ácido metanoico (HCOOH), el ácido etanoico
(CH3COOH), el ácido propanoico (CH3CH2COOH), etc.
Si el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al
carbono del grupo carboxilo. Los sustituyentes se nombran antes del nombre del ácido. Por ejemplo, el
ácido 4-hidroxi-3-metilpentanoico (CH3CH(OH)CH2CH(CH3)COOH).
Si el ácido tiene dobles o triples enlaces, se indica su posición y se cambia la terminación -ano por -eno o -
ino. Por ejemplo, el ácido hex-4-enoico (CH3CH2CH=CHCH2COOH), el ácido but-3-inoico
(CH3C≡CCH2COOH).
Si el grupo carboxilo va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -
carboxílico. Por ejemplo, el ácido ciclohexanocarboxílico (C6H11COOH), el ácido 3-
metilciclohexanocarboxílico (CH3C6H10COOH).
Ejemplos.
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la
terminación "o" de los alcanos por "oico", y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico
y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-
OH) y carbonilo (-C-O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Gracias por su atención
