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    Clase 23 CB33 Isomería y Estereoquímica 2017

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    Elizabeth Nicol
    1. Se define serie homóloga y se explica que corresponden a moléculas pertenecientes a una misma familia que difieren solo en el número de CH2 presentes. 2. Se describen los diferentes tipos de isomería como estructural, estereoisómeros y ópticos (R/S). 3. Se explica la estereoquímica y conformación molecular, mencionando las proyecciones de Newman y Fischer para representar isómeros de conformación. Se define tensión de torsión.

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    Clase 23 CB33 Isomería y Estereoquímica 2017

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    1. Se define serie homóloga y se explica que corresponden a moléculas pertenecientes a una misma familia que difieren solo en el número de CH2 presentes. 2. Se describen los diferentes tipos de isomería como estructural, estereoisómeros y ópticos (R/S). 3. Se explica la estereoquímica y conformación molecular, mencionando las proyecciones de Newman y Fischer para representar isómeros de conformación. Se define tensión de torsión.

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    1. Se define serie homóloga y se explica que corresponden a moléculas pertenecientes a una misma familia que difieren solo en el número de CH2 presentes. 2. Se describen los diferentes tipos de isomería como estructural, estereoisómeros y ópticos (R/S). 3. Se explica la estereoquímica y conformación molecular, mencionando las proyecciones de Newman y Fischer para representar isómeros de conformación. Se define tensión de torsión.

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    Clase 23 CB33 Isomería y Estereoquímica 2017

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    Elizabeth Nicol
    1. Se define serie homóloga y se explica que corresponden a moléculas pertenecientes a una misma familia que difieren solo en el número de CH2 presentes. 2. Se describen los diferentes tipos de isomería como estructural, estereoisómeros y ópticos (R/S). 3. Se explica la estereoquímica y conformación molecular, mencionando las proyecciones de Newman y Fischer para representar isómeros de conformación. Se define tensión de torsión.

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    PPTCES055CB33-A17V1

    PPTCANLCLC003001V3

    Isomera y estereoqumica
    Clase
    Resumen de la clase anterior

    Compuesto Frmula Grupo Nomenclatura Ejemplo


    Alcohol R-OH - ol Etanol CH3-CH2-OH
    Hidroxilo
    -OH 2-hidroxifenol (catecol)
    Fenol Ar-OH - fenol

    Metanal (formaldehdo) H-CHO


    Aldehdo R-CHO -al
    Carbonilo
    -C=O Propanona (acetona) CH3-CO-CH3
    Cetona R-CO-R - ona

    Alcoxi
    ter R-O-R R-il R'-il ter Dietilter CH3-CH2-O-CH2-CH3
    -O-
    cido Carboxilo cido etanoico CH3COOH
    R-COOH cido -oico
    carboxlico -COOH (cido actico)
    Acilo Etanoato de etilo
    ster R-COO-R R-ato de R'-ilo
    - COO- CH3-COO-CH2-CH3
    Amino
    Amina R-NH2 R-il amina Dimetilamina CH3-NH-CH3

    Amida R-CONH2 Amino y R-amida


    Propanamida CH3-CH2-CO-NH2
    carbonilo
    Aprendizajes esperados

    Definir serie homloga.

    Identificar ismeros.

    Conocer la estereoqumica.

    Pginas del libro


    desde la 119 a la 124.
    Pregunta oficial PSU

    Para asignar el nombre y la configuracin correcta (R o S) al


    compuesto BrCH2CH2CHOHCH3, el orden de prioridad de los
    sustituyentes, presentes en el carbono quiral de este compuesto es

    A) -CH3 > -CH2CH2Br > -OH


    B) -CH3 > -OH > -CH2CH2Br
    C) -CH2CH2Br > -OH > -CH3
    D) -OH > -CH3 > -CH2CH2Br
    E) -OH > -CH2CH2Br > -CH3

    Fuente: DEMRE U. DE CHILE, Modelo de prueba de Ciencias Admisin 2017


    1. Serie homloga
    2. Isomera
    3. Estereoqumica
    1. Serie homloga
    1.1 Serie homloga

    Corresponden a distintas Difieren solo en el nmero


    molculas pertenecientes a de CH2 presentes en su
    una misma familia. estructura.
    Ejercitacin Ejercicio 5
    gua del alumno

    D
    Comprensin
    2. Isomera
    2.1 Ismeros
    Molculas con igual frmula molecular, pero
    distinta organizacin.

    Estructurales Estereoismeros

    Los elementos se unen Distinta disposicin


    en distinto orden. espacial de la molcula.

    cis-2-penteno trans-2-penteno
    2. Isomera
    2.1 Ismeros
    Tipos de ismeros

    a) Estructurales: los tomos se unen en distinto orden.

    De esqueleto: difieren en la estructura de la cadena carbonada.

    butano (C4H10) metilpropano (C4H10)

    De posicin: el grupo funcional ocupa una posicin distinta.

    2-pentanol (C5H11OH) 3-pentanol (C5H11OH)

    De funcin: el grupo funcional es diferente.

    2-butanol (C4H9OH) dietilter (C4H10O)


    Ejercitacin Ejercicio 13
    gua del alumno

    Cul de las siguientes parejas de compuestos corresponde a dos


    ismeros de funcin?

    A) cido propanoico y etanoato de metilo


    B) 2,2-dimetilbutano y 2-metilpentano
    C) 2,4-hexadieno y 1,3-hexadieno
    D) 2-penteno y 2-pentino
    E) 1-hexeno y ciclohexano

    A
    Aplicacin
    2. Isomera
    2.1 Ismeros
    Tipos de ismeros

    b) Espaciales (esteroismeros): diferente disposicin espacial.

    Geomtricos (cis-trans): asociada a enlace C=C o a ciclos.

    pticos (enantimeros): uno es la imagen especular del otro. Presencia de


    al menos un C asimtrico (quiral).
    2. Isomera
    2.1 Ismeros
    Ismeros R/S: reglas para nombrar enantimeros:

    Asignar prioridades por nmero atmico decreciente de los tomos unidos


    directamente al carbono asimtrico.

    Cuando dos o ms sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma


    prioridad, se continua comparando las cadenas tomo a tomo hasta
    encontrar un punto de diferencia.

    Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerndolos como si fueran


    enlaces sencillos.

    Los sustituyentes se ordenan de forma decreciente segn su Z. Si esta


    sucesin se realiza en el sentido de las agujas del reloj, para las prioridades
    1, 2 y 3, se dice que el centro es R (rectus, latn derecha). Si se sigue el
    sentido contrario a las agujas del reloj se dice que es S (sinester, latn
    izquierda). Esta regla slo es vlida cuando el grupo 4 est hacia el fondo del
    plano (enlace a trazos), si 4 sale hacia nosotros (cua) la notacin es la
    contraria.
    Ejemplo
    Para el Bromoclorofluorometano existe la forma R y S.

    El orden de prioridades decreciente por


    numero atmico ser:
    1 Br (Z = 35)
    2 Cl (Z = 17)
    3 F (Z = 9)
    4 H (Z = 1).

    Br Br
    Los 3 grupos de Los 3 grupos de
    mayor prioridad se mayor prioridad se Cl F F Cl
    ordenan en sentido ordenan en sentido
    antihorario (S) horario (R). H H
    Br Ismero S Ismero R
    Si el elemento con
    Cl H prioridad 4 queda
    en eje X (hacia Puedes ayudarte utilizando proyecciones
    nosotros) se de Fischer, que consisten en dibujar en
    F
    invierte el sentido. dos dimensiones (plano) una molcula.
    Ismero R
    Ejercitacin Ejercicio 12
    gua del alumno

    Dadas las siguientes representaciones:

    C
    ASE

    Se puede afirmar correctamente que

    A) las dos representaciones corresponden a la misma molcula.


    B) las molculas representadas son ismeros de cadena.
    C) la molcula 1 corresponde a la configuracin R.
    D) las molculas corresponden al cido 1-hidroxipropanoico.
    E) la molcula 1 tiene un grupo ster y la molcula 2 un cido carboxlico.
    Completa el siguiente cuadro con la
    informacin que falta:
    3. Estereoqumica

    La estereoqumica es la rama de la qumica que se ocupa de los aspectos


    tridimensionales de las molculas.

    3.1 Conformacin

    Los diversos arreglos de los tomos, resultado de la rotacin en torno a un enlace


    sencillo, se llaman conformaciones, y una conformacin determinada se denomina
    confrmero.

    Confrmeros del
    etano

    Debido a la simetra cilndrica de los enlaces , el traslape de los orbitales en el


    enlace sencillo CC del etano es exactamente igual, sean cuales sean las relaciones
    geomtricas entre otros tomos fijos de los carbonos.
    2. Estereoqumica
    En qumica, los ismeros de conformacin se pueden representar de dos
    maneras.
    Perspectivas de caballete Proyecciones de Newman

    Ven el enlace carbono-carbono desde


    Ven el enlace carbono-carbono de
    un ngulo oblicuo e indican la
    frente y representan los dos tomos de
    orientacin espacial mostrando todos
    carbono mediante un crculo.
    los enlaces CC.

    La ventaja de las proyecciones de Newman es que su trazo es sencillo y resulta


    fcil ver las relaciones entre los sustituyentes en los distintos tomos de carbono.
    2. Estereoqumica
    Conformacin Conformacin
    La conformacin de mnima eclipsada escalonada
    energa, ms estable, es
    aquella en que los seis enlaces
    C-H estn todo lo separados
    que les resulta posible. Vistos
    desde el frente en una
    proyeccin de Newman parecen
    escalonados.

    La conformacin de mxima
    energa, que es la menos
    estable, es aquella en que los Confrmeros eclipsados
    seis enlaces C-H se hallan lo
    ms cerca posible: estn
    eclipsados en una proyeccin
    de Newman. Entre estos dos
    extremos hay una cantidad
    infinita de posibilidades
    2. Estereoqumica
    La diferencia de energa entre las conformaciones se llama tensin de torsin.
    Dicha diferencia se debe a la pequea repulsin entre las nubes electrnicas de
    los enlaces C-H, cuando se acercan en el confrmero eclipsado.

    Grfica de la energa en funcin del ngulo de rotacin del enlace C2-C3 en el butano.
    El mximo de energa se presenta cuando dos grupos metilo se eclipsan entre ellos; el
    mnimo cuando estn separados 180 (posicin anti).
    Pregunta HPC Ejercicio 7
    gua del alumno

    La proyeccin de Fischer es una representacin bidimensional utilizada en


    qumica orgnica para representar la disposicin espacial de molculas
    tridimensionales, en las que uno o ms carbonos estn unidos a cuatro
    sustituyentes diferentes.

    Basndose en el texto, una proyeccin de Fischer corresponde a

    A) una ley.
    B) una teora.
    C) un modelo.
    D) un postulado.
    E) una descripcin.
    C
    Comprensin

    Habilidad de Pensamiento Cientfico: Explicacin de la importancia de teoras y


    modelos para comprender la realidad, considerando su carcter sistmico, sinttico
    y holstico, y dar respuesta a diversos fenmenos o situaciones problemas.
    Pregunta oficial PSU

    Para asignar el nombre y la configuracin correcta (R o S) al


    compuesto BrCH2CH2CHOHCH3, el orden de prioridad de los
    sustituyentes, presentes en el carbono quiral de este compuesto es

    A) -CH3 > -CH2CH2Br > -OH


    B) -CH3 > -OH > -CH2CH2Br
    C) -CH2CH2Br > -OH > -CH3
    D) -OH > -CH3 > -CH2CH2Br
    E) -OH > -CH2CH2Br > -CH3

    E
    Aplicacin

    Fuente: DEMRE U. DE CHILE, Modelo de prueba de Ciencias Admisin 2017


    Sntesis de la clase

    Ismeros

    Estructurales Estereoismeros

    Cadena Posicin Funcin Geomtricos pticos

    Ismeros cis - trans


    Tabla de correccin

    tem Alternativa Unidad temtica Habilidad


    1 B Qumica del carbono Reconocimiento
    2 B Qumica del carbono ASE
    3 E Qumica del carbono Comprensin
    4 C Qumica del carbono Comprensin
    5 D Qumica del carbono Comprensin
    6 A Qumica del carbono Aplicacin
    7 C Qumica del carbono Comprensin
    8 C Qumica del carbono Aplicacin
    9 D Qumica del carbono Aplicacin
    10 B Qumica del carbono Aplicacin
    11 C Qumica del carbono ASE
    12 C Qumica del carbono ASE
    Tabla de correccin

    tem Alternativa Unidad temtica Habilidad


    13 A Qumica del carbono Aplicacin
    14 D Qumica del carbono Comprensin
    15 B Qumica del carbono Comprensin
    16 C Qumica del carbono ASE
    17 D Qumica del carbono ASE
    18 E Qumica del carbono Comprensin
    19 C Qumica del carbono ASE
    20 B Qumica del carbono Aplicacin
    21 B Qumica del carbono ASE
    22 D Qumica del carbono Comprensin
    23 A Qumica del carbono Comprensin
    24 A Qumica del carbono ASE
    25 A Qumica del carbono Comprensin
    Prepara tu prxima clase

    En la prxima sesin, estudiaremos


    Reactividad de los compuestos
    orgnicos
    Equipo Editorial rea Ciencias: Qumica

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