2 Alquenos
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2 Alquenos
ALQUENOS
* Generalidades
* Formulación y nomenclatura
* Isomería de posición
* Isomería geométrica
* Propiedades físicas
* Propiedades químicas
* Métodos de obtención
GENERALIDADES
• Son hidrocarburos no saturados, ya que tienen por lo
menos un enlace doble.
• Se conocen también como OLEFINAS, alcenos o
hidrocarburos etilénicos.
• Sus nombres terminan en “...ENO”.
• Su fórmula general es: H H
CnH2n C C
H H
• Dan reacción por adición.
• Son más activos químicamente que los alcanos debido
al enlace pi entre carbono y carbono.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
12345
6 7
C
H
-
3C H 2 -C H = C H
-
CH
-C
H-
2C
H3
5-etil-3-hepteno CH
2-
CH
3
2 1
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH= CH-CH-CH-CH3
CH3 CH2-CH3 CH2-CH3
4,7-dietil-3,9-dimetil-5-dodeceno
9 7 5 2
10 3 1
8 6 4
11
3,6-dimetil-3-undeceno
3 5 7 9 12
1 13
4 6 8 10 11
2
4,11-dimetil-8-propil-1,10-tridecadieno
ISOMERÍA DE POSICIÓN
Los alquenos presentan isomería de posición:
Ejemplo:
Para la fórmula global C6H12, se tienen los siguientes
isómeros:
CH2= CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-hexeno
CH3-CH= CH-CH2-CH2-CH3
2-hexeno
CH3-CH2-CH= CH-CH2-CH3
3-hexeno
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Los alquenos también presentan isomería geométrica:
Ejemplo:
Para la fórmula global C4H8, se tienen los siguientes
isómeros:
CH3 CH3
C
=C
H H
c
i
s
-2
-
bu
t
en
o
Nótese como, sobre el plano, se tienen ligando iguales
Frente a frente (caso CIS).
En cambio, esta vez, se tienen ligandos iguales en forma
cruzada de arriba hacia abajo del plano (caso TRANS).
CH3 H
C
=C
H CH3
t
r
a
ns
-
2-
b
ut
e
no
PROPIEDADES FÍSICAS
H H
C C
H H
PROPIEDADES QUÍMICAS
1.Por combustión completa producen dióxido de
carbono y agua
C n H2n + O n + n H O
2. Por combustión incompleta producen monóxido de
carbono y agua u hollín y agua
C n H2n + n O n + nH O
C n H2n + O n + nH O
3. Halogenación de alquenos: (adición simétrica)Los
alquenos reaccionan con los halógenos, en presencia de
luz solar, generando un dihalogenuro vecinal.
Siendo:
X2 = halógeno
y la reactividad:
I2 > Br2 > Cl2
4. Hidrohalogenación de alquenos: (Regla de
Markovnikov) En este caso el hidrógeno (o ión
positivo)se adiciona al átomo de carbono más
hidrogenizado y el halógeno (o ión negativo) al carbono
menos hidrogenizado (carbonos que forman el enlace
doble).
(Peróxido)
R-CH= CH2 + HX R-CH2-CH2
Alqueno
X
Halogenuro
de alquilo
6. Reacción de Baeyer: Con una solución diluída de
KMnO4, los alquenos se transforman en dioles (en
algunos casos estos son glicoles). La solución de
KMnO4de color violeta se decolora. Mediante esta
prueba se diferencian los hidrocarburos no saturados de
los saturados
Color violeta
OH OH
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
1. Deshidratación de alcoholes: Calentando alcoholes
con agentes deshidratantes (como ácido sulfúrico
concentrado o ácido fosfórico) o si se hacen pasar
vapores de alcoholes sobre catalizadores como:
caolín, óxido de aluminio u óxido de torio, a una
elevada temperatura, se produce la eliminación de
agua y se genera un alqueno (regla de Zaitzev)
(H2SO4)
R-CH-CH3 R-CH= CH2 + H2O
OH Alqueno
Alcohol
2. Deshidrogenación de alcanos: En presencia de óxido
de cromo (450°C) los alcanos se dehidrogenan
transformandose en alquenos.
Óxido de
cromo
CH3-CH2-R CH2= CH-R + H2
Alcano Alqueno
3. Reducción de alquinos: Se hidrogena catalíticamente
un alquino resultando un alqueno.
Pd/As
Alquino
POLIENOS
Llamados también polialquenos, ya que tienen más de
un enlace doble. Pueden ser:
a. Conjugados o alternados: Cuando entre dos enlaces
dobles hay sólo un enlace simple.
CH2= CH-CH= CH-CH= CH-CH= CH2
b. Aislados : Cuando entre dos enlaces dobles hay varios
enlaces simples.
CH2= CH-CH2-CH2-CH2-CH= CH2
c. Acumulados o alenos : Cuando los enlaces dobles son
consecutivos.
CH3-CH= C= C= C= CH-CH3
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8. MORRISON ROBERT, BOYD ROBERT. Química
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Editorial Adisson WesleyLongam. 5ta. Lic. Carlos Jara Benites
Ed.México.
LIBROS EN VENTA DEL
LIC. CARLOS A. JARA BENITES