QUINONAS

Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se

conocen cerca de 200 quinonas que producen colores que
van desde el amarillo plido al negro.
Una quinona o benzoquinona es uno de los dos ismeros de
la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su
frmula qumica es C6H4O2

QUINONAS
Se adquieren fundamentalmente de plantas superiores, sin
embargo, tambin estn presentes en lquenes, hongos y
animales marinos.
Aunque en ciertos casos no se relacionan directamente con
alimentos, son de importancia en el campo de la tecnologa de
alimentos, ya que intervienen en fenmenos de oxidacin; son
sustancias biolgicamente muy activas.
 Son fuente de muchos pigmentos amarillos, rojos y
naranjas, que son utilizados hasta el da de hoy,
algunos de estos son:

Rubia Alizarina
Pigmento rojo conseguido a partir de la cido carmnico
cochinilla
Prpura cido kermsico

Inhiben acciones enzimticas que participan en

procesos vitales de hongos y bacterias
Se encuentran distribuidos tambin en el reino animal
en artrpodos y equinodermos.
Las plastoquinonas, -tocoferolquinona se encuentran
en tejidos fotosintticos
 IMPORTANCIA
Adems de proveer una fuente de radicales libres
estables, las quinonas forman un complejo irreversible
con los aminocidos en las protenas, conduciendo a
menudo a la inactivacin de la protena. Un blanco
probable en la clula microbiana son las adhesinas
expuestas en la superficie, poli pptidos de la pared
celular y enzimas unidas a la membrana
 Las quinonas son una clase de molculas con
gran importancia biolgica, muy reactivas por su
capacidad para reacciones de oxidorreduccin,
inhibir el transporte de electrones y la
lipoperoxidacin microsomal heptica.

COMPUESTO ACTIVIDAD

o-naftoquinonas citotxica

-lapachona/a- inhibidores del

lapachona/mansononas crecimiento de
tripanosomatdeos.
FUNCIN FISIOLGICA
El rol o papel de las quinonas en el vegetal
fundamentalmente est dado por su capacidad de
actuar como agentes antimicrobianos.
Actan como pigmentos siendo en algunas ocasiones
el pigmento fundamental. Las quinonas proporcionan
muchos pigmentos, amarillos rojos y naranjas,
incluidos varios tintes de gran utilidad que se obtienen
de insectos que se alimentan de plantas con quinonas.
 El cido carmnico es un pigmento rojo generado por
la cochinilla, es un insecto que crece sobre las hojas
de las chumberas (Nopalea cochenillifera) .

Promueve la cicatrizacin del tejido vegetal.

Son antioxidantes.
Son transportadores de hidrgeno.
Inhiben acciones enzimticas que participan en
procesos vitales de hongos y bacterias.
 QUMICA
Solubles en solventes apolares (benceno y tolueno).
Se caracterizan principalmente por la presencia del anillo
quinoide y su grado de oxidacin, le va a permitir tener
caractersticas propias que facilitan su identificacin y tienen
la particularidad de reducirse con facilidad.

Sus propiedades qumicas van a estar directamente

relacionadas con el nmero presentes en el anillo aromtico y
de la quinona que tenga como ncleo el principio activo.
Son altamente hidrofbicas, sirven como aceptores de
tomos de hidrgeno y donadores de electrones
 Son altamente hidrofbicas, sirven como aceptores de
tomos de hidrgeno y donadores de electrones

Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble.

Su oxidacin se produce en condiciones muy suaves ya
que las quinonas, aunque no son aromticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por tanto, muy estable.

La hidroquinona es utilizada como agente reductor en el

revelado de imgenes fotogrficas, para reducir los iones
plata de la emulsin a plata metlica y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo.
DISTRIBUCIN DE LAS QUINONAS

Compuesto Distribucin Familias

Myrsinaceae
Benzoquinonas Primulaceae
Boraginaceae
Bignoniaceae
Ebenaceae
Angiospermas Droseraceae
Juglandaceae
Naftoquinonas Plumbaginaceae
Boraginaceae
Lythraceae
Proteaceae
Verbenaceae
 Compuesto Distribucin Familias
Rubiaceae
Fabaceae
Polygonaceae
Antraquinonas Angiospermas
Rhamnaceae
Liliaceae
Scrophulariaceae
LOCALIZACION DE LAS QUINONAS
En las plantas superiores se han encontrado
en:
Xilema Generalmente en forma de
glicsidos
Corteza
Races

Tallos
Ocasional
Semillas
Frutos
CLASIFICACIN
Dependiendo del grado de complejidad de su
estructura qumica pueden clasificarse en:
BENZOQUINONAS
Son sustancias monocclicas,
provenientes del anillo de benceno que
contiene dos partes de cetonas en
cualquier posicin, se encuentran
formando parte de los pigmentos (color
amarillo) que con frecuencia se
encuentran en los hongos, artrpodos y
en las plantas superiores. Pueden ser
sustituidos en cualquier posicin excepto
en los grupos de cetona
 FUENTES DE OBTENCIN

Las benzoquinonas son elaborados por hongos como

espinulosina, el cido poliprico, la fumigatina, entre
otros; tambin se encuentran pigmentos benzoquinnios
en plantas superiores como la cartamina, perezona,
embelina, primina. Las metil y metoxibenzoquinonas son
producidas por los artrpodos.

La Cartamina es un pigmento rojo

natural derivado del crtamo
(Carthamus tinctorius) Es utilizado
como colorante textil y alimentario.
 APLICACIONES
Tiene escaso inters desde el punto de vista de la
fitoterapia, aunque s es necesario conocer su importante
poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas
naftoquinonas se comportan como haptenos, que al
combinarse con los grupos amino o tiol de las
macromolculas pueden inducir dermatitis por
sensibilizacin. La benzoquinona es un cancergeno
potencial, sus vapores pueden producir conjuntivitis,
fotofobia y dao hepato-renal. Sobre la piel produce
irritacin.
 NAFTOQUINONAS
Son sustancias bicclicas, pigmentos cuyo color va desde el
amarillo, pasa por el anaranjado, al rojo intenso. Estn
presentes en mayor cantidad en las plantas superiores y, en
menor proporcin, en los hongos, los erizos y las estrellas
de mar

Las quinonas lawsona, plumbagina, juglona. 7-metiljuglona,

lapa-chol, alcanina, alcanan, lomatiol, droserona,
hidroxidroserona, vitamina k, diosquinona, diospirina,
mamegaquinona, entre otras, son naftoquinonas elaboradas
por las plantas superiores.
 FUENTES DE OBTENCIN
Las naftoquinonas, se encuentran en las
plantas frescas como: Lythraceae,
Bignoniaceae, Melastomataceae,
Boraginaceae, Droseraceae, Juglandaceae,
Plumbaginaceae, Polygonaceae, Ebenaceae,
en forma heterosdica, liberndose la genina
durante el proceso de desecacin. Por
ejemplo, la lawsona se extrae de los tallos y
las hojas secas de las especies del gnero
Lawsonia, el extracto se filtra y la solucin
alcalina se acidula con cido clorhdrico
diluido.
La plumbagina se encuentra en las hojas, la
corteza y las races de las especies de los
gneros Plumbago.
APLICACIONES
Pueden presentar actividades farmacolgicas de
aplicacin a la teraputica, como por ejemplo la
plumbagina de la drosera, que parece ser eficaz en el
tratamiento de la tos, o la juglona (5-hidroxi- 1,4-
naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal que
presenta actividad antibacteriana y fungicida.
 Tambin algunas naftoquinonas pueden ser empleadas
en cosmtica como colorantes naturales, como ocurre
con la lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona), tie de
anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de
aluminio, tambin presente con actividad fungicida,
presente en las hojas de alhea o henna que adems
de ser un importante fungicida se fija a los grupos
tilicos de la queratina capilar proporcionndoles un
color rojo-anaranjado.
 ANTRAQUINONAS
Son compuestos tricclicos derivados
del antraceno y forman el grupo ms
interesante y abundante de quinonas,
han sido considerados pigmentos y
purgantes naturales por siglos, son una
clase de metabolitos secundarios
vegetales con una funcionalidad p-
quinoide en un ncleo antracnico.
Pueden contener funciones hidroxlicas
en su estructura en diversas posiciones:
si tienen dos grupos (OH) en las
posiciones 1 y 2, tienen propiedades
colorantes; si stos se encuentran en
las posiciones 1 y 8, el efecto es
laxante.
 Generalmente en los vegetales se encuentran en forma
heterosdica, es decir, unidas a azcares,
mayoritariamente a la glucosa, en ocasiones ramnosa y
solo ocasionalmente algn azcar diferente, en unin O-
heterosdica (por los OH de las posiciones 1 u 8, a veces
6)

Colorante Laxante
 FUENTES DE OBTENCIN
Las antraquinonas estn ampliamente distribuidas en
microorganismos, plantas, equinodermos e insectos.
Las familias vegetales ms ricas en compuestos
antracnicos son las rubiceas, las ramnceas,
leguminosas, bignoniceas, melastomatceas,
droserceas, vismiceas, etc. Otras plantas que las
contienen son el aloe, y los championes. Estas
sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de
la planta como hojas, tallos, madera y frutos.
APLICACIONES
Los compuestos antraquinnicos se utilizan
en casos de estreimiento y cuando es
necesaria una evacuacin intestinal con
heces blandas, debiendo limitarse su uso a
periodos cortos de tiempo. En general los
laxantes antraquinnicos no deben
emplearse ms que ocasionalmente, nunca
en periodos prolongados ya que pueden
causar dependencia, atona intestinal o por
el contrario la llamada enfermedad de los
laxantes con diarreas, dolores
abdominales, nuseas, etc. Tambin el uso
de estos laxantes puede originar
desequilibrios electrolticos, riesgo de
hipokaliemia.
 Pueden producirse interacciones con ciertos
medicamentos como con los antiarrtmicos tipo quinidina
o con los digitlicos. Se ha reportado la sntesis de
antraquinonas como agentes anti cancergenos
potenciales, tambin son usadas como antidepresivos.
CONCLUSIONES
Las quinonas son pigmentos que tienen una gran
variedad de fuentes naturales dentro del medio
ambiente, en vida plantas, animales y microorganismos.

Las quinonas forman un papel muy importante dentro

del estudio qumico y biolgico, prestando gran ayuda al
medio en el cual vivimos, pues ha sido de gran beneficio
en el campo farmacutico, cosmetolgico, alimenticio.

Ciertas quinonas pueden ocasionar daos al organismo,

ya que algunas como las benzoquinonas son
cancergenas.
 QUINONAS INTRODUCCIN
o Son diacetonas ciclicas, y insaturadas, que por
reduccin se convierten en polifenoles, los cuales se
regeneran por oxidacin.
o Las quinonas son compuestos oxigenados que
corresponden a la oxidacin de derivados aromticos y que
se caracterizan por un agrupamiento 1,4-dicetociclohexa-2,5-
dinico (para-quinonas) u, ocasionalmente, por un
agrupamiento 1,2 dicetociclohexa-3,5-dinico (orto-
quinonas).
 QUINONAS

Poseen una diona conjugada con los dobles enlaces de un

ncleo bencnico (benzoquinonas) o con los de un sistema
aromtico policclico condensado: naftaleno (naftoquinonas),
antraceno (antraquinonas), 1,2-benzantraceno
(antraciclinonas), naftodiantreno (naftodiantronas), perileno,
fenantreno.
 QUINONAS
Las quinonas naturales varan el color desde amarillo plido a
casi negro, contribuyen al color natural en menor medida que
otros compuestos como los carotenoides y antocianinas.

Son fuente de muchos pigmentos amarillos, rojos y naranjas,

que son utilizados hasta e da de hoy, algunos de estos son:

Rubia Alizarina
Pigmento rojo conseguido a partir de la cido carmnico
cochinilla
Prpura cido kermsico
 QUINONAS

Inhiben acciones enzimticas que participan en

procesos vitales de hongos y bacterias

Se encuentran distribuidos en plantas superiores,

hongos y bacterias; en el reino animal en artrpodos
y equinodermos.

Las plastoquinonas, -tocoferolquinona se

encuentran en tejidos fotosintticos
 QUINONAS

IMPORTANCIA
Adems de proveer una fuente de radicales
libres estables, las quinonas forman un
complejo irreversible con los aminocidos en
las protenas, conduciendo a menudo a la
inactivacin de la protena. Un blanco
probable en la clula microbiana son las
adhesinas expuestas en la superficie, poli
pptidos de la pared celular y enzimas unidas
a la membrana
 QUINONAS

IMPORTANCIA
Las quinonas son una clase de molculas con
gran importancia biolgica, muy reactivas por
su capacidad para reacciones de
oxidorreduccin, inhibir el transporte de
electrones y la lipoperoxidacin microsomal
heptica.
COMPUESTO ACTIVIDAD

o-naftoquinonas citotxica

-lapachona/a- inhibidores del

lapachona/mansononas crecimiento de
tripanosomatdeos.
 QUINONAS
FUNCIN FISIOLOGICA
El rol o papel de las quinonas en el vegetal
fundamentalmente est dado por su capacidad de actuar
como agentes antimicrobianos.
Actan como pigmentos siendo en algunas ocasiones el
pigmento fundamental. Las quinonas proporcionan muchos
pigmentos, amarillos rojos y naranjas, incluidos varios
tintes de gran utilidad que se obtienen de insectos que se
alimentan de plantas con quinonas.
 QUINONAS
FUNCIN FISIOLGICA
El cido carmnico es un pigmento rojo generado por la
cochinilla, es un insecto que crece sobre las hojas de las
chumberas (Nopalea cochenillifera) .

Promueve la cicatrizacin del tejido vegetal.

Son antioxidantes.
Son transportadores de hidrgeno.
Inhiben acciones enzimticas que participan en procesos
vitales de hongos y bacterias.
 QUINONAS
QUMICA
Solubles en solventes apolares (benceno y tolueno).
Se caracterizan principalmente por la presencia del anillo quinoide
y su grado de oxidacin, le va a permitir tener caractersticas
propias que facilitan su identificacin y tienen la particularidad de
reducirse con facilidad.

Sus propiedades qumicas van a estar directamente relacionadas

con el nmero presentes en el anillo aromtico y de la quinona que
tenga como ncleo el principio activo.
Son altamente hidrofbicas, sirven como aceptores de tomos de
hidrgeno y donadores de electrones
 QUINONAS
QUMICA
Son altamente hidrofbicas, sirven como aceptores de
tomos de hidrgeno y donadores de electrones

Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble. Su

oxidacin se produce en condiciones muy suaves ya que las
quinonas, aunque no son aromticas, poseen una estructura
muy conjugada y, por tanto, muy estable.

La hidroquinona es utilizada como agente reductor en el

revelado de imgenes fotogrficas, para reducir los iones
plata de la emulsin a plata metlica y dar lugar a las partes
oscuras de un negativo.
 QUINONAS

DISTRIBUCIN DE LAS QUINONAS

Se han descrito ms de 1.200 quinonas, principalmente en el
reino vegetal: en Angiospermas, Gimnospermas, Hongos,
Liqenes y, muy raramente, en Helechos. No son
excepcionales en el reino animal, especialmente en
Equinodermos y Artrpodos.

Drosera
 QUINONAS

DISTRIBUCIN DE LAS QUINONAS

Las benzoquinonas simples, caractersticas
de los Artrpodos
Las antraquinonas poseen una distribucin
bastante amplia: Hongos, Lquenes y, en
menor medida, Espermaftas.
Se ha encontrado quinonas en mohos
especialmente en las especies Aspergillium y
Penicillum
La distribucin de las naftoquinonas,
limitada en los Hongos, es espordica en las
Angiospermas.
 QUINONAS

DISTRIBUCIN DE LAS QUINONAS

Compuesto Distribucin Familias
Myrsinaceae
Benzoquinonas Primulaceae
Boraginaceae
Bignoniaceae
Ebenaceae
Angiospermas Droseraceae
Juglandaceae
Naftoquinonas Plumbaginaceae
Boraginaceae
Lythraceae
Proteaceae
Verbenaceae
 QUINONAS

DISTRIBUCIN DE LAS QUINONAS

Compuesto Distribucin Familias

Rubiaceae
Fabaceae
Polygonaceae
Antraquinonas Angiospermas
Rhamnaceae
Liliaceae
Scrophulariaceae
 QUINONAS

LOCALIZACION DE LAS QUINONAS

En las plantas superiores se han encontrado

en:
Xilema Generalmente en forma de
glicsidos
Corteza
Races

Tallos
Ocasional
Semillas
Frutos
 QUINONAS
BIOSINTESIS

La biosntesis de las quinonas se caracteriza

por la diversidad de vas metablicas que
permiten a los diferentes organismos vivos
elaborarlas a partir de un nmero bastante
limitado de precursores: acetato/malonato,
mevalonato, fenilalanina.
 QUINONAS
VA DEL ACETATO/MALONATO (VA 1)
producto de la ciclacin de un poli p-cetoster
 QUINONAS
VA DEL ACETATO/MALONATO (VA 1)
producto de la ciclacin de un poli p-cetoster
 QUINONAS
VA DE LOS CIDOS MEVALNICO Y
CORSMICO. (VA 2)
Metabolismo presente en las siguientes especies de plantas
superiores:
Rubiaceae, Gesnerisceae, Escrofulariaceae, Verbenaceae,
Bignoniaceae.

La va ms frecuente en los vegetales superiores es la del

cido o-succinlbenzoico. Este cido proviene de la reaccin
del cido isocorsmico y del cido -cetoglutrico en
presencia de pirofosfato de tiamina. Seguidamente se acila
por el coenzima A y se cicla en cido 1,4-dihidroxi-2-
naftoico (DHNA), precursor inmediato de las naftoquinonas.
 QUINONAS

VA DE LOS CIDOS MEVALNICO Y

CORSMICO. (VA 2)
 QUINONAS

VA DE LOS CIDOS MEVALNICO Y

CORSMICO. (VA 2)
 QUINONAS

VA DEL CIDO 4-HIDROXIBENZOICO.

(VA 3)

Por esta va se elaboran, en las Boraginaceae,

naftoquinonas como la sikonina y su ismero la
alkanina. El cido 4-hidroxibenzoico, procede del
metabolismo de la fenilalanina y sirve de aceptor para la
alqulacin por una molcula de geranilpirofosfato
(GPP).
 QUINONAS
VA DEL CIDO 4-HIDROXIBENZOICO.
(VA 3)
 QUINONAS

CLASIFICACIN
Dependiendo del grado de complejidad de su
estructura qumica pueden clasificarse en:
 BENZOQUINONAS
BENZOQUINONAS

Presentan estructura monocclica.

Pigmentos de color amarillo que se

encuentra en algunos hongos,
artrpodos y plantas superiores.

El grupo de las benzoquinonas

tiene escaso inters desde el punto
de vista de la fitoterapia
 BENZOQUINONAS
BENZOQUINONAS Y ALERGIA

El poder alergizante desarrollado por

numerosas quinonas en su mayora las
Benzoquinonas se debe al hecho de que se
comportan como haptenos: combinndose por
sus centros electrfilos con las funciones
amina y tiol de las macromolculas inducen
dermatitis por sensibilizacin
 BENZOQUINONAS

BENZOQUINONAS Y ALERGIA

La molcula responsable de la accin

alergizante es una alquil-benzoquinona, la
primina o2-metoxi-6-pentil-p-benzoquinona.
 BENZOQUINONAS

Las benzoquinonas naturales no

presentan alguna aplicacin teraputica.
Sin embargo, es preciso sealar que la
forma reducida de la 1,4-benzoquinona,
el hidroquinol; mismo que est dotado
de gran actividad antisptica urinaria por
las caractersticas fenlicas.
 BENZOQUINONAS

BACTERIOSTTICO

Mecanismo de accin
Permite que el microorganismo se mantenga
viable pero impide que se reproduzca (inhibidor
del crecimiento) al unirse reversiblemente a la
subunidad 30s de los ribosomas-bacterianos
 BENZOQUINONAS

FUMIGATINA
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA
Bacteriosttico

Actividad inmunosupresora
ACTIVIDAD INMUNOSUPRESORA FUMIGATINA
Mecanismo de accin
Tienen actividad inhibitoria de las clulas y
clulas T citotoxicas al unirse a los receptores de
su superficie permitiendo as una alta eficacia para
bloquear la reaccin de rechazo pero la persona
queda desprotegida contra infecciones bacterianas
y virus y el cncer aparece con mayor frecuencia

Inhibe
receptores de
membrana
 BENZOQUINONAS

EMBELINA
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA

Antihelmntico

Bactericida

Antiinflamatorio
 EMBELINA

ANTIHELMNTICA
Mecanismo de accin

Inhibe la captacin de glucosa por parte del

parsito inhibiendo la produccin de glucgeno
que le provee de energa

Desacoplael sistema de fosforilacin oxidativa en

la mitocondria de las tenias y le hace ms sensible
a las enzimas proteolticas que son las que
destruyen e inhiben la produccin anaerbica de
ATP.
 EMBELINA
ANTIINFLAMATORIO
Mecanismo de accin
Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas COX no
selectiva 26
 NAFTOQUINONAS
NAFTOQUINONAS
Son compuestos bicclicos, formados por un anillo
bencnico y un anillo quinnico
Al igual que las antraquinonas pueden biosintetizarse
bien sea por la ruta de la malonilCoA o por la ruta del
cido shikmico conjugada con la del cido mevalnico.
Son pigmentos cuyo color va desde el amarillo, pasando
por el anaranjado al rojo intenso

Anillo Anillo
bencnico quinnico
 NAFTOQUINONAS

DISTRIBUCIN
La distribucin de las naftoquinonas es espordica. Se
encuentran en mayor cantidad en las plantas superiores y
en menor proporcin en erizos, hongos y estrellas de mar.

Se las ha encontrado en las siguientes familias:

Lythraceae
Bignoniacea
Tallos, Melastomataceae
Boraginaceae
races,
Droseraceae
hojas, Juglandaceae
flores, Plumbaginaceae
Polygonaceae
Ebenaceae (Forma dimerica)
 NAFTOQUINONAS

QUMICA
Las caractersticas espectrales de las naftoquinonas son
similares a las de las antraquinonas, aunque a diferencia
de estas pueden observarse acoplamientos allicos entre
protones de un carbono ligado al carbono 2, y el protn
ligado al carbono 3 (y viceversa)
Algunos compuestos representantes de este grupo son:
 NAFTOQUINONAS

ACTIVIDAD FARMACLOGICA

Las naftoquinonas generalmente presentan

actividad:

ANTIBACTERIANA ANTIVIRAL ANTIPROTOZOARIA FUNGICIDA

 NAFTOQUINONAS
DROSERA
NOMBRE COMN: DROSERAS
NOMBRE CIENTIFICO: Drosera rotundifolia L
FAMILIA: Droseraceae
COMPOSICIN QUMICA. En la planta fresca se seala la
presencia de un hetersido, el rosolsido, 0-glucsido en C-4
de la forma reducida de la plumbagona (2-metil-5-hidroxi-
1,4-naftoquinona).
 NAFTOQUINONAS

PLUMBAGONA

ACTIVIDADES FARMACOLOGICA:
Antiespasmdica

Antibacteriano
 PLUMBAGONA
ANTIESPASMODICO
Mecanismo de accin
El Ca2+ tiene importancia
en el acoplamiento entre
la excitacin y contraccin
muscular.
El potencial de accin
estimula la liberacin de
Ca2+ a partir del retculo
endoplsmico.
El Ca2+ liberado, activa la
contraccin al unirse a
troponina. Hay relajacin
muscular cuando el Ca2+
se bombea de regreso al
retculo endoplsmico.
 PLUMBAGONA
ANTIEBACTERIANO
Mecanismo de accin

A concentraciones bajas (1/50.000) es

activa, in vitro, tanto sobre los cocos
Gram+ (estafilococos, estreptococos,
neumococos) como sobre algunos Gram-
(salmonelas). Tambin es activa sobre
ciertos hongos patgenos y sobre
algunos protozoarios parsitos
(leishmanias)
 NAFTOQUINONAS

NOMBRE COMN: ALHEA

NOMBRE CIENTIFICO: Lawsoria inermis L
FAMILIA: LYTHRACEAE
COMPOSICIN QUMICA. En estado fresco sus hojas contienen
hetersidos que liberan por hidrlisis, lawsona (2-hidroxi-1,4-
naftoquinona). Esta quinona se disuelve en las disoluciones
acuosas alcalinas dando una coloracin roja anaranjada intensa.
 NAFTOQUINONAS

LAWSONA
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA:
Antidiarreico

Antiepilptico

Abortivo

Colorante (Cosmtico)
 LAWSONA
ANTIDIARREICO
Mecanismo de accin
Disminuye el peristaltismo intestinal y
disminuye la inflamacin al inactivar a las
toxinas de las bacterias que tienen la capacidad
de inhibir la absorcin de agua por la clulas
epiteliales de la mucosa intestinal
 LAWSONA
ANTIEPILEPTICO
Mecanismo de accin

Controla las
convulsiones
por aumento de
la concentracin
del GABA al
favorecer la
disponibilidad
del acido
glutmico
 LAWSONA
ABORTIVO
Mecanismo de accin
Inhibe la formacin inespecfica la fosfodiesterasa que
interfieren en los mecanismos de la transaminacion
necesaria para la contraccin del musculo liso al bloquear
los receptores alfa-1-adrenrgicos
ANTRAQUINONAS
 ANTRAQUINONAS

Son una clase de metabolitos secundarios de los vegetales

con una funcionalidad p-quinoide en un ncleo antracnico,
cuyos carbonos se enumeran de la siguiente manera

Son compuestos aromticos polihidroxilados, constituyen el

grupo ms numeroso de las quinonas naturales
Son la base y fuente de una importante cantidad de
colorantes.
 ANTRAQUINONAS

La mayora de las Antraquinonas estn hidroxiladas en C1 y C2

tienen propiedades colorantes; s estos se encuentran en posicin
1-8 con un radical en C3 preentan propiedades laxantes

Colorante Laxante

Pueden tener sustituyentes como metilo, formilo, hidroximetilo, y

carboxilo en posicin 2. En los derivados como la alizarina,
xantopurpurina y antragalol, se ha perdido este sustituyente
 ANTRAQUINONAS

Generalmente en los vegetales se

encuentran en forma heterosdica
cuyo azcar generalmente es la
glucosa, en ocasiones ramnosa y
rara vez a algn azcar diferente,
en unin O- heterosdica por las
posiciones del OH 1 u 8 a veces 6.
Aparecen tambien C- hetersidos,
es decir uniones directas (C-10) a
mas de un azcar sobre la misma
molcula en diversa posiciones a
la vez O- hetersido y C-
hetersido.
 ANTRAQUINONAS

ANTRANOLES Y
OXANTRONAS DIANTRONAS
ANTRONAS
Productos Derivados formados por la
intermedios entre las antraquinlicos unin de dos
antraquinonas y los reducidos, existen en molculas de
antrones, dan forma libre o antronas, idnticas o
antraquinonas por combinados en diferentes entre s
oxidacin. estado de hetersidos

NAFTODIANTRONAS ANTRAHIDROXIQUINONAS
ANTRAQUINONAS
 ANTRAQUINONAS

Son derivados antraquinlicos reducidos, existen en forma

libre o combinada en estado de hetersidos
Es un producto amarillo plido no fluorescente, insoluble en
lcalis. Ej.: Alona o barbalona, una de las sustancias
qumicas que componen el mesfilo de las hojas de Aloe
vera.
OH O OH

C H 2OH
O H
H O CH 2
HO OH
Barbaloina
OH

Son ismeros con los antranoles y en solucin pueden,

parcialmente, convertirse unos en otros
Los antranoles son de color amarillo-parduzco y dan lugar a
una fuerte fluorescencia en solucin alcalina
 ANTRAQUINONAS

Compuestos formados por la unin de dos molculas de

antronas idnticas o diferentes entre s
Se forman fcilmente como resultado de la oxidacin
suave de la antrona o mezcla de antronas
Son geninas importantes en especies de los gneros
Cassia, Rheum y Rhammus.
HOCH 2 O
HO OH O O OH
HO

COOH
H
H

COOH
HOCH 2 O
O O OH
HO
HO OH Senosido A
 ANTRAQUINONAS

En las diantronas existen dos centros quiral (en C-10 y

C-10') y, para un compuesto que posea dos molculas de
antrona idnticas, como en la senidina, hay dos formas
posibles (l OS, 10'S y l OR, 10'R) junto con la forma meso
(senidina B). Estos compuestos, tambin existen en las
plantas como 1,1' -diglucsidos.
 ANTRAQUINONAS

Cuanto mayor es el nmero de grupos sustituyentes

donadores de electrones, ms fuerte e intenso ser el color.
La sustitucin en la posicin , da ms color que en la
posicin , debido a la interaccin de un par de electrones no
compartidos del grupo auxo-cromo quinnico.
Son poco solubles en agua y soluble en disolventes
orgnicos y alcoholes
 ANTRAQUINONAS

Ampliamente distribudas en hongos,

forma libre o en lquenes
combinaciones glicosdicas: y en menor medida,
Espermafitas

Abundan en un pequeo Rubiaceae, y otras en

grupo de familias Rhamnaceae las cuales se
de Angiospermas Fabaceae encuentran
Polygonaceae con frecuencia
en forma
de hetersidos.

Adems, se encuentran en los

insectos tintreos de la familia de los Cccidos.
 ANTRAQUINONAS

Actan como agentes antimicrobianos,

fungicidas.
Promueven la cicatrizacin del tejido vegetal
cuando se presenta una lastimadura.
Las antraquinonas proporcionan pigmentos,
amarillos rojos y naranjas, como el que es
producido por la cochinilla (Dactylopius coccus),
 ANTRAQUINONAS

Las drogas vegetales que contienen antraquinonas

poseen segn la dosis acciones variables como:

Colagogos
Laxantes
Purgantes

Para la accin catrtica se requiere que la

antraquinona posea dos grupos hidroxilos en C-1 y
C-8, un grupo metilo, hidroximetileno o carboxilo
en C-3, y un grupo hidroxilo o metoxilo en C-6.
 ANTRAQUINONAS

LAXANTE
Produce un efecto laxante que no se manifiesta al instante,
sino despus de unas 6 o 7 horas, segn la dosis y, por
tanto, tienen una accin especfica contra el estreimiento
Incremento de Inhiben la reabsorcin de agua a
movimientos peristalticos travs del intestino grueso
 ANTRAQUINONAS

DIURETICO
Actua a nivel del tbulo distal inhibiendo la
absorcin de NaCl; disminuye el contenido de Na+ ,
eliminando lquidos para equilibrar la presin
osmtica

O OH
Alizarina
OH

O
 ANTRAQUINONAS

DIURETICO
 ANTRAQUINONAS

DIURETICO
 ANTRAQUINONAS

ANTIINFLAMATORIO
Bloquea la actividad enzimtica
de la COX2 inhibiendo la sntesis de prostaglandinas.
Alizarina
O OH ANTRAQUINONAS
OH

O
(1,2-dihidroxiantraquinona)
COMPUESTO CON ACTIVIDAD COLORANTE

Colorante tipo mordiente.

Cristaliza en forma de agujas anaranjadas.
Debido al grupo aOH, reacciona con iones metlicos,
formando complejos cuyo color vara segn el catin
empleado
amarillo rojo
pH = 5.5 pH = 6.8

En solucin alcohlica al 0.5% se emplea como un indicador

de cido-base
 ANTRAQUINONAS

Nombre cientfico
Rubia tinctorum L .

O OH
Alizarina
Familia OH
Rubiaceae

.
O
Nombre comn o vulgar:
Rubia del tintorero
 ANTRAQUINONAS

PURPURINA
(1,2,4-trihidroxiantraquinona)

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA:
Diuretico
O OH
Antiespasmodico OH

O OH
Purpurina
 ANTRAQUINONAS

PURPURINA O OH
OH
Antraquinonas con
propiedades colorantes
O OH
Purpurina

Cristaliza en forma de agujas rojas

Se encuentra en forma libre y como glucsido.
Compleja con los metales formando lacas coloreadas
Con aluminio forma un complejo de color rojo escarlata
 PURPURINA
DIURETICO
Mecanismo de accin

Bloquean los canales de Na+ que las clulas principales tanto del
tbulo distal como del tbulo colector tienen en la membrana
luminar: bloqueados los canales se retiene Na+ en la luz del tbulo y
por tanto aumenta la carga positiva impidiendo que el K+ pueda
salir desde el interior de la clula hacia la luz, pero este K+ debi
ingresar a la clula desde el intersticio con mediacin de una bomba
ATPasa Na/K
De este modo sale sodio pero se retiene potasio.
ANTRAQUINONAS
 ANTRAQUINONAS
ANTIESPASMODICO
Mecanismo de accin
El Ca2+ tiene importancia en el acoplamiento entre la excitacin y
contraccin muscular.
El potencial de accin estimula la liberacin de Ca2+ a partir del retculo
endoplsmico.
El Ca2+ liberado, activa la contraccin al unirse a troponina. Hay relajacin
muscular cuando el Ca2+ se bombea de regreso al retculo endoplsmico.
 ANTRAQUINONAS
ANTIESPASMODICO
Mecanismo de accin
El calcio penetra en las clulas a travs de los poros
especializados en la pared de la membrana, denominados
canales de calcio. Algunos canales son activados por
despolarizacin de la membrana y otros por receptores
activados para neurotransmisores y hormonas diversas
As disminuye la entrada de calcio tanto en los canales
operados por voltaje como en los operados por receptores,
pero los primeros son los mas sensibles al bloqueo

En realidad, no ocluye directamente el canal, sino que acta mas bien en

sitios alostricos en las protenas de los canales para producir cambios
conformacionales que causan la oclusin.
 ANTRAQUINONAS

Nombre cientfico
Galium aparine L

Familia
Rubiaceae .

O OH
Nombre comn o vulgar:
Amor del hortelano OH

O OH
Purpurina
 ANTRAQUINONAS
Antraquinonas con
Actividad laxante

1,8-dihidroxi-3-hidroximetilenantraquinona

OH O HO

cristaliza en agujas CH 2OH Actividad

O
amarillo-naranja.
Laxante
Aloe-
emodina Antiinflamatorio
 ANTRAQUINONAS
OH O HO

O CH OH
2
MECANISMO Aloe-
DE ACCION Su accin emodina
resulta
1,8-dihidroxi-3-
hidroximetilenantraquinon
a de la estimulacin directa
del msculo liso del colon

alterando la permeabilidad de sus

paredes celulares.

El resultado de su accin

la acumulacin de fludos y la accin laxante.

 ANTRAQUINONAS

EFECTOS ADVERSOS
Carcinognicas: El sen podra producir cncer de
colon o cncer colorectal. Las diantronas daan
las clulas epiteliales produciendo cambios en la
absorcin, motilidad y secrecin. Dichas clulas
pueden entrar en apoptosis.
Adems de estas reacciones adversas, se han
recogido en la base de datos FEDRA
(Farmacovigilancia Espaola, Datos de
Reacciones Adversas) del Sistema Espaol de
Farmacovigilancia datos sobre posibles
reacciones adversas
 ANTRAQUINONAS
Antraquinonas con
Actividad laxante

1,6,8-trihidroxi-3-metilenantraquinona
OH O OH

Laxante
ACTIVIDAD

HO CH 3

O
Emodina

. Estos compuestos tienen actividad motora y secretora sobre

el colon y se ha observado en estudios realizados en animales
que el efecto motor precede al secretor y es el ms importante,
produciendo una disminucin en la actividad muscular
colnica segmentaria y un aumento en las ondas propulsivas
 ANTRAQUINONAS

ESTUDIOS DE LA ACTIVIDAD LAXANTE EN

HUMANOS
Se realiz un estudio prospectivo sobre 120
pacientes que iban a ser sometidos a una
colonoscopia. A 60 de ellos se les administr
previamente una solucin de lavado con electrolitos
y polietilenglicol. A los otros 60 pacientes se les
administr la misma solucin pero con extracto de
sen. En el grupo control se vio que el colon del 66.7%
de los pacientes apareca limpio, mientras que en el
grupo del sen este porcentaje aumentaba hasta un
90%.
 ANTRAQUINONAS

ESTUDIOS METABOLIZACION DE
ALOEMODINA Y EMODINA
La metabolizacin sistmica de los antranoides libres
depende de sus constituyentes aromticos. En el caso del
aloe-emodina, se ha demostrado en estudios con animales
que se absorbe al menos del 20-25% de la dosis oral
administrada. La biodisponibilidad de la aloe-emodina es
mucho menor que la absorcin porque es rpidamente
oxidada a rena y a un metabolito no identificado.
Tras la administracin oral de 10 mg/kg de emodina a
conejos se observaron concentraciones sricas muy bajas
(2.5 mcg/ml). La recuperacin total de emodina y sus
metabolitos en la orina fue del 19-29.8% en las 24 horas
tras la administracin de una nica dosis en ratas debido a
su pobre solubilidad en agua. En el mismo estudio se
comprob que la emodina se una fuertemente (99.6%) a
protenas sricas
 ANTRAQUINONAS

Nombre cientfico
Rhamnus frangula L.

Familia
RHAMNACEAE

.
Nombre comn o vulgar:
Frngula, arracln

OH O OH

HO CH 3

O
Emodina
 ANTRAQUINONAS
Antraquinonas con
Actividad laxante

cido antraquinon-1,8-dihidroxi-3-metil-6-
carboxlico
ACTIVIDAD Laxante, antiinflamatorio

OH O HO

HOOC CH3
O
Rheina

Laxante
Antiinflamatorio

Inhibicin de Aumento del

prostaglandinas. Peristaltismo
gastrointestinal
 ANTRAQUINONAS
Accin Laxante:

Produce estimulacin directa del plexo mientrico,

induciendo peristalsis y reduciendo la absorcin
neta de agua y electrolitos en el colon, lo que le
hace particularmente til en estreimiento, su
latencia de accin es de 6 a 12 horas.
 ANTRAQUINONAS

Nombre cientfico
Cassia fstula L.

Familia .
Leguminoseae

Nombre comn o vulgar:

Lluvia de oro
OH O HO

HOOC CH3
O
Rheina
 ANTRAQUINONAS

ESTUDIOS IN-VITRO DE LOS MECANISMOS

FOTOOXIDANTES Y ANTIOXIDANTES DE LOS PRINCIPIOS
ACTIVOS DEL ALOE-VERA
En este trabajo se determin la fototoxicidad in-vitro
de los eritrocitos humanos de los principios activos
del Aloe-vera:
1. Aloemodina
2. Emodina
3. Rheina
Este estudio de la capacidad antioxidante se analiz por
espectrofotometra UV-Vis y fluorescencia y se
compar con la Vit.E y C, la capacidad para desactivar
radicales hidroxilo fue evidenciada para la Emodina y
Rheina siendo similar al de la Vit C y E, siendo menor
la capacidad del Aloemodina
 ANTRAQUINONAS
METODOLOGA DE LA PARTE
EXPERIMENTAL
Se obtiene una suspensin de
eritrocitos a partir de la Las sol. De Aloemodina ,
centrifugacin de la sangre Emodina y rheina 1x10-2 M
humana completa a 1x 10-4M en etanol

Lavar por 3 veces con T ambiente irradiada con 2

sol. Buffer de pH 7.4 lmparas Osram de Mercurio
de fosfato (PBS)
Luego se utilizaron aditivos
como glutation reducido
Se preparan varias soluciones y GSH que es un atrapador
leemos en una Abs (0.600-0.800) a de radicales libres
650 nm
ANTRAQUINONAS
 ANTRAQUINONAS
OTROS ESTUDIOS
Revelan que las antraquinonas semisintticas y de origen vegetal son capaces
de producir radicales libres y (O2- ) altamente citotxico cuando se irradia luz
visible. Clnicamente se han reportado algunos casos de fototoxicidad como
fotodermatitis causados por antraquinonas y derivados del aloe-vera.
La capacidad fotosensibilizante del radical (O2- ) sirve para el tratamiento
conocido como terapia fotodinmica , en la cual clulas tumorales son
destrudas por accin de drogas fotosensibilizantes como la emodina
Tambin ha sido posible descontaminar virus y bacterias en concentrados de
plaquetas (Fotoesterilizacin de derivados sanguneos mediante
Fotosensibilizadores) con el fin de que las transfusiones sanguneas sean mas
seguras.

Laboratorio de Fitoqumica,Centro de Qumica Instituto Venezolano de

Investigacin cientfica Revista de la Facultad de Farmacia Caracas
Venezuela 2004
 ANTRAQUINONAS
Antraquinonas con
Actividad laxante

(1,8-dihidroxi-3-metilantraquinona)

Laxante, antisptico, antiinflamatorio,

cicatrizante.Limpieza intestinal previa a
ACTIVIDAD
exploraciones
radiolgicas o intervenciones
HO O OH

CH3
O
Crisofanol

aceleracin
Provoca moderada
del peristaltismo
intestinal
 ANTRAQUINONAS

ACTIVIDAD ANTIINFLAMATORIA

Cscara sagrada

Universidad Nacional San Luis Gonzaga de ICA - Per 7-Abril- 2007

 ANTRAQUINONAS
Antraquinonas con
Actividad laxante

Laxante y a travs de reacciones orgnicas,

ACTIVIDAD generan cido saliclico de efecto
analgsico y antifebril.
OH O OH

CH 2OH
O
H
H O CH 2
HO OH
Barbaloina
OH

Disminuye la absorcin de agua y electrolitos

Incrementa el peristaltismo intestinal.
 ANTRAQUINONAS
OH O OH

CH 2OH
O
H
H O CH 2
HO OH
Barbaloina
OH

Nombre cientfico
Aloe spp

Familia
Liliaceae

Nombre comn o vulgar:

Aloe vera
 ANTRAQUINONAS
Antraquinonas con
Actividad laxante

Se comporta como laxante. Tratamiento del

ACTIVIDAD
estreimiento ocasional.
H O CH 2
O Cascaroside A
HO
HO OH O O OH

CH 2 OH
O H
OH
H O CH 2
HO HO

Tiene una accin directa sobre aumento de la

las paredes del intestino motilidad.
 ANTRAQUINONAS

Aumento de la motilidad:
EL CASCAROSIDE A actan estimulando la movilidad
del colon y la secrecin de agua y de sodio,
alterando la absorcin de agua y electrolitos.
En realidad, provoca la estimulacin del sistema
autnomo parasimptico en el intestino y una
accin directa sobre las paredes nerviosas del colon
con el consiguiente aumento de la motilidad
intestinal.
 ANTRAQUINONAS

HO CH 2
O Cascaroside A Nombre cientfico
Rhamnus purshiana D.C
HO
HO OH O O OH

CH 2 OH
O H
HO CH 2
OH Familia
HO HO RHAMNACEAE
.

Nombre comn o vulgar:

Cscara sagrada
 ANTRAQUINONAS
Antraquinonas con
Actividad laxante

Tratamiento de la
ACTIVIDAD
Laxante constipacin por malos
Alivia el hbitos alimentarios, falta de
estreimiento ejercicio e inadecuada
HOCH 2
O
Senosido A
ingesta de fibra natural.
HO O O OH
HO OH

COOH
H
H

COOH
H O CH O
2 O O OH
HO
HO OH

aumenta la motilidad intestinal

estimulando las terminaciones
nerviosas de la pared del intestino.
 ANTRAQUINONAS
Alivio del estreimiento
El peristaltismo producido por estos tipo de laxantes se
produce por una parte, por la mayor produccin de
mucosidades en la pared intestinal y, por otra parte, por
la mayor acumulacin de lquidos en el intestino. Todo
ello promueve la evacuacin de las materias fecales
acumuladas en el intestino.

Los componentes que

desencadenan estos procesos son
(principalmente sennosidos,
emodina, rena) de entre las
cuales el sen de Alejandra (
Cassia acutifolia ) es la especie
con mayor proporcin lo que le
otorga unos efectos laxantes ms
potentes
Universidad de la Repblica de Venezuela /2003
 ANTRAQUINONAS

Nombre cientfico
Rheum palmatum L.

Familia
Poligonaceae

.
Nombre comn o vulgar:
Ruibarbo
H OCH 2 O
Senosido A
HO O O OH
HO OH

COOH
H
H

COOH
H OCH 2 O
O O OH
HO
HO OH
 La droga conocida como ruibarbo corresponde
a los rganos subterrneos descortezados,
rizoma y races, de dos especies del gnero
Rheum spp.,
Polygonaceae: R. palmatum L. y R. officinale
Baillon,
plantas herbceas de gran tamao. Formando

parte de una compleja composicin qumica

administrada
COMPOSICIN QUMICA

hetersidos antraquinnicos, glucsidos del

emodol, aloemodol, reina, crisofanol y fiscion,

C-glucsidos de formas reducidas y molculas

dmeras (sensidos A-D). Contiene adems

taninos
constituidos por una mezcla de galocatequinas,

galoilgucsidos, y otros compuestos fenlicos

como,
por ejemplo, flavonoides (rutina)
 Su accin farmacolgica principal es su accin
laxante, aunque a muy baja dosis, por su
contenido
en taninos, puede comportase como
antidiarreico.
Algunos de los componentes del ruibarbo
(galoil-
dihidro-cinamoil-glucosa) presentan actividad

antiinflamatoria
 Adems de ser un remedio para limpiar el
colon, la raz de ruibarbo turco protege el tono
del colon, purga la bilis, limpia la sangre y
reduce la grasa corporal. Mueve la sangre y es
bueno para el estancamiento de la sangre
asociado con los moretones.
 El ruibarbo turco se utiliza tambin para
combatir las infecciones, eliminar los
esquistosomas, ayudar en los trastornos del
colon, el bazo y el hgado, y cicatrizar las
lceras del duodeno.
 ANTRAQUINONAS
La cscara sagrada es una planta muy usada en
medicina y
en fitoterapia con fines laxantes, aunque se
consume, en
ocasiones, con demasiada ligereza como
complemento de
la dieta para tratar la indigestin en general y el
estreimiento en particular. Son los componentes
antraquinnicos (sensido A) los principales
componentes
de la planta, responsables del efecto laxante
Su intenso efecto laxante se destaca al acelerar el
trnsito
intestinal a consecuencia de los intensos movimientos
intestinales.
 ANTRAQUINONAS
El senosido A actan estimulando
la movilidad del colon y la
secrecin de agua y de sodio,
alterando la absorcin de agua y
electrolitos.
En realidad, provoca la estimulacin del sistema autnomo
parasimptico en el intestino y una accin directa sobre las
paredes nerviosas del colon con el consiguiente aumento de
la motilidad intestinal

Los efectos secundarios que provocan

(diarrea, espasmos intestinales y dolores).
Sus efectos comienzan a aparecer unas
seis u ocho horas despus de su
administracin oral.
 ANTRAQUINONAS

Activo contra cepas

ACTIVIDAD de Salmonella
typhimorium.

Inhibe la sntesis de confiere

. rigidez la
Membrana
peptidoglicano celular.

OH O OH
CH2OH

OH
O
Lucidin
 ANTRAQUINONAS
OH O OH
CH2OH

OH
O
Lucidin

Nombre cientfico
Galium odoratum L.

Familia
Rubiaceae

Nombre comn o vulgar:

Asperula.
 CROMATOGRAFIA
DE CAPA FINA

Para hacerlas visibles se usa una

solucin metanlica al 0.5% de Las hidroxiantraquinonas,
acetato de magnesio se separan por cromatografa
calentndose al papel a 90C en papel
durante 5 min.

como disolvente ter

Cuando los hidroxilos de petrleo
estn en posicin. saturado con
metanol al 97%.

para: prpura orto: violeta

meta : coloracin anaranjada

Con soluciones alcalinas
Extraccin de antronas y
diluidas, agua sola o por
antranoles con
destilacin en corriente
bicarbonato de sodio
de vapor de agua.

Extraccin
antraquinonas

Para la extraccin de las

antraquinonas Empleando
solventes orgnicos
se emplea metanol o voltiles
acetona caliente
 Tcnicas
espectroscpicas
UV-visible:
Valoracin
Mximos de absorcin
entre 240300 nm
y otra en la regin 360520 nm

ANTRAQUINONAS
Reaccin de
Borntrger

Identificacin antraquinonas libres + solucin

de hidrxido
amnico forman complejos de
color
rojo cereza
HOJA DEL SEN

Nombre vulgar: Casia, nubia, cassia, hojas de

sen, sen de Alejandra , sen de la India
Nombre cientfico :
- Cassia acutifolia Delile, Cassia orientalis
Pers., Senna acutifolia Batka, Cassia Senna L. ;
Senna alexandrina Mill.; Cassia lanceolata
Forssk. ( Sen de Alejandra)
- Cassia angustifolia ( Sen de la India)
Familia . Papilionaceae.
 Algunos autores consideran que las dos
especies anteriores son, en realidad diferentes
variedades de sen . Otros autores prefieren
considerarlos especies diferentes. Parece ser
que el sen de Alejandra posee propiedades
ms fuertes que el de la India, por su mayor
contenido en principios activos. En todo caso
los preparados llamados " hojas de sen" suelen
ser una mezcla de las dos variedades o
especies.
SENOSIDOS A Y B

Laxante. Los sensidos son laxantes de tipo

estimulante. Su accin tiene lugar en el colon.
Aumentan la motilidad intestinal por accin
directa sobre las terminaciones nerviosas por
irritacin de la mucosa o por actividad
intraneural sobre el plexo nervioso de
Auerbach. Tambin incrementa la secrecin de
cloruro, disminuyendo la absorcin de lquido y
electrolitos.
SENOSIDOS A Y B

Se origina por tanto un incremento de agua y

electrolitos en la luz colnica, lo que da lugar a
un aumento de la presin en el intestino y por
ello a una accin laxante. Por otra parte inhibe
la actividad Na+/K+-ATPsica y provoca una
disminucin de la reabsorcin de agua, sodio y
cloro, as como un aumento de la secrecin de
potasio a nivel de la mucosa intestinal.
SENOSIDOS A Y B

Tambin pueden estar implicados otros

mecanismos como son la estimulacin de la
sntesis de prostaglandina E2 (PGE2), un
mecanismo dependiente del calcio o una
estimulacin de receptores de histamina y
serotonina.
La accin comienza a las 6-10 horas.
OBTENIDOS DE POLVO DE VAINA DE CASSIA
ACUTIFOLIA

Los SENSIDOS A-B son particularmente tiles

en pacientes con constipacin aguda, en
pacientes geritricos con malos hbitos de
alimentacin o msculos abdominales dbiles.
Algunos estudios sealan la utilidad de
SENSIDOS A-B para el tratamiento de la
encopresis infantil.
, LA CSCARA SAGRADA ( RHAMNUS
PURSHIANA) O LA FRNGULA ( RHAMNUS
FRANGULA) .
Derivados antracnicos (6-9%) que se pueden
englobar en cuatro grupos:
Hetersidos primarios o cascarsidos A, B, C y
D, glucopiransidos de alona y crisofanol.
lonas: barbalona y crisalona.

O-hetersidos derivados de la emodina,

emodn-oxantrona, loe-emodina y crisofanol.
Diantronas de la emodina, aloemodina y
crisofanol.
CASCARA SAGRADA (Rhamnus purshiana L.)

Posee una accin colagoga y laxante o

purgante segn la dosis.
Su accin se debe al contenido en un principio
amargo y sobre todo a los derivados
antracnicos (son ms abundantes que en la
frngula), los cuales pueden estar como
derivados libres (emodol, aloe-emodol y
crisofanol) que poseen poca actividad
purgante,
 como O-hetersidol y (emodina-antrona), como
C-hetersidos dificilmente hidrolizables (alona
o barbalona) y como cascaroides que son
hetersidos primarios de la alona y crisalona,
los cuales dan facilmente por hidrlisis la
barbalona o crisalona. Existen 4 cascarosidos:
A, B, C y D, los cuales son muy solubles en
agua y son los ms activos fisiolgicamente.
 Posee una accin colagoga y laxante o
purgante segn la dosis