Quimica Del Carbono

INSTITUCION EDUCATIVA OSWALDO OCHOA BECERRA
I UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA

CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO
Jersy Diaz Escobar.

Profesor de Biología y Química
QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
ORGÁNICA
APRENDIZAJES ESPERADOS:
• Identifican las características y propiedades del

carbono que permiten la formación de una amplia
variedad de moléculas.
• Clasifican los hidrocarburos según el tipo de
estructura que presentan.
• Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para
nombrar y construir moléculas.
El
El ATOMO
ATOMO DEL
DEL CARBONO
CARBONO
• El átomo de carbono se ubica en el grupo IVA ,período 2.
• Su configuración electrónica es:
• 1s2 2s2 2p2
Período = 2
Familia = IV A
Su número atómico (Z) es 6.

• GENARALIDADES DEL CARBONO
Posee una electronegatividad intermedia igual a

2,5.Este le confiere al átomo de carbono la propiedad
de combinarse con facilidad con otros elementos muy
diferentes formando enlaces covalentes.
• Todos los compuestos considerados como orgánicos
contienen Carbono.
• Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que
los compuestos conocidos del resto de los elementos.
• Su principal característica es su capacidad para formar
enlaces estables con otros átomos de carbono, con lo cual es
posible le existencia de compuestos de cadena larga, a los
que también pueden unirse otros bioelementos.
FUENTES
FUENTES NATURALES
NATURALES DE
DE CARBONO
CARBONO
• En la corteza terrestre se encuentra principalmente en

carbonatos de calcio o magnesio, en la atmosfera como gas
carbónico y monóxido de carbono.
•Se encuentra puro en tres variedades alotrópicas: diamante,
grafito, y carbono amorfo, que son solidos con puntos de fusión
sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a T
ordinarias.
•Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a
la descomposición vegetal acumuladas desde épocas
prehistóricas.
•El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de
hidrocarburos viscoso.
•Productos vegetales y animales: síntesis de diversos
compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y
ceras vegetales, etc.
IDEAS
IDEAS GENERALES
GENERALES
• ¿Qué son los Hidrocarburos?
• Compuestos orgánicos simples debido a
que están formados solo por átomos de
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se
agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y
aromáticos.
PREGUNTAS
PREGUNTAS PREVIAS
PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?
propano
PREGUNTAS
PREGUNTAS PREVIAS
PREVIAS
2-metilbutano
PREGUNTAS
PREGUNTAS PREVIAS
PREVIAS
2,4-dimetilheptano
PROPIEDADES
PROPIEDADES DEL
DEL CARBONO
CARBONO
• El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero
representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.
• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P
entre otros para formar una gran variedad de
compuestos orgánicos diferentes.
• El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de
valencia).
• Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes
con la misma fórmula molecular (Isomería).
• El Carbono posee gran capacidad para asociarse
consigo mismo formando cadenas y anillos con
ramificaciones.
• El enlace covalente, es la forma más común de enlace
en los compuestos orgánicos.
TIPOS
TIPOS DE
DE CARBONO
CARBONO
HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN DEL
DEL CARBONO
CARBONO
LONGITUD
LONGITUD DE
DE ENLACE
ENLACE
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS
ALICÍCICLOS
AROMÁTICOS
AROMÁTICOS
Estructura del Estructura resonantes del Benceno

Benceno
Estructura Híbrida
del Benceno
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
EJEMPLO
EJEMPLO 11
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-hexano
EJEMPLO
EJEMPLO 22
1 2 3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3
2-metilhexano
EJEMPLO
EJEMPLO 33
CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3
2,3-dimetilhexano
EJEMPLO
EJEMPLO 44
CH2-CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3
3-etil-2-metilhexano
EJEMPLO
EJEMPLO 55
4 5 6
CH2-CH2-CH3
3 I 2 1
CH2-CH-CH3
I
CH3
2-metilhexano
EJEMPLO
EJEMPLO 66
1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-hexeno
EJEMPLO
EJEMPLO 77
1 2 3 4 5 6
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3
1,2-hexadieno
EJEMPLO
EJEMPLO 88
CH2-CH3
1 2 3 4I 5 6
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3
4-etil-2-metil-1-hexeno
EJEMPLO
EJEMPLO 99
ciclopentano
EJEMPLO
EJEMPLO 10
10
CH3
metilciclopentano
EJEMPLO
EJEMPLO 11
11
CH3
1
2 CH
5 3
4 3
1,2-dimetilciclopentano
EJEMPLO
EJEMPLO 12
12
ciclopenteno
EJEMPLO
EJEMPLO 12
12
2 5
3 4
1,3-ciclopentadieno
EJEMPLO
EJEMPLO 13
13
CH3
metilbenceno (tolueno)
EJEMPLO
EJEMPLO 14
14
CH3
1
2 CH3
6
5 3
4
1,2 –dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno
EJEMPLO
EJEMPLO 15
15
CH3
1
2
6
5 3
CH3
4
1,3-dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno
EJEMPLO
EJEMPLO 16
16
CH3
1
2
6
5 3
4
CH3
1,4-dimetilbenceno
o
p-dimetilbenceno
EJEMPLO
EJEMPLO 17
17
Naftaleno
EJEMPLO
EJEMPLO 18
18
Benzopireno
GRUPOS FUNCIONALES
¿QUÉ
¿QUÉ SON
SON LOS
LOS GRUPOS
GRUPOS FUNCIONALES?
FUNCIONALES?
• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
hidrógeno presente en una molécula orgánica que
determina las propiedades químicas de dicha
molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de la
reactividad química, es decir, compuestos con igual
grupo funcional muestran las mismas propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un
grupo funcional igual o distinto.
HALÓGENOS
HALÓGENOS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
R-X -X CH3-Cl clorometano
CH2-Cl2 diclorometano
R: Radical
X: Cl, Br, I, triclorometano
CH-Cl3
F, etc.
CH3-CH2-Cl cloroetano
1,2-dicloroetano
Cl-CH2-CH2-Cl
ALCOHOL
ALCOHOL
GENERAL FUNCIONAL
R-OH -OH CH3-OH metanol
CH3-CH2-OH etanol
CH3-(CH2)2-OH propanol
CH3-(CH2)3-OH butanol
1,2-etanodiol
OH-CH2-CH2-OH
ALCOHOL
ALCOHOL
etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

ÉTER
ÉTER
GENERAL FUNCIONAL
R-O-R -O- CH3-O-CH3 dimetiléter
CH3-CH2-O-CH3 etilmetiléter
CH3-(CH2)2-O-CH3 metilpropiléter
CH3-(CH2)3-O-CH3 butilmetiléter
ALDEHÍDO
ALDEHÍDO
GENERAL FUNCIONAL
O O H-CHO formaldehído
ll ll CH3-CHO etanal
R-C-H -C-H CH3-CH2-CHO propanal
CH3-(CH2)2-CHO butanal
CH3-(CH2)3-CHO pentanal
CETONA
CETONA
GENERAL FUNCIONAL
O O CH3-CO-CH3 dimetilcetona o
propanona
ll ll etilmetilcetona o
CH3-CO-CH2-CH3
R-C-R -C- butanona
CH3-(CH2)3-CO-CH3 butilmetilcetona
o 2-hexanona
ÁCIDO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CARBOXÍLICO
GENERAL FUNCIONAL
O O H-COOH ácidometanoico
ll ll (ácido fórmico)
R-C-OH -C-OH
CH3-COOH ácidoetanoico
(ácido acético)
CH3-(CH2)2-COOH ácidobutanoico
CH3-(CH2)3-COOH ácidopentanoico
CH3-(CH2)4-COOH Ácidohexanoico
ÁCIDO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CARBOXÍLICO
ácido-3,5-dimetilhexanoico
ÁCIDO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CARBOXÍLICO
ácidobenzoico
ÉSTERES
ÉSTERES
GENERAL FUNCIONAL
O O CH3-COO-CH3 etanoato de metilo

ll ll
R-C-O-R -C-O-R metanoato de metilo
H-COO-CH3
butanoato de metilo
CH3-(CH2)2-COO-CH3
AMINAS
AMINAS
GENERAL FUNCIONAL
CH3-NH2 metilamina
R-NH2 -NH2 CH3-CH2-NH2 etilamina

AMINAS
AMINAS
AMINAS
AMINAS
etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

AMINAS
AMINAS
aminabenceno (anilina)
AMIDAS
AMIDAS
GENERAL FUNCIONAL
CH3-CO-NH2 etanamida
R-CO-NH2 -CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2 propanamida
EJERCICIOS
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?
2,4-pentanodiol
EJERCICIOS
EJERCICIOS
orgánica?
dimetiléter
EJERCICIOS
EJERCICIOS
orgánica?
ácidobutanoico
EJERCICIOS
EJERCICIOS
orgánica?
butanoato de etilo
EJERCICIOS
EJERCICIOS
orgánica?
pentanal
EJERCICIOS
EJERCICIOS
• ¿Qué grupos funcionales están presentes en la
siguiente molécula orgánica?
Alcohol y Amina
ISOMERÍA
¿QUÉ
¿QUÉ SON
SON LOS
LOS ISÓMEROS?
ISÓMEROS?
• Se dice que dos o más compuestos son
isómeros entre sí cuando tienen una
misma fórmula molecular, pero difieren
en su fórmula estructural.
• Los isómeros presentan diferentes

propiedades físicas y químicas entre sí
debido a las diferentes ubicaciones que
pueden tener los átomos dentro de las
moléculas.
CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN
TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERÍA
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL
TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERÍA
ESTEREOISOMERÍA
• Los estereoisómeros corresponden a un
tipo particular de isómeros que se
caracterizan porque sus átomos se
distribuyen de manera espacial, es decir,
tridimensionalmente.
• Los estereoisómeros se clasifican en

isómeros geométricos e isómeros ópticos.
El área de la química que estudia este tipo
de isómeros se llama estereoquímica.
ISOMERÍA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
GEOMÉTRICA
NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos

biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente
con una enzima en comparación a su homólogo trans.
ISOMERÍA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
GEOMÉTRICA
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3 CH3 CH3 H

C=C C=C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
ISOMERÍA
ISOMERÍA ÓPTICA
ÓPTICA
• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central
asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o
sustituyentes distintos.
• Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros
ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).
• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen
especular.
ISOMERÍA
ISOMERÍA ÓPTICA
ÓPTICA
• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades

físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el
plano de la luz polarizada en diferente dirección.
• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en
orientación con las manecillas del reloj) y se representa con
el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en
orientación contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
PREGUNTAS
PREGUNTA
PREGUNTA 11
PREGUNTA
PREGUNTA 22
PREGUNTA
PREGUNTA 33
PREGUNTA
PREGUNTA 44
PREGUNTA
PREGUNTA 55
PREGUNTA
PREGUNTA 66
PREGUNTA
PREGUNTA 77
Colegio
Colegio Andrés
Andrés Bello
Bello
Chiguayante
Chiguayante
Muchas Gracias
Jorge Pacheco R.
Profesor de Biología y Química
IDEAS
IDEAS GENERALES
GENERALES
• ¿Qué es la Química Orgánica?
• “Es la Química de los compuestos
del Carbono”, el término Orgánica
proviene del “derivados de organismo
vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea,
Almidón, Ceras, Aceites vegetales,
etc.

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Jersy Diaz Escobar.

• Identifican las características y propiedades del

• 1s2 2s2 2p2

Su número atómico (Z) es 6.

Posee una electronegatividad intermedia igual a

• En la corteza terrestre se encuentra principalmente en

Estructura del Estructura resonantes del Benceno

R-X -X CH3-Cl clorometano

R-OH -OH CH3-OH metanol

etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

R-O-R -O- CH3-O-CH3 dimetiléter

R-C-H -C-H CH3-CH2-CHO propanal

O O CH3-COO-CH3 etanoato de metilo

R-NH2 -NH2 CH3-CH2-NH2 etilamina

etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

• Los isómeros presentan diferentes

• Los estereoisómeros se clasifican en

NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos

CH3 CH3 CH3 H

• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades

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