Compuestos-Fenólicos 1.0

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COMPUESTOS

FENLICOS
O S VA L DO G UZ M N F E R NA ND EZ
J OSU S NCHE Z FLOR ES
L U Z MIR E YA
COMPUESTOS FENLICOS
Compuestos fenlicos, polifenoles o
fenilpropanoides y derivan todas ellas del fenol, un
anillo aromtico con un grupo hidroxilo.
Los aminocidos aromticos se pueden dirigir
tanto al metabolismo primario como al
metabolismo secundario.
Las plantas sintetizan una gran variedad de
productos secundarios que contienen un grupo
fenol.
Son un grupo muy diverso que comprende desde
molculas sencillas como los cidos fenlicos hasta
polmeros complejos como los taninos y la lignina.
Pigmentos flavonoides
Existen dos rutas bsicas implicadas en la biosntesis de
compuestos fenlicos: la ruta del cido siqumico y la ruta del
cido malnico
La ruta del cido malnico es una fuente
importante de fenoles en hongos y bacterias, pero
es poco empleada en plantas superiores.
La ruta del cido siqumico es responsable de la
biosntesis de la mayora de los compuestos
fenlicos de plantas
Ruta del cido siqumico
Mayora de los compuestos fenlicos derivan de la
fenilalanina.
La fenilalanina y el triptfano se encuentran entre
los aminocidos esenciales para los animales
La enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la
formacin de cido cinmico por eliminacin de una
molcula de amonio de la fenilalanina.
Los cidos trans-cinmico y p-cumrico se
metabolizan para formar cido ferlico y cido
cafico cuya principal funcin es ser precursores de
otros derivados ms complejos: cumarinas, lignina,
taninos, flavonoides e isoflavonoides.
Los cidos cinmico y cumrico, as como sus derivados, son
compuestos fenlicos simples llamados fenilpropanoides por
contener un anillo de benceno (C6) y una cadena lateral de
tres carbonos (C3)
Los cidos cinmico y cumrico, as como sus
derivados, son compuestos fenlicos simples
llamados fenilpropanoides por contener un anillo de
benceno (C6) y una cadena lateral de tres carbonos
(C3)
Las cumarinas son una amplia familia de lactoras,
ms de 1500 identificadas en ms de 800 especies
de plantas

Actan como agentes antimicrobianos y como


inhibidores de germinacin.
La cumarina ms simple es la que se
encuentra como constituyente en el aceite de
bergamota

La aflatoxina producida por Aspergillus flavus,


quiza el carcinogenico mas potente de las toxinas
naturales.
los derivados del acido benzoico que tienen un
esqueleto formado por fenilpropanoides que han
perdido un fragmento de dos carbonos de la
cadena lateral
La lignina es un polimero altamente ramificado de
fenilpropanoides. Despues de la celulosa, es la
sustancia organica mas abundante en las plantas.
Se encuentra en la pared celular de varios tejidos
de soporte y de transporte, en traqueidas y en los
vasos del xilema.
Se forma a partir de tres derivados
fenilpropanoides: los alcoholes coniferilico,
cumarilico y sinapilico
Esto permite que cada uno de ellos puede formar
numerosos enlaces y ramificaciones haciendo que
cada lignina pueda ser unica.
Los flavonoides. Su
esqueleto carbonado
contiene 15 carbonos
ordenados en dos
anillos aromaticos
unidos por un puente
de tres carbonos.
Las antocianinas son flavonoides pigmentados
responsables de la mayoria de los colores de las
flores y los frutos.
Los taninos son compuestos fenolicos polimericos
que se unen a proteinas desnaturalizandolas.
Existen dos categorias: taninos condensados y
taninos hidrolizables.
Los taninos Los taninos
condensados son hidrolizables son
polimeros de unidades polimeros
de flavonoides unidas heterogeneos que
por enlaces C-C, los contienen acidos
cuales no pueden ser fenolicos, sobre todo
hidrolizados pero si acido galico y azucares
oxidados por un acido simples
fuerte para rendir
antocianidinas.

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