Eteres y Epoxidos

ETERES Y
EPOXIDOS
QUIMICA ORGANICA II

Los éteres son un grupo de sustancias orgánicas
caracterizadas por tener el grupo éter, es decir, un átomo de
oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo: R-O-R´ ; Ar-O-R
; Ar-O-Ar´
En los éteres cíclicos uno o más átomos de oxígeno son
reemplazados por átomos de oxígeno. Estos sistemas son
denominados como oxacicloalcanos.
Estos compuestos se empiezan a numerar empezando por el

oxígeno y se continúa alrededor del anillo.
Los éteres pueden ser simétricos (cuando los dos grupos
unidos al O son idénticos) o asimétricos. Un caso importante
de los éteres simétricos es el dietiléter, ampliamente usado
como disolvente o anestésico.
Los éteres son usados como disolventes (no tienen el

problema de los alcoholes con el H ácido del grupo
hidroxilo). En particular son empleados como solventes en
la industria de perfumería, tintes o adhesivos.
Los epóxidos son un tipo especial de éteres en el que existe un sistema
heterocíclico de tres miembros. Se distinguen de los demás éteres por su
especial reactividad.
ESTRUCTURA

La hibridación del átomo de oxígeno en los éteres es sp3. El
enlace C-O-C está caracterizado por un ángulo de enlace de
112 ºC (en el dimetiléter), algo mayor que en el agua y los
alcoholes, a causa de las repulsiones estéricas que existen entre
los grupos alquilo o arilo. La distancia de enlace C-O es de 140
pm. ( 1x10 - )(A) angstron
12
Los éteres son sustancias polares pero no pueden formar

puentes de hidrógeno por sí solos, pueden ceder un par de
electrones para formarlos pero no tienen H ionizables como
los alcoholes. Por tanto, podrán formar puentes de hidrógeno
con agua (cede H) pero no solos.
Por otra parte, como el átomo de oxígeno es más

electronegativo que es de carbono, cabe esperar que los H
unidos a los carbonos alfa sean más ácidos que los de los
alcanos.
PROPIEDADES FÍSICAS
Como los éteres son polares y no pueden formar por sí solos
puentes de hidrógeno, son más volátiles que los alcoholes (sí
forman puentes de hidrógeno) pero menos volátiles que los
alcanos (no son polares). Esto se manifiesta en los puntos de
ebullición.
El dietiléter es líquido incoloro menos denso que el agua y

ligeramente soluble en ella ("flota en el agua"). Los vapores
son más densos que el aire. A medida que aumenta el
número de átomos de carbono en el éter se vuelve menos
soluble en agua. Los éter son bastante solubles en
disolventes orgánicos como alcoholes, benceno o acetona.
Aplicaciones de los Ésteres en la vida cotidiana
Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida
cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido, transparente
hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se
usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).
Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso
molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular
también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino,

el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo,
con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más
de una sustancia química.
Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de
peso molecular medio o elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son
líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un
ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas,
que la utilizan para construir el panal.
Ceras
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y
un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular

los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes
de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así
como materia prima para las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan
como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz),
acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo
(manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de
isopentilo (pera).
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos

ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para
disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico
local. El compuesto acetilado del ácido salicilico es
unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina
(ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia
como antiinflamatorio no esteroide.
En la elaboración de fibras semisintéticas:
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en
la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón
(antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los
ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas
a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en
cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del
correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
EPOXIDOS

Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo
de tres átomos:
Son éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere
propiedades excepcionales.
El epóxido más importante es con mucha diferencia,

más sencillo, el óxido de etileno.
Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del

etileno con aire.
Nomenclatura
Regla 1.

Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se
nombra el alcóxido como un sustituyente.
Regla 2.
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O-
en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se
nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
La conversión de halohidrinas en epóxidos por la acción de una base
es una adaptación de la síntesis de Williiiamson . Se obtiene un
compuesto cíclico porque el alcohol y el halogenuro casualmente
forman parte de la misma molécula. En presencia del hidróxido
existe una pequeña proporción del alcohol como alcóxido, que
desplaza al ion halogenuro de otra parte de la misma molécula para
generar el éter cíclico.
Puesto que las halohidrinas casi siempre se preparan a
partir de alquenos por adición de halógeno y agua al
doble enlace-carbono este método implica la
conversión de un alqueno en un epóxido.
Como alternativa, puede oxidarse el doble enlace

directamente a epóxido mediante el ácido
peroxibenzoico:
Al abandonar el peroxiácido y el compuesto no
saturado no necesariamente un alqueno simple en
solución etérea o clorofórmica, reaccionan para dar
ácido benzoico y el epóxido.
Por ejemplo:
1. Sustituyentes: fenil y metil
2. Nombre: Fenil metil éter
1. Sustituyentes: isopropil y metil

2. Nombre: Isopropil metill éter
1. Sustituyentes: ciclopropil y metil

2. Nombre: Ciclopropil metil éter
El nombre de los éteres se construye terminando en la palabra éter
el nombre de las cadenas que parten del oxígeno. Estas cadenas se
nombran como sustituyentes y se ordenan alfabéticamente.
Obsérvese el espacio de separación entre las palabras.
1. Sustituyentes: etilo y propilo

2. Nombre: Etil propil éter
1. Sustituyentes: isopropilos
2. Nombre: Diisopropil éter
1. Cadena principal: ciclo de seis miembros

(ciclohexano)
2. Numeración: otorga localizadores más bajos a
sustituyentes
3. Sustituyentes: metoxidos en 1,2
4. Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
1. Cadena principal: Tolueno
2. Numeración: metilo y metóxido en meta.
3. Sustituyentes: metoxido
4. Nombre: m-Metoxitolueno
1. Cadena principal: Benceno

2. Numeración: Comienza en el etoxi (antes
alfabéticamente)
3. Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2.
(posición meta)
4. Nombre: m-Etoximetoxibenceno
1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros

(oxaciclohexano)
2. Numeración: comienza en el oxígeno,
prosigue a la derecha para otorgar a los
sustituyentes los menores localizadores.
3. Sustituyentes: cloro y metilo
4. Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
TAREA
NOMBRAR LOS SIGUIENTES ETERES

Dibuja las estructuras de los siguientes éteres:
a) Butil etil éter

b) Etil fenil éter
c) Difenil éter
d) Divinil éter
e) Isopropoxibutano
f) Bencil fenil éter
g) Metoxiciclohexano
h) 4-Metoxipent-2-eno
i) 4-Etoxibut-1-ino
j) Ciclohexil fenil éter k) 2-Clorofenil fenil éter
l) tert-butil isopropil éter
m) 2-Metoxi-3-fenilbutan-1-ol
n) Dietil éter
o) m-Etoxifenol
p) 2,3-Dimetiloxaciclopropano
q) 3-Metoxioxaciclohexano
r) 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
s) Ciclohexil ciclopropil éter
t) 2-Metoxipentano

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ETERES Y

Estos compuestos se empiezan a numerar empezando por el

Los éteres son usados como disolventes (no tienen el

Los éteres son sustancias polares pero no pueden formar

Por otra parte, como el átomo de oxígeno es más

El dietiléter es líquido incoloro menos denso que el agua y

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino,

Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos

El epóxido más importante es con mucha diferencia,

Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del

Como alternativa, puede oxidarse el doble enlace

1. Sustituyentes: isopropil y metil

1. Sustituyentes: ciclopropil y metil

1. Sustituyentes: etilo y propilo

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros

1. Cadena principal: Benceno

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros

a) Butil etil éter

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