CAPITULO III

QUÍMICA ORGÁNICA
SEMANA Nº 13
TEMA: ESTUDIO DEL CARBONO

 INTRODUCCIÓN
 DEFINICIÓN
 FIN DE LA TEORIA VITALISTA
 APLICACIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
 ELEMENTOS QUE CONSTITUYEN LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
 PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
 PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

“ LA QUÍMICA ESTA POR TODAS PARTES Y SIN ELLA LA VIDA NO SERIA POSIBLE”
 CLASIFICACIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
 BIOMOLÉCULAS:
- DEFINICIÓN
- TIPOS DE FÓRMULAS
A. FÓRMULA EMPÍRICA
B. FÓRMULA MOLECULAR
 ANÁLISIS FUNCIONAL
– A. FUNCIÓN QUIMÍCA
– B. GRUPOS FUNCIONALES
 ANÁLISIS ESTRUCTURAL
 - ISOMERÍA
 A. ISOMERÍA DE CADENA
 B. ISOMERÍA DE POSICIÓN
 C. ISOMERÍA DE GRUPOS FUNCIONALES
 D. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
 E. ISOMERÍA ÓPTICA

“ LA QUÍMICA ESTA POR TODAS PARTES Y SIN ELLA LA

VIDA NO SERIA POSIBLE”
EL CARBONO

CARBONO
DEFINICIÓN

 La química orgánica estudia los compuestos que contienen

carbono y sus propiedades. Aunque algunos compuestos de
carbono como los óxidos (CO, CO2, H2CO3, carbonatos, CS2,
HCN) pertenecen al estudio de la química inorgánica por
que sus propiedades son semejantes a los compuestos
inorgánicos. Los compuestos de carbono, en general, tienen
moléculas más grandes, puntos de ebullición más bajos,
puntos de fusión más bajos y son malos conductores de la
electricidad. Se encuentran con frecuencia en los alimentos.
 FIN DE LA TEORÍA VITALISTA

El químico alemán Friedrich Wöhler, al intentar preparar

Cianato de Amonio, haciendo reaccionar el Sulfato de
Amonio con Cianato de Potasio, logró obtener urea
(componente de la orina) un compuesto típicamente
orgánico, producto del metabolismo animal.
(NH4)2SO4 + 2KOCN  2NH4 O CN + K2SO4
Cianato de amonio
Luego, por calentamiento del Cianato de Amonio obtuvo la
urea, el primer compuesto sintetizado.
NH4 O CN  NH2 – CO – NH2
Urea (carbodiamida)
La síntesis de la urea abrió el camino de nuevas
síntesis de compuestos orgánicos a partir de
inorgánicos sin intervención de organismos vivientes,
demostró, principalmente, que tanto, los compuestos
orgánicos como los inorgánicos obedecen a las mismas
leyes generales de la química.
La química orgánica desempeña un papel vital para
poder comprender a los sistemas vivos.
 APLICACIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

 En el dominio industrial de la obtención de sustancias

macromoleculares por reacciones de policondensación y de
polimerización ha permitido el desarrollo de una gran
industria orgánica comparable a la gran industria minera,
por el volumen de producción. La fabricación de materias
plásticas, elásticas y de textiles sintéticos constituyen un
éxito, por el hecho de que las sustancias elaboradas entran
en la casi totalidad de las mercancías elaboradas, mientras
que las materias colorantes, por ejemplo, no son más que
coadyuvantes.
 La síntesis industrial se ha desarrollado igualmente en
los más variados dominios: fabricación de productos
para la agricultura, detergentes, pinturas y barnices,
productos auxiliares de la fabricación de textiles y
cueros, medicamentos, endulzantes artificiales y las
medicinas, sin olvidar los carburantes.
 ELEMENTOS QUE CONSTITUYEN LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
En un compuesto orgánico nunca debe faltar carbono, pero
puede faltar hidrógeno, por ejemplo C Cl4.
En general, los compuestos orgánicos están constituidos
principalmente de C, H2, O2 y N2, a estos elementos se
denominan organógenos.
Entre los elementos secundarios tenemos: F2, Cl2, Br2, I2, S,
P y en forma excepcional algunos metales como: Na, Mg,
Pb, Fe, etc. a los que se les llama elementos biogenésicos
(no metales y metales).
Se puede decir también que, los compuestos orgánicos son:
- BINARIOS:
Los hidrocarburos que solo contienen carbono e hidrógeno.
Ejemplo:
CH4; CH3 – CH2 – CH3; CH2 = CH2; CH  CH; etc.
- TERNARIOS:

Los alcoholes : CH3OH, CH3 – CH2OH : R-OH

Los aldehídos : H.CHO, CH3 – CHO : R – CHO

Las cetonas : CH3-CO-CH3

: R – CO-R’

Los éteres : CH3–O–CH3, CH3-CH2-O-CH3 : R- O - R’

Los ésteres : CH3–CH2-COOCH3, CH3-COOC2H5 : R-COOR’

Los ácidos : H-COOH, CH3-COOH : R-COOH

Los azúcares : Glucosa, fructosa, lactosa (C6H12O6)

Sacarosa: (C12H22O11)

Almidón, celulosa: (C5H10O5)n

 CUATERNARIOS:

 Aminas: CH3–NH2, CH3-CH2-NH2 : R-NH2

 Amidas: CH3-CO–NH2, CH3-CH2- CO-NH2 : R-CO-NH2

Los aminoácidos, las proteínas que están formados de C, H,

O y N.
 PROPIEDADES GENERALES DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
En la tabla se presentan algunas propiedades
especificas del cloruro de sodio, un compuesto
inorgánico ,y del benceno, un compuesto orgánico.
Considérense las comparaciones siguientes entre las
sustancias químicas orgánicas e inorgánicas
representativos.
 Punto de fusión. Los compuestos orgánicos típicos
presentan puntos de fusión relativamente bajos. Muchos de
ellos , como el benceno y el etanol (alcohol etílico), son
líquidos a temperatura ambiente. En contraste casi todas
las sales inorgánicas tienen puntos de fusión elevados.

 Solubilidad y densidad. La mayor parte de los compuestos

orgánicos son insolubles en agua pero solubles en líquidos
orgánicos. (los compuestos polares de baja masa molar y
los que pueden formar puentes de hidrógeno fuertes son
solubles en agua y alcohol). La mayor parte de los líquidos
orgánicos son menos densos que el agua y , como el aceite,
flotan sobre ella si se intenta disolverlos .

 Inflamabilidad. Los compuestos orgánicos representativos

son inflamables, algunos en muy alto grado. Unos como la
gasolina forman mezclas explosivas con el aire y no se les
debe utilizar cerca de una llama abierta. Los compuestos
inorgánicos típicos no son inflamables; algunos de ellos,
como el agua y el bicarbonato de sodio, incluso se emplean
para combatir incendios.
Enlaces. Las propiedades representativas de los compuestos
orgánicos se relaciona con el hecho de que están formados por
moléculas con enlaces covalentes. El compuesto inorgánico
típico es iónico . Las soluciones de compuestos iónicos en agua
conducen la corriente eléctrica pero las soluciones moleculares
(las que tienen enlaces covalentes) no son conductoras.

COMPARACIÓN ENTRE UN COMPUESTO

ORGÁNICO E INORGÁNICO
BENCENO CLORURO DE SODIO

Fórmula C6H 6 NaCl

Solubilidad en agua Insoluble Soluble
Solubilidad en gasolina soluble insoluble
¿Inflamable? Si No
Punto de fusión 5,5°C 801°C
Punto de ebullición 80°C 1413°C
Densidad 0,88 g/cm3 2,7 g/cm3 (cristal)
Enlaces Covalentes Iónicos
 CLASIFICACIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

 De acuerdo como están enlazados los átomos de carbono, la

Química Orgánica se divide en dos grandes series: SERIE
ACÍCLICA (antiguamente llamados alifáticos) y SERIE
CÍCLICA.

-ACÍCLICOS cuando la cadena es abierta

- ALÍCICLICOS
- ISOCÍLICOS
- AROMÁTICOS
COMPUESTOS También hay
- CÍCLICOS átomos diferentes
ORGÁNICOS en la cadena
La cadena
principal
es cerrada
- HETEROCÍCLICOS
Solo “c” en la
cadena principal
 SERIE ACÍCLICA
Llamada también serie grasa, alifática o forménica, son
aquellas cuyas fórmulas de constitución son de cadena
abierta, pueden ser a su vez: Lineales y arborescentes o
ramificadas.
a) Lineales: CH3-CH2-CH3 ; CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3
|
b) Arborescentes: CH3-CH-CH-CH3
|
CH2-CH2-CH3

Está conformado también por los hidrocarburos saturados

(ALCANOS) y no saturados (ALQUENOS Y ALQUINOS).
 SERIE CÍCLICA
Llamada también aromática, son aquellos cuya fórmula de
constitución son de cadena cerrada. A su vez se divide en:
 A. SERIE ISOCÍCLICA O CARBOXÍLICA
Cuando en el ciclo sólo aparecen átomos de carbono.
A.1 COMPUESTOS ALICÍCLICOS O CICLÁNICOS
Llamados también cicloalifáticos, pueden presentar
enlace simple, doble o triple.

A.2 COMPUESTOS BENCÉNICOS O AROMÁTICOS

Se presenta uno o más anillos bencénicos en la
molécula.
Benceno Tolueno Naftaleno
CH3
B. SERIE HETEROCÍCLICA
Algunos vértices del polígono que forma la cadena son
distintos al carbono, pueden ser: O, N, P, S, etc.
Ejemplo:

O S
N
FURANO

S
Tiazol
 TIPOS DE FÓRMULAS
La representación química de las moléculas se
realiza mediante las fórmulas, que informan del número y
clase de átomos que los constituyen. Según el tipo de
información se reconocen dos tipos de fórmulas.
A. FÓRMULA EMPÍRICA O MÍNIMA (f.m.)
Indica la clase de átomos que integran la molécula y su
proporción relativa. Ejemplo: la fórmula empírica del
peróxido de hidrógeno será HO, fórmula empírica del
butano: C2H5.
B. FÓRMULA MOLECULAR (F.M.)
Añade a la fórmula empírica el número real de átomos
de cada elemento que forma la molécula. Así la fórmula
molecular del peróxido de hidrógeno es: H2O2 y del butano:
C4H10 Obviamente en muchos casos la fórmula empírica y la
fórmula molecular coinciden; en otros casos no.
 Ejemplo:
El aminoácido glicina tiene la siguiente composición
centesimal: C = 32%, H = 6.67%, N = 18.67% y O =
42.66%. Hallar la fórmula empírica:
H
O
Glicina: H2N C C
OH
H

 at-C = 32 = 2.67 = 2
12 1.33
 at-H = 6.67 = 6.67 = 5
1 1.33

 at-N = 18.67 = 1.33 = 1

14 1.33
 at-O = 42.66 = 2.67 = 2
16 1.33 f.m. C2H5NO2
 PROBLEMAS
1..Hallar la masa molecular y la composición en % del glicerol
C3H8O3 de la urea CH4N2O y de la cisterna C3H7NSO2

Elemento Nº átomos Masa atómica Masa de c/átomo %

C 3 12 36 39.13
H 8 1 8 8.70
O 3 16 48 52.17
CH2.OH-CH-OH-CH2OH 92 100.00

Elemento Nº átomos Masa atómica Masa de c/átomo %

C 1 12 12 20.0
H 4 1 4 6.67
N 2 14 28 46.67
O 1 16 16 26.67
H2N-CO-NH2 60 100.01
Elemento Nº átomos Masa atómica Masa de c/átomo %
C 3 12 36 29.75
H 7 1 7 5.79
N 1 14 14 11.57
S 1 32 32 26.45
O 2 16 32 26.45
121 100,01
2. Por destilación del vino se obtuvo una sustancia volátil
que analizada por combustión, arrojó el siguiente
resultado: C = 52.2%, H = 13% y el resto O2. Hallar su
fórmula empírica.
C = 52.2%
H = 13%
O = 34.8%

 at-C = 52.2 = 4.35 = 2

12 2.175

 at-H = 13 = 13 = 6
1 2.175

 at-O = 34.8 = 2.175 = 1

f.m. C2H6O
16 2.175
3. Por análisis elemental se encontró que un aminoácido
puro tenía la siguiente composición: C = 30%, H = 5%, N
= 11.67% y S = 26.67% y el resto oxígeno. Hallar la
fórmula.
C = 30%
H=5
N = 11.67
S = 26.67
O = 26.66
 at-C = 30 = 2.5 = 3
12 0.83
 at-H = 5 = 6
0.83
 at-N = 11.67 = 0.83 = 1
14 0.83
 at-S = 26.67 = 0.83 = 1
32 0.83
 at-O = 26.66 = 1.67 = 2
16 0.83 f.m. C3H6NSO2
ANÁLISIS FUNCIONAL
Es el que determina las funciones de las sustancias. Conocida
la fórmula molecular de un compuesto orgánico, el químico
procede a efectuar una serie de ensayos y reacciones que le
permitirán establecer cuales son los grupos funcionales que
contiene la molécula.
FUNCIÓN QUÍMICA
Se puede definir como el conjunto de compuestos, con
características comunes. Así por ejemplo todos los aldehídos
son reductores; los alcoholes se combinan con los ácidos
para formar ésteres.

GRUPOS FUNCIONALES
Son agrupaciones de átomos comunes a todos los cuerpos de
una misma función química y cuya presencia nos indica
propiedades análogas y determinadas en los cuerpos que la
poseen.
 CUADRO DE LOS PRINCIPALES GRUPOS
FUNCIONALES

FUNCIÓN QUÍMICA GRUPO FUNCIONAL

Alcano l l
- C - C-
l l
Alqueno - C=C-
l l
Alquino - CΞC-
Alcohol y Fenol - OH (hidroxilo u oxidrilo)
Aldehído - CHO (formilo, carbonilo primario)
Cetona -CO-(carbonilo secundario, cetonilo)
Ácido - COOH (carboxilo)
Ésteres - COO-R (carbalcoxi)
Éteres -O- (éter, alcoxi)
Amina - NH2 (amino)
Amida - CO- NH2 (amido)
Nitrilo - CN (ciano)
Nitrocompuestos - NO2
ANÁLISIS ESTRUCTURAL
Conocida la fórmula molecular de un compuesto orgánico, así
como los grupos funcionales que contiene, el químico trata de
“dibujar” una estructura, ya sea plana o espacial, que esté de
acuerdo con las propiedades físicas y químicas de la sustancia
estudiada. Es lo que se llama la fórmula estructural o
desarrollada.
La fórmula estructural es la que representa la disposición de
los distintos átomos en la molécula, alrededor de la cadena
carbonada.

ISOMERÍA
Los isómeros son sustancias que responden a la misma
fórmula molecular y tienen distintas fórmulas estructurales
por lo que se diferencian en sus propiedades.
 a) Isomeria de
I. ISOMERÍA ESTRUCTURAL cadena
b) Isomeria de
posición
c) Isomeria de
CLASES O
grupos
TIPOS ISOMERÍA funcionales

II. ESTEREOISOMERÍA O a) Isomeria

Geométrica
ISOMERÍA ESPACIAL (cis y trans)
b) Isomeria
óptica
A. ISOMERÍA DE CADENA
Se basa exclusivamente en la forma de la cadena
carbonada, propiedades físicas diferentes y químicas
parecidas. El prefijo NEO se usa para alcanos que
poseen dos radicales metil en el C2. El prefijo ISO se
usa para alcanos que tienen un radical metil en el C2.
Ejemplos:
CH3 CH3
| │
1)CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 , CH3-CH-CH2-CH3 , CH3-C-
CH3
n-pentano 2-metil butano │
CH3
2,2-dimetil propano
2)
CH2 – CH3 ; CH2 – CH2 – CH3; CH – CH3
CH3
Etil ciclo hexano Propil ciclo Iso propil
pentano ciclo pentano
3)
B. ISOMERÍA DE POSICIÓN
Se presenta en compuestos de igual función química, los grupos
funcionales están situados en distintos lugares de la molécula.
Estos isómeros tienen diferentes propiedades físicas.
Fundamentalmente las propiedades químicas, son las mismas
por tener la misma función (puede variar la actividad).
Ejemplos:
1) C3H8O: CH3– CH2 – CH2OH ; CH3 – CH.OH – CH3
1-propanol 2-propanol

2) CH2 = CH – CH2 – CH3 ; CH3 – CH = CH – CH3

1-buteno 2-buteno
3) La fórmula molecular es C6H6O2 . Establecer isómeros:
OH OH OH

OH

OH
OH
1,2 1,3 difenol 1,4 difenol
difenol
4) La fórmula molecular es C8H10 :
CH3 CH CH3
3

CH3

CH3
CH3
O-xileno m-xileno p-xileno
5) La fórmula molecular es C8H4.N2O4

NO2 NO2 NO2

NO2

NO2
NO2
1,2 di nitro benceno 1,3 di nitro 1,4 di nitro
orto di nitro benceno benceno
benceno (o)
meta di nitro para di nitro
benceno (m) benceno (p)
C. ISOMERÍA DE GRUPOS FUNCIONALES
Tienen funciones químicas diferentes, en consecuencia
diferentes propiedades físicas y químicas.

Para el C4H6: CH2 = CH – CH = CH2 ; CH3 – CH2 – CΞCH

1,3 butadieno 1- butino

Para el C2H6O: CH3 – CH2OH ; CH3 – O – CH3

etanol di metil éter

Para el C3H6O: CH3 – CO – CH3 CH3 – CH2 – CHO

propanona propanal

Para el C3H6O2: CH3 – CH2 – COOH CH3 – COO-CH3

ácido propanoico etanoato de metilo
acetato de metilo
 CH3 – CO – CH2 – CH3 y CH3 – CH2 – CH2 – CHO
2-butanona butanal

Los isómeros funcionales se forman principalmente entre 3

parejas de funciones oxigenadas:
- Un alcohol y un éter.
– Un aldehído y una cetona.
– Un ácido carboxílico un éster.

D. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
 Es la isomería del espacio (llamada “estereoisomería”). Los
isómeros tiene la misma fórmula estructural pero un arreglo
espacial diferente de los átomos.

 Tienen diferencias en las propiedades físicas y aún en

ciertas propiedades químicas. La isomerización o sea la
interconversión de los isómeros configuracionales. Solo es
posible mediante la ruptura y cambio de enlaces.
 Se dan dos formas:

CIS TRANS
(a un mismo lado) (a lados opuestos)
Ejemplos:
H H H COOH

HOOC – CH = CH – COOH C=C C=C
2 eno butano dioico

HOOC COOH HOOC H

ácido maleico TRANS
ácido fumárico
 Los isómeros CIS y TRANS también se presentan en los
compuestos cíclicos.

H H Cl H

Cl Cl Cl Cl H Cl
di cloro ciclo propano CIS TRANS

 Las siguientes fórmulas corresponden a una misma

estructura en diferente conformación y nos son isómeros
geométricos.

Cl H H H

H–C–C–H y H–C–C–H

H Cl Cl Cl
E. ISOMERÍA ÓPTICA

Los esteroisómeros ópticos se caracterizan por una

propiedad físico particular, tienen acción sobre la
luz polarizada, desviándolos unos a la derecha
(dextrógiros) y otros a la izquierda (levógiros). La
razón de esa desviación está en la estructura
molecular, tienen por lo menos un carbón
asimétrico (por estar unido a cuatro grandes
agrupaciones de átomos diferentes).
Las moléculas quirales más sencillas contienen por
lo menos un átomo de carbono asimétrico o quiral.
 CHO CHO
1)
HO – C – H H – C – OH

CH2OH CH2OH
L (-) glicero aldehído Espejo
D(+) glicero aldehído
OH a la izquierda OH a la derecha
H
No es asimétrico C=O
Es asimétrico HO - C - H
No es asimétrico H – C - OH
H
2) COOH COOH
H - C - OH HO - C - H

CH3 CH3
ácido D-láctico ácido L - láctico
NÚMERO DE ISÓMEROS ÓPTICOS:
Un compuesto tiene isómeros ópticos, si en su estructura tiene
al menos un carbono asimétrico. El número de isómeros
ópticos está dado por la siguiente fórmula:
# isómeros ópticos = 2n
donde: n = número de carbonos asimétricos
Ejemplo:
1CHO 1CHO

| |
H - 2C* - OH H - 2C* - OH
| |
HO - 3C* - H HO - 3C* - H
| |
H - 4C* - OH H - 4C* - OH
| |
H - 5C* - OH ← D L → HO - 5C* - H
| |
6CH OH 6CH OH
2 2
D - glucosa L - glucosa
Hay cuatro carbonos asimétricos
# isómeros ópticos = 24 = 16
Muchas Gracias …