HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS Y ALQUINOS

Mg. Luis Enrique Morillo

RESULTADO DE APRENDIZAJE DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante nombra a los alquenos

empleando isomería geométrica y resume sus
reacciones más relevantes mediante casos elementales.
 REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA
SECCIÓN DE REFERENCIA

Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:

1. ¿Cómo se podría diferenciar un alcano, alqueno y alquino?
2. ¿Qué son los hidrocarburos insaturados?
 REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA
SECCIÓN DE REFERENCIA

1.¿Qué sabemos sobre los alquenos en relación a los

alimentos?
2. ¿Sabemos que es isomería geométrica?

https://bit.ly/3JCSdUt
TEMÁTICA A DESARROLLAR

• Alquenos.
• Nomenclatura común y IUPAC, uso de cis y trans.
• Nomenclatura absoluta R y S.
• Propiedades físicas y químicas.
• Halogenacion, Markovnikov.
• Hidratación, oxidación.
• Alquinos.
HIDROCARBUROS ACICLICOS

Hidrocarburos insaturados: Son de 2 tipos, los hidrocarburos que contienen

dobles enlaces se denominan alquenos u olefinas y los que presentan triple
enlace se llaman alquinos. A consecuencia de los enlaces no saturados, estos
compuestos son altamente reactivos, localizándose en los dobles o triples enlaces
la parte mas reactiva de la cadena donde se produce la reacción.

C=C -C=C-

Alqueno Alquino

La relación entre la longitud del enlace carbono-carbono es como sigue:

C-C ˃ C = C ˃ C = C
ALQUENOS U OLEFINAS

• Su fórmula molecular es CnH2n (válida cuando sólo hay un doble enlace).

• Existe algún doble enlace entre carbonos.
• Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos.
• Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el
compuesto y la terminación –eno.
• Cuando existen varias posibilidades para la colocación del doble enlace, se
indica su posición con un localizador (número). Para ello se enumera la
cadena de manera que al carbono que contiene el = le corresponda el
número más bajo posible.
• Si hay varios = además de enumerar la cadena (para que les correspondan
los números más bajos posibles), se utilizan los prefijos –di, –tri, para
indicar que hay 2 =, 3 =.
TIPOS DE ALQUENOS
DERIVADOS DE ALQUENOS
DERIVADOS DE ALQUENOS

DERIVADOS DEL ETILENO:

Es el compuesto orgánico que mas
se produce.
HIDROCARBUROS NATURALES
 HIDROCARBUROS NATURALES

La vitamina A es un grupo de compuestos orgánicos nutricionales insaturados que incluyen a

retinoides preformados como el retinol, el cual es una sustancia amarilla, soluble en grasa.
HIDROCARBUROS NATURALES
HIDROCARBUROS NATURALES
 HIDROCARBUROS NATURALES

1 UI es el equivalente de 0,3 microgramos (mcg) de retinol o de 0,6 microgramos de betacaroteno

• Un síntoma temprano de déficit de vitamina A es la ceguera nocturna, causada por un

trastorno de la retina. Al cabo de poco tiempo, el blanco de los ojos (conjuntiva) y las
córneas se resecan y se engrosan (xeroftalmía). La xeroftalmía es particularmente
frecuente en los niños con una carencia aguda de calorías y de proteínas, lo que
incluye una ingesta inadecuada de vitamina A.
HIDROCARBUROS NATURALES

• Pueden aparecer depósitos espumosos (manchas de Bitot) en el blanco de los

ojos. La córnea reseca se ablanda, lo que da lugar a la ceguera.

• La piel se vuelve seca y escamosa, y el revestimiento de los pulmones, del

intestino y de las vías urinarias se hace más grueso y se endurece.

• El sistema inmunitario no funciona normalmente, lo que aumenta la probabilidad

de infecciones, sobre todo en los lactantes y en los niños.

• El crecimiento y el desarrollo del niño pueden ralentizarse. Más de la mitad de

los niños con carencia grave de vitamina A pueden morir.
HIDROCARBUROS NATURALES

El licopeno del neolatín lycopersicum es un

caroteno rojo brillante y pigmento carotenoide que
se encuentra en los tomates y otras frutas y
verduras de color rojo, como las zanahorias rojas,
el pimiento rojo, sandías, y papayas, aunque no en
las fresas o cerezas.
NOMENCLATURA

NOMENCLATURA COMÚN

Propileno = Propeno

NOMENCLATURA IUPAC

3
NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC
NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

DIENOS: Son hidrocarburos isómeros. Presentan 2 dobles enlaces en su estructura; la

posición relativa que presentan los 2 doble enlaces determina que los compuestos
presentan diferente reactividad.
• Dienos conjugados: Son aquellos en que los 2 dobles enlaces se encuentran
alternados, con un solo enlace simple de por medio.
CH2=CH-CH=CH2
(1,3- butadieno)
• Dienos aislados: Son aquellos en que los 2 dobles enlaces están separados por más de
un enlace simple.
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
(1,4-hexadieno)
• Alenos: Son dienos en los que un carbono posee 2 dobles enlaces CH2=C=CH2
(propadieno o aleno).
CH3-CH=C=CH2
(1,2-butadieno o metilaleno)
NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
REGLAS DE LAS NOTACIONES ABSOLUTAS

Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la

prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono.
Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición
espacial de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el
caso de los alquenos en la notación Z/E.

Nomenclatura R/S

• Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración

(la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral,
estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono
con cuatro sustituyentes diferentes.

• Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula

orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por
coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o
localizador que identifica su posición.
REGLAS DE LAS NOTACIONES ABSOLUTAS

Identificación de la configuración R o S:

• Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los sustituyentes.

• El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del observador.

• Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo de mayor

prioridad al segundo y de éste al tercero.

• Si el movimiento resulta hacia la derecha, en el sentido de las agujas del reloj, la

configuración es R (del latín rectus, derecho). Si lo es hacia la izquierda, en el
sentido contrario a las agujas del reloj, la configuración es S (del latín sinister,
izquierdo).
ISOMERÍA GEOMÉTRICA ABSOLUTA

PALABRAS ALEMANAS (E: Entgegen y Z: Zusammen)

ISOMERÍA GEOMÉTRICA ABSOLUTA

PALABRAS ALEMANAS (E: Entgegen y Z: Zusammen)

Para nombrar un alqueno se separa el doble enlace en dos partes. Considere

cada extremo del doble enlace por separado y utilice las reglas para asignar la
primera y la segunda prioridad a los dos grupos sustituyentes de cada
extremo. Si los dos grupos con la primera prioridad están juntos, es decir, del
mismo lado del doble enlace, el isómero es Z; si los dos grupos con la primera
prioridad están en lados opuestos del doble enlace, el isómero es E.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA ABSOLUTA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA ABSOLUTA

Z 8 1 E
8 17
HO Cl HO H
C C C C
H3C H H3C Cl
6 1 6 17
ISOMERÍA GEOMÉTRICA ABSOLUTA

1 1
1 6
H H H CH2 CH3
C C C C
H3C CH3 H3C H
6 6 6 1
(Z) 2-Buteno (E) 2-Penteno
ISOMERÍA GEOMÉTRICA ABSOLUTA

6
1 6
H CH2 CH3 Diferentes

C C
H3C CH2 H
6 6 1

(E) 3-Metil-2-penteno
PROPIEDADES FÍSICAS

H3C CH3 H3C H

C C C C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno

p.e = 3,7 °C p.e = 0,9 °C

PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE REACTIVOS SIMÉTRICOS

(A igual a B)
Halogenación:
H Br
H2C CH2 + Br2 H C C H
Br H

1,2-Dibromoetano(Dibromuro de etileno)

Los términos de simétrico y asimétrico se refieren a que si se pasa un eje imaginario que divida a la molécula en dos
partes; en el reactivo simétricos, éstas serán iguales. En tanto que en el reactivo asimétrico, serán diferentes.
PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE REACTIVOS SIMÉTRICOS

(A igual a B)

Hidrogenación:
CH2 = CH2 CH2 - CH2 CH2 - CH2
: : | |
H --- H H H H H

Catalizador metálico
PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS

(A diferente a B)

Regla de markovnikov:
"La adición de una molécula polar a un enlace doble
carbono-carbono, el extremo más positivo de la
molécula polar se une al carbono que posee mayor
número de hidrógenos"
PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS

(A diferente a B)

Hidrohalogenación:
H Br
H2C CH2 + HBr H C C H
H H
bromoetano
(bromuro de etilo)
PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS

(A diferente a B)

Hidrohalogenación: H

H3C CH CH2
Br
H3C CH CH2 + HBr (Más estable)
Br

H3C CH CH2
H
PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS

(A diferente a B)

Hidratación:

H
H2SO4
H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH2
OH
Alcohol isopropílico
PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS

(A diferente a B)

• Orientacion anti-markovnikov
M.S. Kharasch y F.R.Mayo, descubrieron el efecto del
peróxido, observaron que la orientación de la adición del
bromuro de hidrógeno al enlace doble, se realiza de tal
manera que se produce el radical más estable, en
consecuencia la parte positiva va al carbono olefínico
portador del menor número de hidrógenos.
PROPIEDADES QUÍMICAS

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS

(A diferente a B)
El reactivo de Baeyer (oxidación), denominado así en honor al químico orgánico alemán Adolf
von Baeyer, es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la
presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.
ALQUINOS

• Contienen enlaces triples del tipo C≡C

• El segmento que contiene el triple enlace es siempre lineal.

• Son compuestos muy reactivos.

• Experimentan reacciones de adición.

ALQUINOS

C2H2 C5H8
etino o 2-pentino
acetileno

H3C CH2 C C CH3

HC CH
ALQUINOS

Formula
Nombre Formula empirica
semidesarrollada

etino (o acetileno) C 2H 2 CH≡CH

propino C3H4 CH≡C-CH3

1-butino C 4H 6 CH ≡ C-CH2CH3

1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3

2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3

1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hexino C6H10 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3

 NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

 Se aplican las reglas básicas de la IUPAC: 1-buteno

1. La terminación (sufijo) para los alquenos es “-eno”. 4 3 2 1
Para los alquinos es “-ino”
2. Se escoge la cadena más larga de C que
contenga el “doble enlace” para dar el nombre 5. Si es ramificado se antepone al nombre
base del alqueno. base las posiciones y nombres de las
3. Se enumera la cadena de carbonos más larga por ramificaciones.
el extremo más cercano al doble enlace. 6. Si hay mas de un doble enlace se usan
prefijos dieno, trieno etc… y se indica la
4. Se antepone el número del carbono más bajo que posición de cada uno de ellos.
forma el doble enlace para indicar su posición en
la cadena. 7. Al numerar los carbonos el doble enlace
tiene prioridad sobre el triple.
EJEMPLOS DE ALQUENOS
EJEMPLOS DE ALQUENOS
EJEMPLOS DE ALQUENOS
EJEMPLOS DE ALQUINOS
EJEMPLOS DE ALQUINOS
EJEMPLOS DE ALQUENOS Y ALQUINOS
EJEMPLOS DE ALQUENOS Y ALQUINOS
EJEMPLOS DE ALQUENOS Y ALQUINOS
EJEMPLOS DE ALQUENOS Y ALQUINOS

4-etil-1,2-heptadien-6-ino
EJEMPLOS DE ALQUENOS Y ALQUINOS
EJEMPLOS DE ALQUENOS Y ALQUINOS
EJEMPLOS DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos pueden existir en forma de

isómeros espaciales, que se distinguen
con la notación cis/trans.
EJEMPLOS DE ALQUENOS Y ALQUINOS
APLIQUEMOS LO APRENDIDO

www.kahoot.it

https://create.kahoot.it/details/0775c0fc-b026-4c46-b78d-a167a8fdc49b
SECCIÓN DE REFERENCIA
APLIQUEMOS LO APRENDIDO
¿Cómo se clasifican los hidrocarburos?

HIDROCARBUROS

ACICLICOS CICLICOS
o de cadena abierta o de cadena cerrada

SATURADAS: INSATURADAS:
ALICICLICOS AROMÁTICOS
-Alcanos o parafinas. -Alquenos.
-Alquinos.
SECCIÓN DE REFERENCIA
INTEGREMOS LO APRENDIDO
INTEGREMOS LO APRENDIDO

¿Qué son los alquenos?

Ejemplos de alquenos naturales

Nomenclatura común - IUPAC

ALQUENOS Notación cis-trans / E-Z

Propiedades físicas y químicas

INTEGREMOS LO APRENDIDO

 Reconoce las condiciones necesarias en las

reacciones orgánicas que te permitieron tener
éxito al obtener el producto principal.

 ¿Qué debes reforzar para nombrar un alqueno

con geometría relativa y geometría absoluta?

 ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu

vida profesional?

https://bit.ly/3ONazTn
ACTIVIDAD ASINCRÓNICA

• Cuestionario 6: Hidrocarburos insaturados

• Evaluación EP-PRA
(Examen Parcial de laboratorio en
Semana 07)
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

OBLIGATORIAS
 
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Editorial Reverté.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/46802
 
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
 
DE CONSULTA
 
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/129561
 
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En Ouellete, R. & Rawn
J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Editorial Academic Press.
https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3
GRACIAS POR SU ATENCIÓN

Mg. Luis Enrique Morillo