Alcoholes Eteres y Tioles

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ALCOHOLES, ÉTERES Y TIOLES

Rosana Suárez
Docente de Orgánica
ALCOHOLES
Compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitución de un átomo de hidrogeno enlazado de forma covalente a un átomo de
carbono.
ALCOHOLES: PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno


permite la asociación entre las moléculas de alcohol.
A partir de 4 carbonos en la
cadena de un alcohol, su
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2- solubilidad disminuye
propanol y 2 metil-2-propanol. rápidamente en agua,
porque el grupo hidroxilo (–
OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña
en comparación con la
porción hidrocarburo.

A partir del hexanol son


solubles solamente en
solventes orgánicos.
ALCOHOLES: PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de fusión y ebullición

•  Los puntos de ebullición son influenciados por la polaridad


del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno.
El punto de fusión aumenta a medida que • Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto
aumenta la cantidad de carbonos de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular.

• En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la


cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento
de las ramificaciones
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo –OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número
de carbonos por –ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un
sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más
bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
REACCIÓN DE ALCOHOLES
REACCIÓN DE ALCOHOLES
REACCIÓN DE ALCOHOLES
REACCIÓN DE ALCOHOLES
FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS
REACCIÓN DE ALCOHOLES
REACTIVO DE LUCAS
ÉTERES
Un éter tiene el grupo funcional que se consideran derivados del agua o del alcohol, cuando se
sutituye el H por cadenas carbonadas -R:

Fórmula general: R-O-R’

• Puntos de ebullición inferiores a los alcoholes.

• Su solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno 


NOMENCLATURA DE ÉTERES
NOMENCLATURA DE ÉTERES
NOMENCLATURA DE ÉTERES
OBTENCIÓN DE ÉTERES

ÉTERES A PARTIR DE ALCOHOLES PRIMARIOS


OBTENCIÓN DE ÉTERES
ÉTERES A PARTIR DE UN ALCOHOL SECUNDARIO O TERCIARIO
REACCIÓN DE ÉTERES
REACCIÓN CON LOS ÁCIDOS HIDRÁCIDOS
TIOLES
Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo
de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Son semejantes a alcoholes, pero en
lugar de oxígeno contienen azufre.
NOMENCLATURA DE TIOLES
OBTENCIÓN DE TIOLES

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