AMINAS

COMPUESTOS NITROGENADOS, PROVIENEN DEL AMONIACO

SE ENCUENTRAN EN LOS ORGANISMOS VIVOS EN FORMA DE AMINOÁCIDOS Y

PROTEINAS, MATERIAL GENÉTICO (DNA, RNA)

Producto metabólico principal, a través del

cual se excreta nitrógeno
O

H2NCNH2
CH3NH2 Metilamina
Olor de pescado viejo
(CH3)2NH Dimetilamina presente en la salmuera
de arenques
(CH3)3N Trietilamina

CH3

N N
Indol Escatol
H H

Se forma durante la putrefaccion de proteinas,

contribuye al olor de las heces
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS

Tetraédrico
N Hibridación sp3
109o Ángulos de enlace 107°
 CH3 H

NH3 CH 3CHNH2 CH 3CH2NCH2CH3

AMINA: derivado del
amoniaco amina primaria amina secundaria
amoniaco en el cual uno o
Isopropilamina Dietilamina mas de sus hidrógenos han
CH3 sido reemplazados por
grupos orgánicos.
CH3NCH3
amina terciaria
Trimetilamina

ARILAMINAS: derivado
del amoniaco en el cual NH2 NHCH3
se ha reemplazado al
menos un hidrogeno por
un anillo aromático. Anilina N-metilanilina
 NOMENCLATURA DE AMINAS
Es aceptable designarlas con nomenclatura común como alquilaminas, agregando el SUFIJO: amina al nombre del
grupo orgánico.
CH3NH2 Metilamina

(CH3)2NH Dimetilamina

CH3CH2NH2 Etilamina

(CH3)3N Trietilamina

La amina aromática mas sencilla recibe el nombre de ANILINA.

Para aminas sustituidas, se debe verificar tanto el nombre como la ubicación del sustituyente.
 NH2
NH2 NHCH2CH3

ciclopentanamina CH3 N.etil-ciclopentanamina

N-etilciclopentanamina
3-metilciclopentanamina

NHCH2CH3

CH3
N-etil-3-metil-ciclopentanamina
Ejercicios:

CH3CH2CHCH2CH2CH2NCH3

CH3CH2 CH3

CH3
NH2

NHC H2CH2CH3
Br

CH3
Br

NHCH2CH3 NHCH2CH3

Cl
Br

CH3
 PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS
Poseen puntos de fusión y ebullición que aumentan con el peso molecular.
Solubles en agua, pueden formar PUENTES DE HIDROGENO

H H
CH3 N H N Puente de hidrogeno
en líquido puro
H CH3 Metilamina

H O
CH3 N H H Puente de hidrógeno
solución acuosa
H Metilamina

O H
H
 BASICIDAD DE LAS AMINAS
Su basicidad y la capacidad de formar sales son las propiedades mas características de las aminas.
El hecho de tener pares de electrones libres en el nitrógeno hace que las aminas sean bases Lewis.

NH3 + HNO3 NH4+NO3-

EJEMPLO:
Haga la ecuación química para la reacción de N-metilbutanamina con HCl
La presencia de grupos donadores de electrones en aminas aumenta la basicidad, la de grupos atractores
disminuyen la basicidad.
NH2 NH2

CH3
mayor basicidad

NH 2 NH2 NH2
NH 2
NO 2

NO2
NO2

ORDEN DE BASICIDAD
(descendente)
 METODOS DE PREPARACIÓN
A.- ALQUILACION DE AMINAS POR SUSTITUCION NUCLEOFILICA
Grupo alquilo en una molécula.
H + H
CH3N CH3 Cl CH3N CH3 Cl
H + H
H + -
CH3NCH3Cl
H

B.- REDUCCION
Introducción de hidrogeno en una molécula, ocurre o perdida de oxígeno o conversión de dobles
enlaces en simples

H2/Pt
CH 3 NO 2 CH 3 NH 2

Por vía clásica: Sn/HCl, luego NaOH

REDUCCION DE AMIDAS:
O
1) LiAlH4
RCNH2 RCH2NH2
2) H2O
 SALES DE DIAZONIO AROMATICAS
+ -
NH2 N N Cl

amina NaNO2 sal de diazonio

aromatica aromatica
HCl, 0°C
primaria

Ejemplo:
+ -
NO 2 NH 2 N N Cl

HNO 3 Fe NaNO2
H2SO4 HCl HCl, 0°C

Nitracion Reducción Diazotacion

REACCIONES DE COPULACION G

+ -
N N Cl G

+
N

N
G: grupo donador
de electrones
-OH, -NH2, -NHR, -NR2
 AMINAS HETEROCICLICAS

N N N N
H piridina H H
piperidina pirrolidina pirrol

AMINAS HETEROCICLICAS NATURALES: ALCALOIDES

ALCALOIDES: BASES NITROGENADAS PRODUCIDAS POR LAS PLANTAS Y QUE TIENEN EFECTOS
FISIOLOGICOS SOBRE LOS HUMANOS

N O
N CH3 CH3
CH3 N N
nicotina
N N
O

CH3 cafeina
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS O HIDRATOS DE CARBONO
POLIHIDROXI ALDEHIDO O CETONA.

Constituyen una de las cuatro clases principales de moléculas orgánicas biológicamente activas.
Fuente de energía metabólica para todas las actividades del organismo.

NOMENCLATURA DE CARBOHIDRATOS

La nomenclatura se rige por la IUPAC.

Existen maneras generales de designar monosacáridos, que usando el sufijo –

osa-

Para indicar un carbohidrato, pueden especificar el grupo funcional carbonílico

(aldosa o cetosa),

El número de átomos de carbono (tri, tetra-, penta-) o ambas cosas (aldohexosa,

 ESTRUCTURAS DE LOS MONOSACARIDOS

CLASIFICACION:

MONOSACARIDOS: UNIDADES INDIVIDUALES

OLIGOSACARIDOS DE DOS A DIEZ UNIDADES
POLISACARIDOS: MAS DE DIEZ UNIDADES

A.- ALDOSAS: ESTRUCTURAS DE CADENA ABIERTA

O O

CH CH

H C OH OH C H

CH2OH CH2OH

D-gliceraldehido L-gliceraldehido
 ESTRUCTURAS DE MONOSACARIDOS CON MAS DE TRES
CARBONOS.-
O

CH
H C OH H C OH
H C OH

CH2OH
O D-gliceraldehido O

CH CH

H C OH OH C H

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

D-eritrosa D-treosa

DOS CENTROS QUIRALES: DARAN 22 ISOMEROS OPTICOS

Se tiene también que estas dos se denominan Dextrógiras esto debido a la ubicación del OH mas
alejado del carbonilo. Son diastereoisómeros entre si y derivan del D-gliceraldehido.
 O

CH

H C OH

CH2OH
O D-gliceraldehido O

CH CH

H C OH OH C H

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

D-eritrosa D-treosa
O O
O O

CH CH
CH CH
H C OH HC OH
HOCH HOCH
H C OH HOC H
HCOH HOCH

HCOH HC OH HCOH HC OH

CH2OH CH2OH CH2OH

CH2OH
D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa
O O O O O O O O

CH CH CH CH CH CH CH CH

H C OH HOC H H C OH HO C H H C OH HOC H H C OH HOC H

H COH H COH HOCH HOCH H COH H COH HO CH HOCH

HCOH HCOH HCOH HCOH HOCH HOCH HOCH HOCH

HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa
 Las aldosas mas comunes son:

RIBOSA, GLUCOSA Y GALACTOSA.

B.- CETOSAS.-

Al igual que las aldosas se puede realizar la familia de este tipo de estructuras:
CH2OH

C O
H C OH HO C H
CH2OH

CH2OH CH2OH

D-eritrulosa C O C O
L-eritrulosa

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH

solo hay un carbono quiral

La cetosa mas comun es:

la cetohexosa FRUCTUOSA (azúcar de frutos)

C.- PROYECCIONES FISHER

Las representaciones anteriores, son estructuras Fisher. El carbono con mas grado de oxidación esta en la parte
superior.

D.- ESTRUCTURAS CICLICAS: FORMACION DE HEMIACETALES

El grupo carbonilo reacciona con alcoholes para dar hemiacetales,


O H OH HO
H
C C C
+

HCOH HCOH HCOH

HOCH HOCH O + HOCH

O
HCOH HCOH HCOH
 +
HCO H HC HC

CH2OH CH2OH CH2OH

a-D-glucosa b-D-glucosa
anómeros

ANOMERO: uno de dos isómeros ópticos formados en el nuevo centro quiral, que se da
cuando un aldehido o una cetona reacciona con una mol de alcohol.
ESTRUCTURA HAWORTH.- representación bidimensional de anillo de cinco o seis miembros de
la forma cíclica de un monosacárido.
Los grupos OH a la derecha, se dibujan hacia abajo (debajo del plano del anillo, y los que están a
la izquierda se dibujan hacia arriba.

Ejercicio-tarea
Realice la rotación en torno al enlace C4 y C5, para dar la estructura Haworth, del
siguiente compuesto

O
C
+

HCOH

HOCH

HCOH
 +
HCO H

CH2OH
Las estructuras Haworth, se grafican también sin necesidad de colocar
los carbonos, como cadenas cíclicas normales.

FURANOSA: anillos de 5 miembros de un monosacárido.

PIRANOSA: anillos de 6 miembros a causa de su semejanza con el

pirano.

                                   

5 eslabones 6 eslabones
Piranosa Furanosa
 REACCIONES DE MONOSACARIDOS
A. OXIDACION DE CARBOHIDRATOS. (AZUCARES REDUCTORES)

Los aldehidos se oxidan facilmente a carboxilicos por accion de agentes antioxidantes suaves,
son buenos agentes reductores.

Las aldosas poseen las mismas propiedades, con un complejo de Cu2+, medio basico, precipita
oxido de cobre
Por lo tanto da tresultado positivo para Tollens y Fehling.
B. ESTERIFICACION
Puesto que son alcoholes, pueden condensar con ácidos dando esteres.
Esto puede ocurrir con acidos organicos e inorganicos, estos acidos inorganicos se encuentran
tambien en formas combinadas, como el trifosfato de adedosina (ATP)

OH O O O

O
OH P O P O - adenosina
+ HO P O

HO OH OH O P OH
OH OH
OH
O
OH OH
+ ADP
HO OH
OH
 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS
A. LIGADURAS O ENLACES GLICOSIDICOS.-

Dieter que se forma por la reaccion de una molecula ciclica de un monosacarido con otro monosacarido

CH2OH CH2OH
5
O O
OH 1 OH 1
4
2
HO OH HO 3 OH
OH OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O O
OH OH OH

HO HO OH HO HO OH
OH OH OH
O

enlace -1,3
enlace -1,2

B.- DISACARIDOS.-

El disacarido mas conocido es la LACTOSA, que proviene de la union de la -D-galactosa y-D-glucosa,

dando un enlace-1,4-lactosa.

El otro disacarido es la SACAROSA, formada por una unidad de fructuosa y una de glucosa.
C.- POLISACARIDOS
Los polimeros son abundantes, lestre los cuales se pueden mencionar al almidon, glucogeno, celulosa.

ALMIDON: carbohidrato natural complejo compuesto de los polimeros amilosa y amilopectina.

Amilosa: componente del almidon, polimero lineal de unidades de glucosa coneectada por enlaces glicosidos -1,4.

Amilopectina: componente del amidon, polimero ramificado de unidades de glucosa conectadas por enlaces
glicosidicos -1,4 en susu cadenas lineales con ramificacion -1,6 a intervalos de aproximadamente 25 unidades.

GLUCOGENO: Polimero ramificado de unidades de glucosa conectadas por enlaces glicosidicos -1,4 en sus
cadenas lineales, con ramificacion -1,6 a intervalos de 8 a 1o unidades.

CELULOSA: polimero lineal de unidades de glucosa unidas por enlaces glicosidicos-1,4

ALMIDON
 VARIANTES DE LOS POLISCARIDOS.-
N- ACETILGLUCOSAMINA: polimero de la quitina, presentecomo exoesqueleto de crustaceos e insectos

HEPARINA: un anticoagulante natural presente en la sangre.

Los tipos sanguineos difieren en cuanto a la presencia o ausncia de una unidad de galactosa o un derivado de
unidad de galactosa en el extremo no reductor de una cadena de polisacarido.

La porcion proteica se inserta

Tipo O polisacarido proteina En la membrana del eritrocito

CH 2OH
Tipo A OH O
O polisacarido proteina
OH

NHCCH3
El sistema inmune reconoce la unidad de
Azucar de la izquierda y la rechaza. Si la
O Unidad izquierda no esta presente, como
Tipo B CH2OH En el tipo O, el sistema inmune no responde
OH O
O polisacarido proteina
OH

OH
La sangre de tipo O es la donadora universal,
Mientras que el tipo AB receotor universal.