Acidos Carboxilicos

Descargar como pptx, pdf o txt
Descargar como pptx, pdf o txt
Está en la página 1de 23

INTRODUCCION

En esta practica de laboratorio se observara en primer lugar las propiedades


fsicas de los cidos carboxlicos tales como (olor, color, estado) para
posteriormente realizar diversas reacciones con estos para as conocerlos e
identificarlos con diversas pruebas y finalmente conocer algunas de sus
propiedades.

ACIDOS CARBOXILICOS
Constituyen un grupo de
compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH).
En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono
un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(-C=O). Se puede representar
como -COOH -CO2H.

OBJETIVOS

Aprender identificar mediante lasreacciones, los diferentes tipos de cidos


carboxlicos sometindolo a diversas pruebas.

Hacer un estudio sobrelas propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.

Analizar las propiedades qumicas de loscidos carboxlicos.

PROPIEDADES FSICAS
EstadoFsico

A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son


lquidos, los superiores son slidos. Los cidos grasos
insaturados son lquidos y los cidos dicarboxilicos son slidos.

Solubilidad.

Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman


puentes de hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy
polares como son el carbonilo e hidrfilo, es por ello que son
ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehdos,
etc., de masa molecular semejante.

Puntodeebullicin.

Loscidoscarboxlicoshiervenatemperaturamuy superiores
respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos
de peso molecular semejante.

DESCARBOXILACIN:
La descarboxilacin es una reaccin qumica en la cual un
grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de
dixido de carbono (CO2).

Sntesis de cidos Carboxlicos


1.- Oxidacin de los alcoholes primarios y aldehdos.
Mediante oxidantes fuertes se oxidan a los cidos al igual
que los aldehdos.

O
R

CH2OH

H2CrO4
Na2Cr2O7

H2CrO4
Na2Cr2O7

COOH

2.- Mediante ozonolisis. La ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la


formacin de cidos.
Los alquinos sufren una ruptura del triple, transformndose cada carbono del
alquino en el grupo carboxlico.

3.-Reaccin de alquinos con permanganato en


condiciones enrgicas (KMnO4 en medio bsico o
cido y calentando)
Comprende la hidroxilacion de los dos enlaces pi del
alquino y luego se pierden las dos molculas de agua
para obtener una dicetona.
si la mezcla de reaccin se calienta o es demasiado
bsica, la dicetona experimenta ruptura oxidativa y se
forman las sales de los cidos carboxlicos que se pueden
transformar a cidos por accin de un acido diluido.
la formacin cidos carboxlicos y CO2 solo se da para
alquinos terminales.

4.- Hidrlisis de los nitrilos.


Partiendo de halo alcanos primarios o secundarios y
mediante una SN2 con el ion cianuro, se prepara un
nitrilo, que por hidrlisis en medio cido o bsico y
calentando conduce al cido carboxlico

O
R

CH2 C

H2O

OH

CH2 C

OH

O
H3C

CH2

CN

H2O

H
OH

H3C

CH2 C

O
NH2

H
OH

H3C

CH2 C

OH

REACCIONES DE ACIDOS
CARBOXILICOS

Conversin a cloruros de cido. Los principales


reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2)
y el cloruro de oxalilo (COCl)2.

O
SOCl2

OH

Cl

HCl

SO2

Conversin a anhdridos. La reaccin de un cloruro de


cido (ms reactivo) con un cido carboxlico permite
obtener anhdridos de cido con buen rendimiento
O
C

O
Cl

R1

O
H3C

CH2

O
OH

O
O

H3C

CH2

HCl
O

O
Cl

R1

OH

H3C

CH2

CH2

anhdrido propanoico

CH3

Conversin a steres. Ya se ha estudiado que la reaccin de un cido


carboxlico con un alcohol da lugar a un ster, siendo una reaccin
catalizada por cido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de
un equilibrio que se desplaza hacia la formacin de ster eliminando
agua del sistema de reaccin. Se puede conseguir un mejor rendimiento
en la produccin de steres transformando el cido en un cloruro de
cido que es ms reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.

O
R

O
OH

R1 OH

O
R

OR1

O
OH

SOCl2

O
H3C

H2SO4

CH2 C

H2O

O
Cl

R1 OH

OR1

O
OH

SOCl2

H3C

CH2 C

O
Cl

H3C

CH2OH

H3C

CH2 C

CH2CH2

Conversin a aminas. La reaccin de un cido


carboxlico con amoniaco, aminas primarias y aminas
secundarias da lugar a las correspondientes amidas
primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la
esterificacin se consigue un mejor rendimiento
empleando un cloruro de cido en lugar del
correspondiente cido carboxlico.
O
R

O
OH

NH3

NH4

calor

R1

OH

R1

NH2

O
O

NH3

calor

R1

R1

O
OH

R1

NH2

NH2

calor

R1

R1

R1

R1

R2
amida 3

R2

O
CH2

NH
C
amida 2
O

R2

H3C

C NH2 + H2O
amida 1

O
R

O
R

O
OH

H3C

CH2

NH

CH3

N-metil-etilamina

H3C

CH2

CH2

CH3
N etil,N metilpropanamida
-

CH3

Reacciones de reduccin. Los cidos carboxlicos se pueden reducir a


aldehdos previa transformacin en cloruro de cido y alcoholes
primarios mediante el empleo de hidruros.
O
R

1) LiAlH4

OH

O
R

2) H3O

CH2OH

O
SOCl2

OH

O
Cl

LiAl[OCO(CH3)3]H

Reaccin de descarboxilacin. Tambin llamada Reaccin de Hunsdiecker


permite obtener un haluro de alquilo con un tomo de carbono menos a
partir de un cido carboxlico por medio de un ion metlico Ag(I), Hg(II),
Pb(IV).
O
R

CH2 C

OH

Ag2O

Br2
calor

CH2 Br

O
H3C

CH
CH3

OH

Pb(OAc)4

I2
calor

H3C

CH
CH3

Reacciones de Halogenacin. Los cidos reaccionan con


los halgenos en presencia de fsforo producindose la
sustitucin de un hidrgeno por un tomo de halgeno.
Esta es la Reaccin de Hell-Vollhard-Zelinski.
O
R

O
OH

CH2 C

X2/P
H2O

CH C

X O
OH

CH2 C

C C

O
OH

Br2/P
H2O

H3C

CH C

OH

NH3

H3C

Br

CH C

CH2

HBr

-aminocido

O
OH

NaOH

CH2

Na

H2O

O
R

OH

NH2

O
CH2

N.R.

Reacciones de neutralizacin. Los cidos carboxlicos


como cidos que son reaccionan con las bases dando
lugar a la formacin de sales.
R

X2/P
H2O

OH

O
H3C

X2/P
H2O

OH

NaHCO3

CH2

Na

CO2

H2O

APLICACIONES EN
LA INDUSTRIA
ALIMENTARIA

ACIDO BENZOICO
Conservante sinttico, se obtiene de manera
industrial 3 formas por oxidacin de
Naftaleno de Anhdrido Ftlico con Oxido de
Vanadio, por oxidacin de una mezcla de
Tolueno y Acido Ctrico o por hidrolisis del
cloro benceno. Este acido despus se
disuelve con diferentes tipos de hidrxidos
para producir benzoatos. Se utiliza para
prevenir levaduras, bacterias y algunos tipos
de hongos.

ACIDO FUMARICO
Se utiliza en el procesado y conservacin de los
alimentos por su potente accin antimicrobiana.
Como aditivo alimentario, se usa como un
regulador de la acidez y se representa por las
siglasE297. El cido fumrico es un acidulante
alimentario utilizado desde 1946. No es txico, y
se utiliza generalmente en bebidas y polvos para
hornear para los que se exigen unos requisitos de
pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto
del cido tartrico y de vez en cuando en lugar
decido ctrico.

ACIDO MALICO
Se emplea como aditivo, especficamente como acidulante en
refrescos junto con el cido ctrico, el cido fosfrico, equilibrando
la dulzura producida por la aadidura de azcares.
De igual forma se emplea en la fermentacin malolctica del vino
bajando la acidez fija del mismo. Es utilizado como cido,
saborizante y estabilizante de color en los jugos de manzana y de
uva, en la fabricacin de ciertos laxantes y para tratar afecciones
de garganta, as como en medicamentos indicados sobre el
aparato respiratorio.

ACIDO ACETICO
El cido actico tambin se conoce como cido
etanoico o metilcarboxlico. Por lo general es un
cido que se encuentra en el vinagre al que le
proporciona las caractersticas de sabor y olor
agrios.
Es un cido de origen natural y se encuentra en la
mayora de las frutas. Su principal forma de
produccin es la fermentacin bacteriana, debido a
esto est presente en todos los productos
fermentados.

ACIDO CITRICO
Es un buen conservante y antioxidante natural
que se aade industrialmente como aditivo en el
envasado de muchos alimentos como las
conservas de vegetales enlatadas.

En bioqumica aparece como un metabolito


intermediario en el ciclo de los cidos
tricarboxlicos, proceso realizado por la mayora de
los seres vivos.

También podría gustarte