ACUICULTURA
QUÍMICA
ORGÁNICA
Tema 6: Alcoholes
Daniel Carrasco Montañez
Docente de la asignatura de química orgánica
Tema: ALCOHOLES ( - OH )
Hidroxilo
Formula General:
Propiedades generales:
Los alcoholes son compuestos polares
Punto de ebullición y solubilidad de los alcoholes.
Clasificación de alcoholes
Alcohol Primario:
Alcohol Secundario:
Alcohol Terciario :
NOMENCLATURA
• Sistema IUPAC:
Para alcoholes con un grupo “OH” Cambiar la terminación “o” por “ol”
al nombre del alcano correspondiente
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación “odiol",
“otriol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos
grupos.
El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH : ... Prefijoen … ol
3-penten-1-ol
5-hexen-2-ol
Otros ejemplos
CH3CH CHCH2 OH
2-buten-1-ol OH
2,5-heptadien-3-ol
OH OH OH OH
5-propil-2,6-octanodiol 5-ciclohexil-3-hepten-2,6-diol
OH OH
HO
Ciclo hexanol 1,3-ciclo butanodiol
• Sistema Común. Se antepone la palabra alcohol,
seguida del prefijo de cantidad carbono seguida de
la terminación ílico: Alcohol prefijoilico
OH
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
Alcohol metilico Alcohol etilico Alcohol n-propilico Alcohol isopropilico
CH3
CH3 OH CH3 C OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2OH CH3
Alcohol n-butilico Alcohol isobutilico Alcohol secbutilico Alcohol tercbutilico
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH2OH CH3CH2 C OH
Alcohol n-pentilico CH3
Alcohol isopentilico
Alcohol tercpentilico
SÍNTESIS DE ALCOHOLES
1. Hidratación de alquenos
Los alquenos incorporan agua en presencia de un
catalizador ácido (H+): H2SO4. La adición sigue la regla
de MARKOVNIKOV
SÍNTESIS DE ALCOHOLES
H2SO 4
+ H2O
OH
2,5-dimetil-2-hexeno 2,5-dimetil-2-hexanol
SÍNTESIS DE ALCOHOLES
2.- Síntesis de Grignard para alcoholes
Es el método más importante para preparar
alcoholes.
H H H
H2O
H C O + RMgX H C OMgX H C OH
R R
Alcohol 1º
H H H
H2O
R´ C O + RMgX R´ C OMgX R´ C OH
R R
Alcohol 2º
R´´ R´´ R´´
H2O
R´ C O + RMgX R´ C OMgX R´ C OH
R R
Alcohol 3º
SÍNTESIS DE ALCOHOLES
Ejemplos:
H H H
H2 O
H C O + CH 3 CH 2 MgBr H C OMgBr H C OH + Mg( OH )Br
CH 2 CH 2
CH 3 CH 3
O OMgBr OH
H 2O
H3C C CH3 + CH3MgBr H3C C CH3 H3C C CH3
CH3 CH3
Reacciones de los alcoholes
1. Deshidratación de alcoholes
El calentamiento de los alcoholes con ácidos
fuertes inorgánicos, genera liberación de
moléculas de agua y formación de alquenos.
+
H
C C C C + H2 O
H OH
OH +
H
CH3 CHCH3 CH 2 CHCH 3 + H 2 O
Reacciones de los alcoholes
OH
H2SO4 + + H2O
Alcohol secbutilico
2-buteno 1-buteno
2. Reacción con halogenuros de hidrógeno
Los alcoholes reaccionan con halogenuros de
hidrógeno, para dar halogenuros de alquilo y
agua.
R – OH + HX R – X + H 2O
Reacciones de los alcoholes
OH Br
+ HBr + H2O
2-pentanol 2-bromo pentano
H3C H3C
CH3 CH3
H3C CH3 + HCl H3C CH3
+ H2 O
HO Cl
Reacciones de los alcoholes
3. Reacción como ácido: Reacción con metales
activos
Debido a su carácter polar los alcoholes se
comportan como ácidos débiles, es por ello que
los metales activos como el sodio y el litio, forman
alcoholatos y alcóxidos.
R – OH + Me R – OMe + H2
CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + 1/2 H2
Alcohol n-etilico Etoxido de sodio
Reacciones de los alcoholes
OH + Na ONa + 1/2 H2
alcohol neo hexilico neohexoxido de sodio
4. Formación de ésteres: Esterificación
Un alcohol se convierte directamente en éster
cuando se calienta con un ácido carboxílico, en
presencia de un ácido mineral (H2SO4)
H2SO4
R – COOH + R’ – OH R – COOR’ + H 2O
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
O O
H2SO4
+ CH3CH2OH CH3 C + H2O
CH3 C
OH OCH2CH3
Ac. Acetico Alcohol n-etilico Acetato de etilo
OH O
O H2SO4
+ C CH3
CH3 C CH3CHCH2CH2OH CH3 + H2O
OH OCH2CH2CHCH3
Ac. Acetico Alcohol isoamilico Acetato de isoamilo
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
5. Reacciones de Oxidación
a. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a
aldehídos en presencia de KMnO4 y H2SO4
H2 S O4
R CH2 OH + KMnO4 R CHO + MnO2 + KOH
Ejemplos:
H2 S O4
CH3 CH2 OH + KMnO4 CH3 CHO + MnO2 + KOH
Br Br
H 2 S O4
CH2 OH + KMnO4 CHO + MnO2 + KOH
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
b. Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a
cetonas en presencia de KMnO4 y H2SO4
OH O
H2 S O4
R CH R' + KMnO 4 R C R' + MnO 2 + KOH
Ejemplos:
OH O
H2 S O4
CH 3 CH CH 3 + KMnO 4 CH 3 C CH 3 + MnO 2 + KOH
OH O
H2 S O4
CHCH3 + KMnO4 C CH3 + MnO2 + KOH
Bibliografía
• SOLOMONS G. 1995. México. Fundamentos de Química Orgánica.
Editorial LIMUSA.
• MORRISON R. & BOYD R. 1990. México. Química Orgánica.
Editorial A.W. Iberoamericana.
• WADE L.G. 1993. México. Química Orgánica. Editorial Hispano-
Americana.
• VOLLHART C. 1996. España. Química Orgánica. Editorial Omega.
