Quimica Organica I
Quimica Organica I
Quimica Organica I
ALIMENTOS
INDUSTRIA, FARMACOS
PROPIEDADES DEL
CARBONO
HIBRIDACION
HIBRIDACION
HIBRIDACION
TETRAEDR
AL
TRIGONAL(P
I
DIAGONAL
CLASES DE
ESTRUCTURAS
DERIVA
DOS
HID
RO
CA
RA
BU
ROS
ALCANOS
Los alcanos son una serie homologa de los
hidrocarburos que tienen la formula general .
oxi
COMBUSTION da
HALOGENACION
su
APLICACIONES
•
•
ALCANOS
El CO es un componente del humo del tabaco, en los fumadores el CO esta unido a la
hemoglobina hasta en un 10%, por lo tanto disminuye la concentración de Oxigeno.
El cloroformo CHCl3 alguna vez se utilizó como anestésico, pero es toxico .
•
•
El halotano es CHClBrCF3, tiene dos carbonos, se usa como anestésico.
Los perfluoroalcanos. Utilizan como sustituyentes artificiales de la sangre, transporta
oxigeno,
• Los alcanos los encontramos en la capa protectora que recubre hojas y frutos de 27 y 29
carbonos, la piel de la manzana contiene ceras además de protección es impedir la
perdida de agua.
ESTEROISOMEROS
Debido a la rotación que puede tener el carbono ,
puede tener un numero de disposiciones como
consecuencia de su rotación por lo tanto se llaman
ISOMEROS que es un compuesto con el mismo
numero de carbonos e hidrógenos pero con distintas
disposiciones espaciales de los mismos.
ALQUENOS
PROPIEDADES FISICAS
Contienen doble enlace, tienen la formula general .
Las propiedades físicas son semejantes a los alcanos .
Los enlaces son sigma son más fuertes que los pi.
NOMENCLATURA
ALQUENOS
Identificación de la cadena más larga.
Remplace la terminación ano por la eno.
Numere la cadena de tal manera que los carbonos
del doble enlace tengan los menores números
posibles
Identificar los grupos sustituyentes.
ejemplos
ISOMERIA
La isomería geométricos son moléculas con la misma
formula molecular pero difieren en el arreglo de sus
átomos debido a la rotación restringida alrededor de
los enlace.
ISOMERIA EN LOS SERES VIVOS
Los feromonas : son compuestos volátiles que
utilizan ciertos animales para comunicarse con otros
miembros de su especies. Como atrayentes sexuales,
marcadores de sendero
PROPIEDADES
QUIMICAS
CICLO ALCANOS Y ALQUENOS
ALQUINOS
Son hidrocarburos contienen triple enlace, contienen
un enlace sigma y dos enlaces pi.
Los alquinos se nombran en forma similar a los
alquenos excepto que la terminación es ino.
EJEMPLOS
PROPIEDADES
QUIMICA
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos que
contienen un anillo bencénico o tienen propiedades
similares a las del benceno.
La formula molecular del benceno es:
HIDROCARBUROS AROMATICOS
El benceno es un liquido a temperatura ambiente y se
utiliza como disolvente de sustancias no polares.
ALCOHOLES FENOLES Y ETERES
Estos compuestos están bien representados en los
sistemas biológicos, se encuentran en los
carbohidratos y otros compuestos que se utilizan en
medicina para tratamientos de enfermedades.
Son derivados orgánicos del agua.
ALCOHOLES
Son derivados de los hidrocarburos que contienen un
grupo OH , la cual se denomina alcohol.
Los alcoholes pueden ser de tres clases: primarios,
secundarios y terciarios.
NOMENCLATURA
Identifique la cadena continua más larga que
contenga el grupo OH, para poder identificar el
alcano precursor. Remplace la terminación o del
alcano principal por ol.
Enumere la cadena de tal manera que el grupo OH
tenga el menor número posible sin tener en cuenta la
localización de los grupos sustituyentes o los enlaces
múltiples.
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FISICAS
Los puntos de ebullición son más altos que los alcanos
o alquenos.
La existencia de enlaces de hidrogeno en los alcoholes
de baja masa molecular explica su solubilidad en
agua. Puesto que las fuerzas intermoleculares entre las
moléculas de agua son puentes de hidrogeno.
A Medida que aumenta el radical disminuye la
solubilidad
PROPIEDADES FISICAS
METANOL: Liquido incoloro y tóxico a temperatura ambiente, que ebulle a 65 ºC ,
si una persona se toma una pequeña cantidad de metanol, puede quedas ciega e
incluso morir, cuando este entra al organismo el hígado los transforma en
formaldehido y luego en acido fórmico y finalmente en CO2 Y AGUA. El
formaldehido en retina es responsable de la ceguera, acido fórmico puede producir
acidosis.
GALATO DE PROPILO
BHA
ETERES
Los éteres son el grupo de los derivados de hidrocarbonados que contienen la
siguientes estructuras.
ETERES
Los éteres son el grupo de los derivados de hidrocarbonados que contienen la
siguientes estructuras.
CARBONILOS : ALDEHIDOS Y CETONAS
Son derivados de los hidrocarbonados estrechamente relacionados con el
oxigeno , cada uno de estos tiene el grupo carbonilo, un átomo de carbono
unido a un átomo de oxigeno por medio de un enlace doble.
MOMENCLATURA
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas
son más bajos que los alcoholes.
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son
solubles en agua no forman enlaces de hidrogeno
entre si ,peso si lo hacen con el agua.
Los de alto peso molecular son insolubles en agua .
ALDEHIDOS Y CETONAS IMPORTANTES
FORMALDEHIDO O METANAL: A temperatura ambiente , es
un gas incoloro de olor irritante, es soluble en agua , las
soluciones acuosas del formaldehido se denominan formalina.
El formaldehido se utiliza para la producción de papel, madera
triplex, aislantes caseros , cuero, drogas y cosméticos.
ACETALDEHIDO O ETANAL: gas a temperatura ambiente, de
olor irritante, se utiliza en la producción de colorantes, cauchos,
plásticos y acido acético. Tres moléculas de acetaldehído forma
paraldehído, que se usa como sedante e hipnótico.
CETONAS IMPORTANTES
ACETONA O PROPANONA: La acetona comercial, disuelve
muchos compuestos orgánicos, es miscible con agua, los
removedores de esmaltes son soluciones que contienen acetona,
también se usan como colorantes, cloroformo y explosivos.
En los humanos la acetona es un producto del metabolismo de
los lípidos, la concentración normal es de 1mg/100 ml de
sangre. En los diabéticos sin control la concentras es mayor 50.
El cuerpo excreta gran parte de la acetona en la orina para
disminuir su concentración.
CARBONILOS EN EL METABOLISMO
EL GLICERALDEHIDO Y DIHIDROXIACETONA
Son los azucares más simples, están involucrados en el
metabolismo de los carbohidratos( Glucolisis).
El acido pirúvico que contiene un grupo carbonilo es el
producto de la glucolisis y se puede convertir en acetil
coenzima A o acido láctico. El acetil CoA entra al ciclo del
acido cítrico y produce energía.
PROPIEDADES QUIMICAS
REDUCCCION
HIDRATACION
OXIDACION
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE HEMIACETALES Y
HEMECETALES. Reacción entre un aldehído o
cetona y un alcohol.
PRUEBAS IDENTIFICACION
Prueba de Tolllens: prueba de oxidación
Prueba de Benedict. Color azul, sal acida y el oxido
de cobre uno de color rojo ladrillo.
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son derivados
hidrocarbonados que contienen un grupo carbonilo.
120º
NOMENCLATURA
.
NOMENCLATURA
.
ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES
.ACIDO FORMICO: Es el fluido inyectado por la picadura de una hormiga o una
abeja, ( bicarbonato –dolor –inflamación)
EL ACIDO ACÉTICO : usa como acidulante, en forma pura este acido se lo
denomina acido acético glacial esto por su parecido al hielo.
LAS SALES DE SODIO PROPINATO DE SODIO Y DE CALCIO se utilizan como
compuestos preservativos de alimentos se le agregan a los quesos y productos
horneados para inhibir el crecimiento microorganismos especialmente hongos.
EL BENZOATO DE SODIO: inhibe el crecimiento de hongos en los cosméticos,
mermeladas, melazas , drogas.
Acido oxálico: se encuentra en grandes cantidades en la espinaca, producto del
metabolismo.
El palmitato de sodio es utilizado para la producción de jabón.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los derivados de los ácidos orgánicos se sintetizan por medio
de reacciones en las cuales el grupo OH de los ácidos
carboxílicos se remplaza por otros grupos
ESTERES
Es importante
considerar el éster
como parte de un acido
y de un alcohol.
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FISICAS
Los esteres no pueden donar enlaces de hidrogeno puesto
que no tienen un átomo de hidrogeno unido a un átomo de
oxigeno.
Los puntos de ebullición son inferiores a los de los ácidos
carboxílicos-
Los esteres de baja masa molecular son solubles en agua y
los de mayor masa son insolubles en agua.
Muchos esteres tienen agradables olores a frutas, por lo
tanto, son buenos agentes aromatizantes para los alimentos.
PROPIEDADES FISICAS
PROPIEDADES QUIMICAS
HIROLISIS
SAPONIFICACION
ESTERES IMPORTANTES
CERAS: son ácidos grasos y alcoholes de cadena larga. como de
abeja, carnauba, Lera cubren las hojas y los tallos de las plantas,
ayudándoles a prevenir la deshidratación y protegiéndoles . Se
usan en la producción de cosméticos y abrillantadores y elementos
médicos.
Los poliésteres son una clase de polímeros de condensación, el
dacrón.
La cocaína es un alcaloide derivado de la planta coca, es un ester.
Los esteres de ácidos salicílicos se utilizan en la medicina ejemplos
son: acido acetil salicílico ( aspirina)
ESTERES IMPORTANTES
DACRON
ASPIRI
NA
AMINAS Y AMIDAS
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco
NH3. Pueden ser de tres clases:
AMINAS Y AMIDAS
NOMENCLATURA: Nomenclatura: Se escribe el
nombre del grupo alquilo seguido de la terminación
amina.
AMINAS Y AMIDAS
Nomenclatura de aminas secundarias y terciarias:
AMINAS Y AMIDAS
PROPIEDADES DE LAS AMINAS:
1. Las aminas tienen un hidrogeno unido a un átomo de nitrógeno por
lo tanto pueden recibir y donar enlaces de hidrógeno. Las aminas
terciarias en cambio solo pueden aceptar enlaces de hidrogeno.
2. Si se compara los puntos de ebullición de un alcano y de un alcohol
con la misma masa molecular el punto de ebullición de la amina es
mayor que del alcano e inferior que del alcohol.
3. Las aminas de baja masa molecular generalmente son solubles en
agua. Las de mayor masa molecular son insolubles en agua porque
tienen un carácter no polar.
AMINAS Y AMIDAS
AMINAS HETEROCICLICAS
AMINAS Y AMIDAS
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS:
a. Reaccionan con agua :
b. Reaccionan con HCl y forman sales :
AMINAS Y AMIDAS
IMPORTANCIA DE LAS AMINAS:
Las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas
y no como aminas solas. Uno de los mas importantes esta el
neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de
un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro
y origina un impulso nervioso.
AMIDAS
NOMENCLATURA: Estas son derivador de los
ácidos carboxílicos.
AMIDAS
NOMENCLATURA: Se remplaza la terminación del
acido oico por amida.
Si es una amida sustituida el nombre del grupo o
grupos R se adicionan al nombre. Se coloca el prefijo
N antes del nombre para identificar los grupos que
están unidos al átomo de nitrógeno.
AMIDAS
N,N-dimetilbutanamida
N-metilbenzamida
AMIDAS
Propiedades físicas:
A. Tienen punto de fusión y ebullición relativamente
altos.
B. A temperatura ambiente las amidas existen como
sólidos.
C. Las amidas sustituidas tienen puntos de fusión y
ebullición inferiores que las amidas no sustituidas.
AMIDAS
PROPIEDADES QUIMICA:
1. REACCION DE HIDROLIS:
AGUA+CALOR
RCONH2 RCOOH + NH3
CH3CONHCH CH3COO + CH3NH2
DROGAS QUE CONTIENE
NITROGENO
Analgésicos narcóticos: También denominados analgésicos de opio, son una
clase de droga obtenida a partir de los alcaloides que se encuentran en la resina
de la planta de opio oriental o derivados sintéticos de los mismos; un ejemplo
de este es la morfina que además de ser analgésico es también un poderoso
depresor de los sistemas respiratorio y cardiovascular.
ENDORFINAS: Son miembros de un grupo de compuestos denominados
péptidos. Los péptidos son cadenas cortas de aminoácidos, estas se encuentran
en todo el organismo.
DROGAS ANDRENERGICAS: son aquellas que tienen un efecto similar a la
epinefrina esta se secretan en la sangre y aumentan el latido del corazón,
elevan la presión sanguínea y estimulan el sistema nervioso central, aumentan
la producción de calor y elevan la concentración de azúcar en la sangre.
EPINEFRINA
DROGAS QUE CONTIENE
NITROGENO
LOS BARBITURATOS: Son drogas sintéticas que se
utilizan como sedantes e hipnóticos básicamente son
depresores, todos estos son derivados del acido
barbitúrico. Algunos de estos son: barbital, fenobarbital,
amobarbital, secobarbital, arpbarbital.