El documento describe las propiedades de los alcoholes, incluyendo su estructura química, nomenclatura, reactividad y solubilidad. Explica cómo los alcoholes derivan del agua mediante la sustitución de un hidrógeno por un grupo orgánico, y cómo su solubilidad depende del tamaño de la cadena carbonada.
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El documento describe las propiedades de los alcoholes, incluyendo su estructura química, nomenclatura, reactividad y solubilidad. Explica cómo los alcoholes derivan del agua mediante la sustitución de un hidrógeno por un grupo orgánico, y cómo su solubilidad depende del tamaño de la cadena carbonada.
El documento describe las propiedades de los alcoholes, incluyendo su estructura química, nomenclatura, reactividad y solubilidad. Explica cómo los alcoholes derivan del agua mediante la sustitución de un hidrógeno por un grupo orgánico, y cómo su solubilidad depende del tamaño de la cadena carbonada.
El documento describe las propiedades de los alcoholes, incluyendo su estructura química, nomenclatura, reactividad y solubilidad. Explica cómo los alcoholes derivan del agua mediante la sustitución de un hidrógeno por un grupo orgánico, y cómo su solubilidad depende del tamaño de la cadena carbonada.
5 Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.
En los alcoholes grandes,
la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente. Muy poco soluble en agua
6 7 8 • Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: • Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).
9 • Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo. • Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.
10 • Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.
28 • El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios. OH Cl ZnCl2 R C R + HCl R C R + H2O
R R Reacción inmediata Alcohol 3º
29 Reacción más lenta
30 No hay reacción
31 180º R CH2 CH CH3 + H2SO4 R CH2 CH CH2 + R CH CH CH3 + H2O alqueno menos alquenos más OH sustituido sustituido alcohol 2o producto principal
32 • Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH
OH OH OH | | CH3
Cl
Fenol o-metilfenol m-clorofenol
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38 • Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados • Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI),
seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
39 1
CH3
CH3 O CH CH3 3 « Chem3D Embed » 2
2-metoxipropano éter isopropilmetílico
40 CH2 CH2 CH3 O CH3 « Chem3D Embed »
etoxietano éter dietílico
41 O CH3
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éter fenilmetílico metoxibenceno
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44 Propiedades de los fenoles solubilidad g/100 NOMBRE pf °C pe °C g H2O fenol 43 181 9.3 o-cresol 30 191 2.5 m-cresol 11 201 2.5 p-cresol 36 201 2.3 catecol 105 245 45 resorcinol 110 281 123 hidroquinona 170 286 8
45 • Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.
CH2 CH3 SH CH3 SH metanotiol etanotiol metilmercaptano etilmercaptano
• La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es
muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
