ALQUENOS

ALQUENOS
* Generalidades
* Formulación y nomenclatura
* Isomería de posición
* Isomería geométrica
* Propiedades físicas
* Propiedades químicas
* Métodos de obtención
 GENERALIDADES
• Son hidrocarburos no saturados, ya que tienen por lo
menos un enlace doble.
• Se conocen también como OLEFINAS, alcenos o
hidrocarburos etilénicos.
• Sus nombres terminan en “...ENO”.
• Su fórmula general es: H H

CnH2n C C
H H
• Dan reacción por adición.
• Son más activos químicamente que los alcanos debido
al enlace pi entre carbono y carbono.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

FÓRMULA NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA

GLOBAL
C2 H 4 eteno CH2=CH2
C3 H 6 propeno CH2 =CH -CH3
C4 H 8 buteno CH2 =CH–CH2 –CH3

C5H10 penteno CH2 =CH–CH2 –CH2 –CH3

C6H12 hexeno CH2 =CH–CH2 –CH2 –CH2 -CH3
C7H14 hepteno CH2 =CH–CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3
C8H16 octeno CH2 =CH–CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3

C9H18 noneno CH2 =CH–(CH2 )6–CH3

C10H20 deceno CH2 =CH –(CH2 )7 -CH3
C11H22 undeceno CH2 =CH –(CH2 )8 -CH3
C12H24 dodeceno CH2 =CH –(CH2 )9 -CH3
C15H30 pentadeceno CH2 =CH–(CH2 )12 -CH3
C20H40 eicoseno CH2 =CH –(CH2 )17 -CH3
 En este ejemplo, se busca la cadena carbonada más larga que contenga uno o
más enlaces dobles.
Se enumera a partir del extremo que tiene más cerca el primer enlace doble.
Luego se nombran los sustituyentes en orden alfabético, anteponiéndole sus
respectivos numerales
Finalmente se nombra la cadena principal con la raiz y la terminación ENO, ya
que se trata de un alqueno.
Antes de la raiz se anota el numeral sorrespondiente a la posición del enlace doble.

12345
6 7

C
H
-
3C H 2 -C H = C H
-
CH
-C
H-
2C
H3

5-etil-3-hepteno CH
2-
CH
3
2 1

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH= CH-CH-CH-CH3
CH3 CH2-CH3 CH2-CH3
4,7-dietil-3,9-dimetil-5-dodeceno
 9 7 5 2

10 3 1
8 6 4

11

3,6-dimetil-3-undeceno
 3 5 7 9 12

1 13
4 6 8 10 11
2

4,11-dimetil-8-propil-1,10-tridecadieno
 ISOMERÍA DE POSICIÓN
Los alquenos presentan isomería de posición:
Ejemplo:
Para la fórmula global C6H12, se tienen los siguientes
isómeros:

CH2= CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-hexeno
CH3-CH= CH-CH2-CH2-CH3
2-hexeno
CH3-CH2-CH= CH-CH2-CH3
3-hexeno
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Los alquenos también presentan isomería geométrica:
Ejemplo:
Para la fórmula global C4H8, se tienen los siguientes
isómeros:
CH3 CH3
C
=C
H H
c
i
s
-2
-
bu
t
en
o
Nótese como, sobre el plano, se tienen ligando iguales
Frente a frente (caso CIS).
En cambio, esta vez, se tienen ligandos iguales en forma
cruzada de arriba hacia abajo del plano (caso TRANS).

CH3 H
C
=C
H CH3
t
r
a
ns
-
2-
b
ut
e
no
 PROPIEDADES FÍSICAS

1. Del eteno al buteno son gases, del penteno al

dodeceno son líquidos y los demás son sólidos.
2. Su punto de ebullición son un poco inferiores a
los de los respectivos alcanos.
3. Son insolubles en agua ,pero si son solubles en
líquidos como el benceno, el éter, cloroformo,
etc.
4. Son menos densos que el agua.

H H

C C
H H
 PROPIEDADES QUÍMICAS
1.Por combustión completa producen dióxido de
carbono y agua

C n H2n + O n + n H O
2. Por combustión incompleta producen monóxido de
carbono y agua u hollín y agua

C n H2n + n O n + nH O

C n H2n + O n + nH O
3. Halogenación de alquenos: (adición simétrica)Los
alquenos reaccionan con los halógenos, en presencia de
luz solar, generando un dihalogenuro vecinal.

R-CH= CH-R’ + X2 R-CH-CH-R’

Alqueno
X X
Dihalogenuro
vecinal

Siendo:
X2 = halógeno
y la reactividad:
I2 > Br2 > Cl2
4. Hidrohalogenación de alquenos: (Regla de
Markovnikov) En este caso el hidrógeno (o ión
positivo)se adiciona al átomo de carbono más
hidrogenizado y el halógeno (o ión negativo) al carbono
menos hidrogenizado (carbonos que forman el enlace
doble).

R-CH= CH2 + HX R-CH-CH3

Alqueno
X
Halogenuro
de alquilo
5. Reacción Antimarkovnikov: Se desarrolla en presencia
un peróxido En este caso el hidrógeno (o ión positivo)se
adiciona al átomo de carbono menos hidrogenizado y el
halógeno (o ión negativo) al carbono más hidrogenizado.

(Peróxido)
R-CH= CH2 + HX R-CH2-CH2
Alqueno
X
Halogenuro
de alquilo
6. Reacción de Baeyer: Con una solución diluída de
KMnO4, los alquenos se transforman en dioles (en
algunos casos estos son glicoles). La solución de
KMnO4de color violeta se decolora. Mediante esta
prueba se diferencian los hidrocarburos no saturados de
los saturados

Color violeta
OH OH
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN
1. Deshidratación de alcoholes: Calentando alcoholes
con agentes deshidratantes (como ácido sulfúrico
concentrado o ácido fosfórico) o si se hacen pasar
vapores de alcoholes sobre catalizadores como:
caolín, óxido de aluminio u óxido de torio, a una
elevada temperatura, se produce la eliminación de
agua y se genera un alqueno (regla de Zaitzev)

(H2SO4)
R-CH-CH3 R-CH= CH2 + H2O
OH Alqueno
Alcohol
2. Deshidrogenación de alcanos: En presencia de óxido
de cromo (450°C) los alcanos se dehidrogenan
transformandose en alquenos.
Óxido de
cromo
CH3-CH2-R CH2= CH-R + H2
Alcano Alqueno
3. Reducción de alquinos: Se hidrogena catalíticamente
un alquino resultando un alqueno.

Pd/As

Alquino
 POLIENOS
Llamados también polialquenos, ya que tienen más de
un enlace doble. Pueden ser:
a. Conjugados o alternados: Cuando entre dos enlaces
dobles hay sólo un enlace simple.
CH2= CH-CH= CH-CH= CH-CH= CH2
b. Aislados : Cuando entre dos enlaces dobles hay varios
enlaces simples.
CH2= CH-CH2-CH2-CH2-CH= CH2
c. Acumulados o alenos : Cuando los enlaces dobles son
consecutivos.
CH3-CH= C= C= C= CH-CH3
1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed.,
Editorial Mc. Graw Hill,Méxixo 1995.
2. DEBIASIOLI G. A., DEWEITZ D. O. Y
DE CHANIDIA, D. OT., Química orgánica.
BIBLIOGRAFÍA
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5.JARA BENITES CARLOS Y CUEVA GARCÍA
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Problemas de química y como resolverlos.
Colección RACSO.
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6. GRAHAM SALOMONS, química
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7.POTAPOV, V. , Química orgánica.Editorial MIR.
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8. MORRISON ROBERT, BOYD ROBERT. Química
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Editorial Adisson WesleyLongam. 5ta. Lic. Carlos Jara Benites
Ed.México.
 LIBROS EN VENTA DEL
LIC. CARLOS A. JARA BENITES