Aldehidos y Cetonas

Laboratorio N°8:
Aldehídos y
Cetonas
Pablo André Olmedo Palma

¿QUIENES SON LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS?
• Compuestos orgánicos de C,H y O con una estructura principal llamada carbonilo:
Aldehído Cetona
Grupo carbonilo
RyR:
R puede ser: Grupos alquilo ó
• Hidrógeno o arilo
• Un grupo alquilo
Ejemplos de aldehídos:
Formaldehído (metanal)
Benzaldehído (fenilmetanal)
componente primario del aceite de extracto de almendras amargas.
Es un saborizante alimentario
D-glucosa Vainillina (3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído).

(es un polihidroxialdehído) Compuesto primario de la vaina de la vainilla
Ejemplos de cetonas:
Acetona (propanona) Benzofenona (difenilmetanona)

componente de protectores solares y perfumes, ya que bloquea
rayos UV
D-fructosa Progesterona (pregn-4-ene-3,20-dione)

(es una polihidroxicetona)
NOMBRES COMUNES
ALDEHÍDOS
1. Se derivan del nombre común del ácido carboxílico que forman por oxidación, cambiando la palabra
ácido por la de aldehído o sustituyen la teminación ico por aldehído
Aldehído propiónico ó
propionaldehído
2. Se emplean letras griegas para indicar la posición de sustituyentes. La primera letra a la recibe el
átomo de C vecino al carbonilo.
Br
g b a
b-bromobutiraldehído
NOMBRES COMUNES
CETONAS
Se forman mencionando los 2 grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.
La posición de los sustituyentes se indica por el alfabeto griego, comenzando con el C siguiente al
carbonilo.
Algunas cetonas tienen nombres comunes históricos.
difenilcetona
Ejemplos. Aldehídos y cetonas con nombres IUPAC y comunes (entre paréntesis).
Metanal Etanal
(formaldehído) (acetaldehído)
PROPIEDADES FÍSICAS
• PUNTOS DE EBULLICÓN
Los aldehídos y cetonas poseen PE mayores

que los de hidrocarburos del mismo peso
molecular pero menores PE que los alcoholes
correspondientes:
Hidrocarburos < Aldehídos y cetonas < Alcoh
• DENSIDAD
Generalmente menor a la del agua.
REACCIONES
IMPORTANTES DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
A) ¿CUÁL ES LA IMPORTANCIA DE ESTA REACCIÓN?
Los aldehídos son productos intermediarios de la oxidación de alcoholes primarios.
carboxílico
Oxidantes:
• Reactivo de Jones
• Reactivo de Colins
• Clorocromato de
piridinio (PCC)
Oxidante: H2CrO4
(solución cambia de anaranjado a verde o azul)
REACTIVO DESCRIPCIÓN
• Se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos.
• Es una sal de cobre en solución alcalina de color azul, que al reacciónar con los aldehídos
forma un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.
R-COH + 2Cu2+ + 2OH-  R-COOH + Cu2O

Aldehído Ác.carboxílico Precipitado rojo ladrillo
Reactivo
de Fehling
http://kampchemistry.blogspot.mx/2011_02_01_archive.html
http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/disido_cy/cyen/exp/exp_pics/abb203.jpg
Cetonas: No reaccionan con facilidad
http://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/
Existen otros reactivos muy comunes en el laboratorio para oxidar los aldehídos:
El AgO2 es un oxidante suave. En la reacción de Tollens se agrega un complejo de Ag-NH3 al

compuesto desconocido. El aldehído reduce el ión Ag metálico en forma de una suspensión
negra o de un espejo depositado en el interior del recipiente.
R-COH + 2Ag(NH3)2+ + 3OH-  2Ag + R-COO- + 4NH3 + 2H2O

Aldehído Tollens Espejo Carboxilato
Reactivo
de Tollens
http://kampchemistry.blogspot.mx/2011_02_01_archive.html
Cetonas y alcoholes: no reaccionan en esta prueba, y dejan una solución clara e incolora.
Agua Cetona
http://www.sciencephoto.com/media/4455/enlarge
Las cetonas metílicas reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos y
haloformo .
Prueba de
Yodoformo El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa
posterior el grupo -CX3 formado por -OH.
El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el

carboxilato.
Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas
metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Laboratorio N°8:

Pablo André Olmedo Palma

D-glucosa Vainillina (3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído).

Acetona (propanona) Benzofenona (difenilmetanona)

D-fructosa Progesterona (pregn-4-ene-3,20-dione)

Algunas cetonas tienen nombres comunes históricos.

Los aldehídos y cetonas poseen PE mayores

Hidrocarburos < Aldehídos y cetonas < Alcoh

• Se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos.

R-COH + 2Cu2+ + 2OH-  R-COOH + Cu2O

Cetonas: No reaccionan con facilidad

El AgO2 es un oxidante suave. En la reacción de Tollens se agrega un complejo de Ag-NH3 al

R-COH + 2Ag(NH3)2+ + 3OH-  2Ag + R-COO- + 4NH3 + 2H2O

El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el

También podría gustarte