QUIMICA ORGANICA.

ANALISTA QUIMICO

Carbohidratos. Clasificación. Importancia biológica.

Monosacáridos. Series estéricas D y L. Mutarrotación.
Propiedades químicas: glicósidos Reducción. Oligosacáridos.
Disacáridos. Polisacáridos.
Fórmula general: Cn (H2O)n (Hidratos de carbono)

Aldehídos o cetonas polihidroxilados: azúcares

H O
C

Un Pentahidroxihexanal
H C* OH
Una Aldohexosa
HO C* H Glucosa
H C* OH

H C* OH
(*): carbonos quirales
CH2OH
 CH2OH H O
C
C O
H C
* OH
HO C* H
H C* OH
H C* OH
H C* OH
H C
* OH
CH2OH
CH2OH

Una pentahidroxihexan-2-ona
Una aldopentosa
Una cetohexosa
Ribosa
Fructosa
Clasificación:
1- azúcares simples o MONOSACARIDOS
2- azúcares complejos o POLISACARIDOS:
DISACARIDOS, TRISACARIDOS, ETC.

MONOSACARIDOS: CONFIGURACIÓN DE FISCHER

H O
CHO CHO

H OH
H OH H
CH2OH
HO
CH2OH
CH2OH

R-2,3-dihidroxipropanal
R-(+)-gliceraldehído D-(+)-gliceraldehído
 CHO CHO

2 2
H OH HO H

CH2OH CH2OH

Serie D Serie L
H O H O La parte más
1 1
C C oxidada arriba
y se compara el
carbono de
C*
H OH HO
*C H mayor
númeración
HO C* H H *C OH con el C2 del
gliceraldehido
H C* OH HO *C H

5 *C 5
H C* OH HO H

CH2OH CH2OH
Estructuras cíclicas de monosacáridos: hemiacetales
Cetonas y aldehidos reaccionan con alcoholes en medio ácido
para dar hemiacetales

OH
O
H+

R R1
+ HO R R R 1
+ H+

Si el grupo hidroxilo atacante se encuentra en la misma

molécula, se forma un hemiacetal cíclico
 OH
H O
C H C

H C* OH H C* OH

HO C* H HO C* H

H C* OH H C* OH

H C* OH H C* O

CH2OH CH2OH

HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO H OH
HO
OH OH

OH H
 H O OH CH2OH
H2C
O H
H 1 O H

H OH O H
OH H 1
2
HO H H OH
HO H OH
OH
2
H OH H OH HO H
H2O H OH

H OH H OH
H OH
a-D-glucosa
H OH CH2OH
CH2 CH2
HO HO O OH
CH2 H
HO H
D-glucosa D-fructosa OH H 1

aldosa cetosa OH H
2
H OH
aldohexosa cetohexosa HOH2C
O b-D-glucosa
HO H
HO anómeros
OH
OH
HOH2C
O
HO OH
HO

OH H
 H O
II
C
II I

IV H R C* OH I
III III II
I
HO SC* H R R
III
H RC * OH
IV IV
H RC * OH OH
H
CH2OH H
O
H
OH H OH
OH

H CH2OH
 HO
HO
OH

OH HO
O
OH
Mutarrotación
 Reacción de formación de acetales

OH OR'

H+
R R
+ HO R 1 H O H
+ R

OR
R

OR
hemiacetal acetal

HOH2C
O HOH2C
HO O
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
 Discáridos: maltosa y celobiosa

A pesar de tener estructuras similares, la maltosa y la celobiosa tienen propiedades

biológicas distintas. La maltosa puede ser digerida por los humanos y fermentada
por levaduras. La celobiosa, no.
 Lactosa

Sacarosa
Polisacáridos
Almidón

20%

80%