LABORATORIO DE ORGÁNICA

PRÁCTICA N° 10
REACCIONES DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
LICENCIATURA EN CIENCIAS NATURALES
III SEMESTRE
JUAN CARLOS MEDINA SIERRA
MAGISTER CIENCIAS - QUÍMICA
VANESSA MERCADO
FERNANDO OSORIO
MAYERLIS HERRERA
 INTRODUCCIÓN
DERIVADOS DE ACIDOS
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de
ácidos orgánicos mas importantes. Los
derivados de ácidos orgánicos se originan al
reemplazar el grupo hidroxilo (OH-) de la
función carboxilo por otros grupos.

A los compuestos que contienen el grupo

carboxilo (abreviado -COOH
o CO2H) se les denomina
ácidos carboxílicos (R-COOH)
 ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos se reconocen por acidez ya que son ácidos mas fuertes que el agua y que el
ácido carbónico.
tienen un grupo carboxilo entre sus componentes, unido a un grupo alquilo o arilo. Se representan en
una fórmula química de la siguiente manera: COOH, y su denominación se debe a la conjugación o
combinación de carbonilo (C = O) e hidroxilo.
Si la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o
ácidos grasos, mientras que si tiene dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos.
¿Cuáles son los principales usos de los ácidos
carboxílicos?
Los ácidos carboxílicos se producen naturalmente en las grasas, los lácteos ácidos y los frutos cítricos, y entre sus
usos más importantes se encuentran:

Industria alimentaria
1- Aditivos.
2- Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).
3- Regulador de la alcalinidad de muchos productos.
4- Producción de refrescos.
5- Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la tendencia son los antimicrobianos
líquidos que posibiliten la biodisponibiidad.
6- Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).
7- Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).
8- Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).
9- Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico).
¿Cuáles son los principales usos de los ácidos
carboxílicos?
Industria farmacéutica
10- Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).
11- Activo en el proceso de síntesis de aromas, en algunos fármacos (Ácido butírico o butanóico).
12- Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico).
13- Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido ascórbico).
14- Fungicida (Ácido caprílico).
15- Fabricación de algunos laxantes (Ácido hidroxibutanodioico).
 PROPIEDADES DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS
Propiedades físicas

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos
átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Punto de ebullición:
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los
ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
 NOMENCLATURA

IUPAC nombra los Ácidos carboxílicos reemplazando la terminación – ANO del alcano por – OICO para el
ácidos El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando
por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-
C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
 SINTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos
alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
Oxidación de alquenos:
La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en
medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el
carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen
dióxido de carbono.
Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse
por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones,
permanganato de potasio, dicromato de sodio.

Reactivo de Jones: El reactivo de Jones oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y secundarios a cetonas. El
Cr(VI) se reduce a Cr(III) oxidando el alcohol. Este reactivo afecta a numerosos grupos orgánicos, por lo que no es
conveniente utilizarlo cuando la molécula presente varios grupos funcionales (además del alcohol). En estos casos suele
reemplazarse por el PCC (Clorocromato de piridinio) mucho mas suave. El mecanismo consite en el ataque del alcohol
al trióxido de cromo, formando un intermedio que descompone hacia el carbonilo y Cr(III).
 REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS

Hidrolisis de amidas:
La hidrólisis de amidas es una de las reacciones típicas de los derivados de ácidos carboxílicos.
Implica sustitución nucleofílica, donde se reemplaza el grupo NH2 por OH. En condiciones ácidas, la hidrólisis
implica el ataque del agua sobre la amida protonada.

 Hidrólisis de nitrilos: Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales
de amonio.  La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.

Ejemplo:

}
El mecanismo de la reacción consta de las siguientes etapas:
Etapa 1: Protonación del nitrilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3. Desprotonación del agua

Etapa 4. Tautomería

La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico.  El mecanismo se puede encontrar en la sección e amidas.

Debido a la mayor reactividad del nitrilo sobre la amida, trabajando en condiciones suaves, se puede parar la hidrólisis en la amida.
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas
y ácidos carboxílicos.

La etanamida  se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico.

El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
Paso 1: Protonación del oxígeno carbonílico. Paso 4: Eliminación de amoniaco

Paso 2:  Ataque nucleófilo del agua al carbono

carbonilo Paso 5: Desprotonación del oxigeno carbonilico

Paso 3: Desprotonación del agua y protonación del

grupo amino.
Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento
con sosa acuosa bajo calefacción.

El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:

Paso 1:Ataque nucleófilo

Paso 3: Equlibrio ácido base desplazado.

Paso 2: Eliminación
 Saponificación
La saponificación, también conocida como una hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso químico por el cual un
cuerpo graso, unido a una base y agua, da como resultado jabón y glicerina.
Ejemplo:

El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo

Etapa 2. Eliminación de metóxido

Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido.  Este equilibrio muy favorable desplaza los
equilbrios anteriores hacia el producto final.
 OBJETIVOS
• Conocer y diferenciar mediante
algunas reacciones químicas y
propiedades físicas algunos ácidos
carboxílicos y sus derivados.
 Materiales y reactivos

• NaOH al 10 %.
• Tubos de ensayo
• Agua
• Pipeta
• Aceite Vegetal
• Espatula
• Ácido acético
• Placa térmica
• Àcido benzoico
• Vaso precipitado
• Fenol
• Matraz de Erlenmeyer
• β-naftol
• Embudo de vidrio
• NaHCO3 al 5 %.
• Probeta
• Acetamida
• Pipeta de 100ml
• H2SO4 al 10 %.
• Agitador de vidrio
• NaOH al 25
• NaCl al 25 %
PARTE
EXPERIMENTAL
 PARTE EXPERIMENTAL

Solubilidad y acidez:
En tres tubos de ensayo colocar, en el primero 10 gotas de ácido acético, al segundo y tercero
una pizca de ácido benzoico lo que tome con la punta de una espátula. A los tres tubos agregar
2 mL de agua y observar. A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2
mL de NaOH al 10 %. Observar y anotar los resultados. A los tres primeros tubos de ensayo
observar el pH utilizando papel indicador.
Ensayo de clasificación:
En cuatro tubos de ensayo coloque respectivamente, 5 gotas de ácido acético al primero, una
pizca de ácido benzoico al segundo, una pizca de fenol al tercero y una pizca de β-naftol al
cuarto. Adicionar a cada tubo 2 mL de solución de NaHCO3 al 5 %. Agitar y observar si hay
evolución de burbujas y si el compuesto se disuelve.
• Hidrólisis de amidas:

Hidrólisis básica: en un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de

acetamida (o lo que tome en la punta de una espátula si esta sólido),
agregar 1 mL de NaOH al 10 % y caliente hasta ebullición,
determinar el olor del gas desprendido y probar con papel indicador.
• Hidrólisis ácida: en un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de
acetamida (o lo que tome en la punta de una espátula si esta sólido),
agregar 1 mL de H2SO4 al 10 % y caliente hasta ebullición,
determinar el olor del gas desprendido y probar con papel indicador.
• Hidrólisis de ésteres (saponificación):
. En tres vasos precipitados colocar 5 gr de aceite vegetal, 10 gr de hidróxido de sodio
y 5 gr de cloruro de sodio.
. preparar una solución de 20 ml de agua destilada con 20 ml de etanol.
. Mezclar los 20 ml de agua y etanol, luego verter a la solución que contiene cloruro de
sodio.
. Disolver 9 ml de agua con 9 ml de etanol, luego vertir la mezcla en el hidróxido de
sodio. Preparar 9 ml de agua con 9 ml de alcohol y vertir en el hidróxido de sodio.
. Agravar los 5 gr de aceite Vegetal al hidróxido de sodio y mezclar la solución. Luego
poner la mezcla en la placa de calentamiento y mezclar agregando agua con etanol Para
evitar la formación de espuma y mezclar por 30 minutos.
. Preparar 25 gr de cloruro de sodio con 75 ml de agua destilada y enfriar. Mezclar el
agua de sal con la sustancia calentada.
. Filtrar la sustancia que se mezclo con el agua de sal, para sacar todo el ácido
concentrado y medir el pH con papel indicador.
 Preguntas
1. El agua y el aceite son insolubles y forman al mezclarse dos capas líquidas
diferenciadas. De acuerdo a esto, si usted pone a reaccionar hidróxido de sodio acuoso
con ácido benzoico disuelto en benceno, cuántas capas encontrará al final y sus
respectivos componentes?
2. Cómo es la disociación del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de esta
solución será básico o ácido. Explicar con reacciones.
3. De los derivados de ácido por qué las amidas son los compuestos menos reactivos hacia
un ataque nucleofílico?
4. Qué es una reacción de neutralización?

5. En la hidrólisis básica de una amida seria fundamental el papel indicador? Por qué?

6. Qué se entiende por saponificación. Cuál es la estructura química general de grasas y

aceites.
 BIBLIOGRAFIAS

McMurry J. Química Orgánica. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004

Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3.ª edición. Omega. Madrid.

2000. pp. 849-850

Ray Q. Bruwster. Química orgánica. Compañía editorial continental,

S.A. México. D.F.1970.

Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química

orgánica. México, D.F.: Limusa, 1985
Petrucci, QUIMICA GENERAL. Pearson, octava edición, España,
Madrid 2003

Guillen, Gimeno.1999. QUIMICA .Ed. Laberinto, España.