Este documento trata sobre la quiralidad y la estereoquímica en compuestos orgánicos. Explica conceptos clave como átomos de carbono asimétricos, centros quirales, estereocentros, enantiomería, configuración absoluta y relativa. También cubre temas como la nomenclatura R/S, la actividad óptica, las proyecciones de Fisher, los diastereómeros, la resolución de enantiómeros y métodos cromatográficos para separar mezclas racémicas.
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Este documento trata sobre la quiralidad y la estereoquímica en compuestos orgánicos. Explica conceptos clave como átomos de carbono asimétricos, centros quirales, estereocentros, enantiomería, configuración absoluta y relativa. También cubre temas como la nomenclatura R/S, la actividad óptica, las proyecciones de Fisher, los diastereómeros, la resolución de enantiómeros y métodos cromatográficos para separar mezclas racémicas.
Este documento trata sobre la quiralidad y la estereoquímica en compuestos orgánicos. Explica conceptos clave como átomos de carbono asimétricos, centros quirales, estereocentros, enantiomería, configuración absoluta y relativa. También cubre temas como la nomenclatura R/S, la actividad óptica, las proyecciones de Fisher, los diastereómeros, la resolución de enantiómeros y métodos cromatográficos para separar mezclas racémicas.
Este documento trata sobre la quiralidad y la estereoquímica en compuestos orgánicos. Explica conceptos clave como átomos de carbono asimétricos, centros quirales, estereocentros, enantiomería, configuración absoluta y relativa. También cubre temas como la nomenclatura R/S, la actividad óptica, las proyecciones de Fisher, los diastereómeros, la resolución de enantiómeros y métodos cromatográficos para separar mezclas racémicas.
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Química Orgánica
Alifática y Aromática Estereoquímica Quiralidad Quiralidad y enantiomeria en compuestos orgánicos Quiralidad y enantiomeria en compuestos orgánicos Átomos de carbono asimétricos, centros quirales y estereocentros Planos de simetría especular
Cualquier molécula que tiene un plano de simetría
especular interno no puede ser quiral, aunque tenga átomos de carbono asimétricos. Plano de simetría especular • Un átomo de carbono con dos sustituyentes idénticos (sólo tres sustituyentes son diferentes) por lo general tiene un plano de simetría especular interno. La estructura no es quiral. Átomos de carbono asimétricos, centros quirales y estereocentros Nomenclatura (R ) y (S) de los átomos de carbono asimétricos
•La alanina es uno de los aminoácidos que se
encuentran en las proteínas comunes. Este compuesto tiene un átomo de carbono asimétrico y existe en dos formas enantioméricas. Convención • Asigne una “prioridad" a cada grupo enlazado al carbono asimétrico. Hablamos de que el grupo 1 tiene la prioridad más Canh-Ingold- alta, el grupo 2 la segunda, el grupo 3 la tercera, y el grupo 4 la prioridad más baja. Los átomos con números atómicos más Prelog altos reciben prioridades más altas. Convención Canh-Ingold- • En caso de empate, utilice los siguientes átomos a lo largo de la cadena de cada grupo como criterio de desempate.
Prelig Convención Canh-Ingolg-Prelog Trate a los enlaces dobles y triples como sifueran un enlace hacia otro átomo. Convención Canh-Ingolg-Prelog
• Si utiliza un dibujo tridimensional o un modelo,
aleje al grupo con la prioridad más baja y vea la molécula a lo largo del enlace que va del carbono asimétrico hacia el grupo de menor prioridad. Dibuje una flecha desde el grupo con la prioridad más alta, a través del segundo, hasta el tercero. Si la flecha apunta en el sentido de las manecillas del reloj, al átomo de carbono asimétrico se le llama (R) (del latín, rectus, “derecho”). Si la flecha apunta en sentido contrario a las manecillas del reloj, al átomo de carbono quiral se le llama (5) (del latín, sinister, “izquierdo”). Convención Canh-Ingolg-Prelog Actividad Óptica Polarimetría
• Un polarímetro mide el giro del plano de la luz polarizada. Éste
dispositivo consta de una celda tubular llena con una disolución de un material ópticamente activo y un sistema para pasar luz polarizada a través de la disolución, y para medir el giro de la luz que emerge • Los compuestos enantioméricos giran el plano de la luz polarizada con la misma magnitud, pero en sentidos opuestos. • No podemos predecir el sentido específico en que [un Giro de la enantiómero (R) o (S)] girará el plano de la luz polarizada. luz • Los giros dextrógiros (en sentido de las manecillas del polarizada reloj) son (+) o (d). Los giros levógiros (en sentido contrario a las manecillas del reloj) son ( —) o (/). en un plano • Giro específico: El giro angular de la luz polarizada mediante un compuesto quiral es una propiedad física característica de ese compuesto, igual que el punto de ebullición o la densidad. Discriminación biológica de enantiómeros Mezcla racémica Mezcla racémica Proyecciones de Fisher Giros permitidos y no en proyecciones de Fisher Cómo dibujar un par de enantiomeros en proyecciones de Fisher Cómo dibujar un par de enantiomeros en proyecciones de Fisher Cómo asignar la configuración absoluta (R) o (S) Diasteromeros Diateromeros Compuestos meso Configuraci • CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: Imagen estereoquímica detallada de una molécula, que incluye la disposición de ón absoluta los átomos en el espacio. O bien, configuración (R) o (S) en cada centro quiral. y • CONFIGURACIÓN RELATIVA: La relación determinada configuraci experimentalmente entre las configuraciones de dos moléculas, aun cuando no conozcamos la configuración ón relativa absoluta de ninguna de ellas. Configuración Absoluta y Relativa Configuración Absoluta y Relativa Propiedades de los diasterómeros Propiedades de los diasterómeros Resolución de los enantiomeros Resolución de enantiómeros Resolución de enantiómeros Resolución de enantiómeros Resolución de enantiómeros Esquema para la resolución de enantióme ros Resolución Cromatográfica de enantiómeros
