1) Introducción A La Química Orgánica

(Universidad del Per.
DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL
DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y TECNOLOGIA INDUSTRIAL
TEMA : INTRODUCCIN A LA QUIMICA ORGNICA

HIDROCARBUROS
PROFESORA: Ing. Ana M. Medina Escudero
[email protected]
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
QUIMICA
ORGANICA
QUIMICA ORGANICA
Recibe el nombre de Quimica Organica en 1807, cuando el cientifico J.J. Berzelius que
estos compuestos son producidos por los seres vivientes, que poseen un fuerza vital (Teoria
Vitalista).
En 1828, Friedrich Wohler, a nivel de laboratorio se obtiene urea a partir de un

compuesto inorganico:
Pb(CNO)2 + 2NH3 + H2O ------- 2(NH2) 2CO + Pb(OH) 2

Cianato de Pb amoniaco ac Urea
Actualmente, quimicos modernos consideran que los compuestos organicos son aquellos
que contienen carbono e hidrogeno y otros elementos en pequena proporcion como el S,
P, Ca, Mg, K, Na, Fe, oxigeno, nitrogeno y halogenos.
Excepto el CO, CO2, H2CO3, carbonatos y cianuros que son considerados compuestos
inorganicos.
Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del carbono.
El inters de la QUIMICA ORGANICA no solo radica en los procesos que ocurren en los
seres vivos sino tambin en los propios compuestos orgnicos, sus propiedades y
reacciones.
DIFERENCIAS ENTRE QUIMICA ORGANICA E INORGANICA
QUIMICA ORGANICA QUIMICA INORGANICA

Formado principalmente por : C, Estn constituidos por tomo de
H, O, N. cualquier elemento.
El numero de los compuestos

El numero de compuestos inorgnicos es menor al de los
orgnicos excede a los inorgnicos. orgnicos.
Se descomponen a bajas Son resistentes a elevadas

temperaturas. temperaturas.
Entre los compuestos orgnicos Los compuestos inorgnicos

prevalece el enlace covalente. prevalece el enlace inico.
Son generalmente insolubles en Los compuestos inorgnicos son

el agua debido a su baja polaridad solubles al agua debido a su
Los Qumicos Orgnicos han dividido en diferentes CLASES los
compuestos que estudian.
Cada una de estas clases se caracteriza por la presencia de un GRUPO

FUNCIONAL en particular.
Un Grupo Funcional es un conjunto de tomos unidos en una forma

determinada y con propiedades caractersticas.
Ejemplo:
Alcoholes tienen el grupo oxhidrilo. R-OH
El smbolo R, unido a cada grupo funcional, representa el residuo de

hidrocarburo que esta unido a dicho grupo.
Ejemplo:
C2H5OH o CH3CH2OH
Se acostumbre representar los HALOGENOS: cloro, bromo o yodo por

medio de una X.
REVISION DE CONCEPTOS
ENERGIA
Para que ocurra toda reaccin qumica, se necesita liberar energa,
frecuentemente calorfica, o por lo general se requiere energa en forma de calor
o luz.
A. Energa Cintica, o de movimiento.
Ec = mv2
m: masa del objeto
v: velocidad
Para poder aumentar la energa cintica promedio de un cierto numero de
molculas, es necesario aumentar su velocidad promedio. El calentamiento
produce un aumento en la velocidad de las molculas y por consiguiente, un
aumento de su energa cintica.
B. Energa Potencial, o de posicin o su composicin.
La energa total de un conjunto de molculas es la suma de energas cinticas

de todas las molculas en movimiento; es decir, de la energa de vibracin de
los tomos; de las energas cintica y potencial de los tomos de una molcula
al moverse entre si; tambin de las fuerzas de unin de componentes de los
diversos tomos; y las fuerzas que unen entre si los tomos que forman la
molcula; de la energa que depende de la posicin de las molculas en el
espacio; etc.
Las diferencias de energa entre reactivos y productos en una reaccin
qumica se dan generalmente en trminos de H.
H = Hproductos H reactivos
Mientras mayor es el valor negativo de este cambio de energa (o menor, si es

valor positivo) mas estables son los productos o intermediarios con relacin a
los reactivos.
Las estabilidades relativas de diversas especies estriba en que las reacciones

tienden a proceder a travs del intermediario que sea mas estable con
respecto a los reactivos y adems, en que las reacciones tienden a proceder
en aquella direccin que de lugar a la formacin de los productos ,mas
estables con respecto a los reactivos. Es decir, si en una reaccin se
desprende energa, es que la suma de energas de todos los productos es
menor que la suma de energas de todos los reactivo.
ELECTRONEGATIVIDAD
Permite distinguir entre compuestos covalentes e ionicos.
La habilidad de un tomo para atraer hacia si los electrones de un enlace qumico.
Segn Pauling: Electronegatividad es la fuerza de atraccin de electrones que tienen

los tomos, en una molcula.
Siempre que se forme un enlace entre tomos de diferentes elementos, el tomo de

mayor electronegatividad atraer los electrones de enlace en mayor grado.
El resultado de este desplazamiento de la carga negativa del orbital molecular hacia el
tomo mas electronegativo ser que este ultimo adquirir una fraccin de carga
negativa y el tomo menos electronegativo adquirir una fraccin de carga positiva.
Ejemplo:
POLARIDAD
Se considera que al aumentar la polaridad de el enlace aumenta el "carcter inico" del
enlace en cuestin, y que un enlace inico sera uno covalente de polaridad mxima o sea
un tomo atrae tanto al par de electrones, que "se queda con l".
La polaridad de un enlace se mide con el momento dipolar (producto de la carga

localizada por la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace; una
unidad para medir los momentos dipolares es el Debay, los momentos dipolares oscilan
de 0 a 11 Debyes).
Si una molcula tiene varios enlaces con carcter polar, el momento dipolar ser
la suma vectorial de los momentos dipolares de cada enlace.
Esto puede suponer que molculas que posean enlaces polares tengan momento dipolar
TOTAL cero, debido a su geometra simtrica.
NATURALEZA DE LOS ENLACES QUIMICOS
1. ORBITALES ATOMICOS
El Modelo matemtico de E. Schrodinger nos indica la probabilidad de
encontrar un electrn en un determinado punto en el espacio.
Si se calcula la probabilidad para cada punto en el espacio, se ve que en

determinada regin cerca del ncleo existe una alta probabilidad de
encontrar el electrn, esta regin se conoce como ORBITAL ATOMICO de
ese electrn.
A la fecha, 2 teorias mecanico-cuanticas se usan para describir el enlace covalente y la
estructura electronica de las moleculas.
TEORIA DEL ENLACE VALENCIA (EV)

Los e- ocupan ORBITALES ATOMICOS de los atomos individuales. Permite tomar parte en la
formacion del enlace.
En enlace covalente H-H se forma por el traslape de 2 orbitales 1s en los atomos de H,
por traslape se quiere decir que 2 orbitales comparten una region comun en el espacio.
2. TEORIA DE ORBITALES MOLECULARES (OM)
Propone la formacin de ORBITALES MOLECULARES a partir de los orbitales tomicos
ORBITAL MOLECULAR: es la regin del espacio que rodea ambos ncleos y

en la cual hay la mayor probabilidad de encontrar un par de electrones de
unin.
Cuando los tomos interaccionan sus orbitales atmicos pierden su individualidad

y se transforman en orbitales moleculares que son orbitales que dejan de
pertenecer a un solo ncleo para pasar a depender de dos o ms ncleos.
Cuando los orbitales atmicos se combinan para formar orbitales moleculares, el
nmero de orbitales moleculares que resulta, siempre es igual al nmero de
orbitales atmicos que se combinan.
A. ORBITAL MOLECULAR SIGMA

Recibe el nombre de orbital molecular (sigma) y el enlace covalente
resultante, enlace s. Anlogamente el orbital molecular antienlazante
correspondiente recibe el nombre de orbital * (sigma estrella o sigma asterisco).
B. ORBITAL MOLECULAR PI
Pero a partir de dos orbitales atmicos p puede originarse otro tipo de
orbitales moleculares. En efecto, el solapamiento o interaccin entre los dos
orbitales atmicos p puede tener lugar lateralmente para dar lugar a dos
orbitales moleculares del tipo (pi), uno enlazante, de menor energa que los
atmicos de partida, y otro antienlazante, de mayor energa y con un nodo:
CARACTERISTICAS DE LOS ENLACES COVALENTES
A. ngulos de Enlace. Independientemente del tipo de tomos que estn
unidos a B, el Angulo de enlace entre los dos orbitales moleculares que incluyan
B siempre tendr el mismo valor aproximado.
A
B
C
Ejemplo:
Cl-C-Cl en el CCl4 es de 10928
Cl-C-Cl en el CHCl3 (cloroformo) es de 11024
B. Longitudes de Enlace. Distancia entre los ncleos de dos tomos unidos
por un enlace covalente. La longitud del enlace covalente es razonablemente
constante entre dos tomos Ay B, sin importar los otros tomos a que se
encuentren unidos, ya sea A o B.
Ejemplo:
Enlace C-Cl mide 1.755 A en el CCl4
Enlace C-Cl mide 1.77 A en el CH3Cl
C. Energas de Enlace. Para molculas diatmicas, la energa de enlace se
define como la que se requiere para disociar la molcula en sus tomos.
Ejemplo:
Si la energa de enlace es grande, los tomos se encuentran fuertemente

unidos entre si.
ATOMO DE CARBONO
PROPIEDADES DEL CARBONO
1. COVALENCIA: como presenta 4 e- de valencia, no pierde ni gana

electrones, tiende a compartirlos con otrs elementos formando enlaces
covalentes.
Cuando reacciona consigo mismo (C=C) genera energia enlace covalente

apolar debido a que presentan igual electronegativadad.
Cuando reacciona con otros elementos genera enlaces covalentes polares

debido a que los elementos presentan diferente electronegatividad (CH4).
2. TETRAVALENCIA: propiedad por la cual solo actua con valencia 4. (En

inorganica actua con valencia 2 y 4).
3. AUTOSATURACION: propiedad que tiene de reaccionar consigo mismo,

formando las cadenas carbonadas.
HIBRIDACION:
Consiste en un reacomodo de electrones, es la funcin de orbitales de diferente
energa del mismo nivel, resultando orbitales de energa constante. Se debe
tomar en cuenta que los nicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los
orbitales "s" y "p".
Orbitales
Hibridos
A. HIBRIDACION sp3 (Enlace simple C-C)
1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp)
B. HIBRIDACION sp2 (Enlace simple C=C)
1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz
C. HIBRIDACION sp (Enlace simple C C)
1s (2sp) (2sp) 2py 2pz

ACIDOS Y BASES
1. Bronsted-Lowry
- Acido:
Acido protn + base conjugada
- Base
Base + protn acido conjugado
2. Lewis
- Acido:
AlCl3 y BF3
- Base:
tomo de oxigeno del ion hidrxido
halgenos del AlCl3 y BF3
Un ACIDO DE LEWIS es electroflico (buscador de electrones) y procurara

combinarse con un reactivo rico en electrones. Este reactivo, a su vez,
buscara combinarse con un reactivo pobre en electrones y se llama agente
nucleoflico (buscador de ncleos).
Una BASE DE LEWIS (un agente nucleofilico)

TIPOS DE ENLACE
1. Enlace Carbono-Hidrogeno
2. Enlace Simple Carbono-Carbono
3. Enlace Doble Carbono-Carbono
4. Enlace Triple Carbono-Carbono
5. Enlace Carbono-Heteroatomo
TIPOS DE CARBONO
TPOS DE COMPUESTOS ORGANICOS
1. Por la forma de la Cadena
2. El numero de enlace entre carbonos: esto tiene relacion con el tipo de
hibridizacion del carbono.
a. Saturados: estan formados por cadenas lineales, ramificadas o ciclicas,
donde las uniones entre atomos son simples (Hibridizacion sp3)
b. Insaturados: las uniones entre carbonos es mediante enlaces dobles o
triples (hibridizacion sp2 y sp), que presentan las cadenas abiertas o
cerradas.
TIPOS DE FORMULAS
NOMENCLATURA
CLASIFICACION DE LAS REACCIONES ORGANICAS
1. REACCION DE ADICION
2. REACCION DE SUSTITUCION
3. REACCION DE ELIMINACION
4. REACCION DE REORDENAMIENTO O TRANSPOSICION
CLASIFICACION POR LA FORMA EN LA QUE SE
ROMPEN LOS ENLACES
1. RUPTURA HOMOLITICA: cuando el enlace
2. RUPTURA HETEROLITICA:

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TEMA : INTRODUCCIN A LA QUIMICA ORGNICA

En 1828, Friedrich Wohler, a nivel de laboratorio se obtiene urea a partir de un

Pb(CNO)2 + 2NH3 + H2O ------- 2(NH2) 2CO + Pb(OH) 2

QUIMICA ORGANICA QUIMICA INORGANICA

El numero de los compuestos

Se descomponen a bajas Son resistentes a elevadas

Entre los compuestos orgnicos Los compuestos inorgnicos

Son generalmente insolubles en Los compuestos inorgnicos son

Cada una de estas clases se caracteriza por la presencia de un GRUPO

Un Grupo Funcional es un conjunto de tomos unidos en una forma

El smbolo R, unido a cada grupo funcional, representa el residuo de

Se acostumbre representar los HALOGENOS: cloro, bromo o yodo por

B. Energa Potencial, o de posicin o su composicin.

La energa total de un conjunto de molculas es la suma de energas cinticas

Mientras mayor es el valor negativo de este cambio de energa (o menor, si es

Las estabilidades relativas de diversas especies estriba en que las reacciones

Segn Pauling: Electronegatividad es la fuerza de atraccin de electrones que tienen

Siempre que se forme un enlace entre tomos de diferentes elementos, el tomo de

La polaridad de un enlace se mide con el momento dipolar (producto de la carga

Si se calcula la probabilidad para cada punto en el espacio, se ve que en

TEORIA DEL ENLACE VALENCIA (EV)

ORBITAL MOLECULAR: es la regin del espacio que rodea ambos ncleos y

Cuando los tomos interaccionan sus orbitales atmicos pierden su individualidad

A. ORBITAL MOLECULAR SIGMA

Si la energa de enlace es grande, los tomos se encuentran fuertemente

1. COVALENCIA: como presenta 4 e- de valencia, no pierde ni gana

Cuando reacciona consigo mismo (C=C) genera energia enlace covalente

Cuando reacciona con otros elementos genera enlaces covalentes polares

2. TETRAVALENCIA: propiedad por la cual solo actua con valencia 4. (En

3. AUTOSATURACION: propiedad que tiene de reaccionar consigo mismo,

1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp)

B. HIBRIDACION sp2 (Enlace simple C=C)

1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz

C. HIBRIDACION sp (Enlace simple C C)

1s (2sp) (2sp) 2py 2pz

Un ACIDO DE LEWIS es electroflico (buscador de electrones) y procurara

Una BASE DE LEWIS (un agente nucleofilico)

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