Ácido Salicílico

UNIVERSIDAD AUTNOMA CHAPINGO
AMENTO DE INGENIERIA AGROINDU

P
R
E
S
E
N
T
A
N
Edma Lidia Quiones Perez
Chapingo Mxico octubre 2012
INTRODUCCION
El cido saliclico (AS) es muy conocido gracias al
extenso uso clnico de la aspirina o cido
acetilsaliclico. SA se ha caracterizado por estar en 36
plantas, de diferentes familias. Como por ejemplo en
arroz, soya y cebada
El pH de su solucin acuosa es de 2.8, pKa es de 2.9
Es
moderablemente
soluble
en
agua
pero
extremamente soluble en solventes polares orgnicos.
HISTORIA
Conocidos desde hace mucho tiempo por estar presentes en la

corteza de los sauces.
Se han dado a conocer por participar en sistemas relacionados a la
defensa contra patgenos , prolongar la longevidad de las flores,
inhibir biosntesis de etileno, germinacin de la semilla , respuesta
ante problemas mecnicos y reinvertir los efectos del cido abscsco.
Acido saliclico (SA) o cido

orto-hidroxi-y
compuestos
relacionados pertenecen a un
grupo diverso de compuestos
fenlicos de las plantas.
Medicina: desde la antigedad

principalmente para aliviar el
dolor y para bajar la fiebre.
Raffaele Piria nombr SA, de

la palabra latina para Salix
sauce. La primer produccin
comercial de fibras sintticas
de SA comenz en Alemania
en 1874.
En 1828 Johann Buchner aisl la salicina.

En 1874 se inici la produccin comercial de AS en Alemania, mientras que el
nombre comercial de aspirina, aplicado al cido acetilsaliclico fue introducido en
1898 por la Bayer Company.
En 1987 un cientifico llamado Felix Hoffman, de la empresa bayer, logro sintetizar
cido acetilsalicilico en un intento de eliminar los efectos secundarios que causaba
el AS. Finalmente se invent la aspirina.
DESCUBRIMIENTO EN
PLANTAS
White (1979) report la participacin del AS en plantas que
resistan ataque de patgenos.
La primera indicacin de su efecto fisiolgico fue
el descubrimiento de la accin de inducir floracin y
formacin de brotes en los cultivos de tabaco
(Eberhard et al., 1989). Este efecto fue demostrado
en diferentes especies de plantas lo que sugera
que tenia funcin como un regulador endgeno en
la floracin..
CONCEPTO
El acido saliclico es un fitohormona
cristalina,
incoloro
(soluble
en
alcohol)ubicada en las plantas y que
genera un impacto significativo sobre
el crecimiento y desarrollo vegetal, la
fotosntesis,
transpiracin,
el
intercambio inico y el transporte de
electrones.
Induce
cambios
especficos en la anatoma delas hojas
y en la estructura del cloroplasto.
Su molcula pertenece a un grupo
muy diverso de sustancias conocidas
como fenlicos.
IMPORTANCIA
El AS tiene un papel importante en
dos fenmenos fisiolgicos, en la
resistencia de plantas y en la
produccin
de
calor
en
las
inflorescencias
de
las
familiasAraceae
y
Palmaceae(Raskin, 1992).
Entre los anlogos del cido
saliclico, slo dos compuestos
pueden inducir el mismo efecto: el
cido acetilsaliclico (aspirina) y el
cido 2,6dihidroxibenzoico.
IMPORTANCIA EN LAS
PLANTAS
a)
El acido saliclico es una fitohormona ubicua en

las plantas y que genera un impacto significativo
sobre:
)El crecimiento y desarrollo de vegetales.

)La fotosntesis.
)La traspiracin.
)El intercambio inico y el trasporte.
)Induce cambios especficos en la anatoma de las
hojas y en la estructura del cloroplasto.
b) Se reconoce como seal endgena mediando en mecanismos

de defensa de la planta contra patgenos.
Induce la produccin de protenas relacionadas con la
patogenia (PRPs).
Esta implicada en resistencias sistmica adquirida(SAR) en las
cuales un ataque patgenos contra hojas mas viejas causa el
desarrollo de la resistencia en hojas mas jvenes.
d) Es una sustancia calorigenica que causa termogenesis.
La aspirina aumenta la
vida en florero de las flores
cortadas, probablemente
por un efecto combinado
de inhibicin en la
biosntesis de etileno y
celulasa en los tejidos y
de acidificacin del medio.
El AS en diferentes cultivos
es importante para
aumentar el rendimiento y
la calidad de las plantas y
frutos.
cido orgnico cristalino, solido (que se derrite a 159 grados

0)
Y PRECURSORES
CESTRUCTURA
La frmula del SA es C6H4(0H)COOH, donde el grupo OH es
ortho al grupo carboxlico.
Pose un anillo aromtico con un grupo hidroxi.
Principales precursores: fenilalanina, acido cumrico , entre
otros
RUTAS DE BIOSINTESIS
RUTA 1
Descarboxilacin de la cadena de acido cinmico para
generar acido benzoico, que sufre hidroxilacin, en
posicin C-2. Recientemente, este esquema de
sntesis de SA se ha reportado en plantas de tabaco y
en almcigos de arroz.
La enzima que cataliza -oxidacin de acido cinmico a
acido benzoico ha sido identificada en Quercus
pedunculata . Sin embargo la otra enzima responsable
de la conversin de acido benzoico a acido saliclico no
ha sido caracterizada todava.
RUTA 2
Hidroxilacin
del
cido cinmico a
acido
o-cumrico
seguido
por
su
descarboxilacin
a
cido saliclico. Esta
hidrolizacin
es
sospechada
de
suceder
por
la
catalizacin de transcinnamate-4hydroxilasa, que fue
detectada
por
primera
vez
en
almcigos
de
guisantes.
EFECTOS EN LAS PLANTAS
-Favorecen el cierre de los estomas

-Reducen transpiracin
-Estimulan la floracin en naranjo.
-Incrementan el nmero de vainas y flores
en judias
-Inhibe el brote de yemas de patata en
cultivos"in vitro
-Favorecen el movimiento de hojas de
Cassia
-Inhibe la sntesis de etileno, el transporte
de iones, la germinacin de semillas, la
abscisin
de
hojas,
incrementa
la
actividad de la nitrato reductasa, reduce
la presencia de antocianinas en maz.
-Incrementa
la
acumulacin
de
glucosinolatos en semillas de Brassica
APLICACIONES
ACIDO SALICILICO EN LA CONCENTRACION DE CLOROFILA
La aplicacin de SA (20mg ml -1) al follaje de plantas de Brasica juncea,
mejora sus contenidos de clorofila.
Algo similar sucede cuando se remoja granos de trigo con SA, las
plantas tratadas presentan mayor contenido de pigmento.
Plantas de Brasica juncea bajo tratamiento AS de ms de 30 das,
presenta contenidos de clorofila 20 % ms altos que las plantas que slo
son rociadas con agua
TRANSPIRACION Y ESTOMAS:
La aplicacin de SA en las hojas de la planta phaseolus vulgaris

induce al cierre de estomas y disminuye la taza de transpiracin.
Sin embargo Khan et al (2003), observ un incremento en la taza
de transpiracin y la conduccin de estomas en respuesta al
roci con SA en el follaje de maiz y sorgo.
Las hojas del sorgo incrementan la

eficiencia en el uso del agua,
presentan tazas de respiracin ms
altas, que las rociadas solo con
agua, y adems muestran un
incremento en la concentracin
interna de CO2.
ABSORCION DE NITROGENO
Una concentracin de (0.01-1.0 mM)

de Ca (NO3)2 en asociacin con SA
activa la absorcin de nitrgeno y la
actividad de la nitrato reducatasa,
ambas en hojas y races de plantas
de maz, aunque en concentraciones
ms altas suelen ser inhibitorio.
Las plantas tambin muestran un

cambio en el estatus de sus
nutrientes. La absorcin de fsforo
y subsecuentemente la de potasio,
en plantas de cebada se redu ce
considerablemente. Sin embargo La
inhibicin de la absorcin de
potasio en races de avena, bajo el
impacto de SA es dependiente del
pH y la concentracin del elemento
en el medio.
FLORACION Y PRODUCCIN
La aplicacin foliar de SA a soya apresura de 2 a 5 das la

formacin de brotes y vainas.
El SA en concentraciones 0.1 nanmetros aumenta el nmero
de hojas de 16 a 19, el nmero de primordios de la flor paso 8 a
14, el dimetro del rosetn de tener un promedio 130 paso a
uno de 177 milmetros en comparacin con el control. La
misma concentracin induce a floracin en 74 das de edad de
planta, acortando el tiempo ya que el control floreci a 89 das.
RAICES
El volumen total de suelo explorado por la raz de la
planta es una de las mejores maneras de mejorar la
produccin. El segundo aspecto importante es
incrementar la densidad de las races la cual ocurre como
un resultado del incremento de races secundarias.
En experimentos con SA demuestra ambos aspectos,
longitud y densidad fueron afectados positivamente
RESISTENCIA A PATGENOS.
SA endgeno es una seal clave involucrada en la activacin de defensa de
las plantas en respuesta a ataques fngicos, bacteriales y virales.
Estudios en plantas de tabaco infectadas con el virus del mosaico

demostraron una acumulacin sustancial de SA en las plantas, una
adquisicin de resistencia subsecuente a la infeccin y el desarrollo de una
resistencia sistmica.
En los noventas una correlacin fue descubierta entre el contenido de SA en

las plantas y su resistencia a los virus.
EL SA Y OTROS REGULADORES
INHIBIDOR DE ETILENO
El AS y el asa inhiben la produccin de etileno. Y el efecto de AS
es inversamente dependiente del pH del medio de cultivo no
necesito aplicaciones continuas de silicato.
Las acciones inhibidoras del SA se parecen mucho al efecto que
produce el dinitrofenol, un inhibidor de la enzima formativa del
etileno muy famoso
. En un estudio se observ que el SA y ASA inhibieron la
produccin de etileno en un 90%, en discos de manzana, en tres
horas.
BIBLIOGRAFA
Ma. Dolores Rodrguez Martn, Carlos & Nicols Rodrguez 2004 - 262 pginas
Aurelio Gmez Cadenas, Pilar Garca Agustn - 2006 - 335
www.varyingweion.blogspot.com/.../el-acido-acetilsalicilicoes-mas-de-lo.html
www.biologia.edu.ar/plantas/reguladores.../cido_saliclico.ht
m
www.facmed.unam.mx/bmnd/gi.../cido
%20acetilsaliclico.htm

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Conocidos desde hace mucho tiempo por estar presentes en la

Acido saliclico (SA) o cido

Medicina: desde la antigedad

Raffaele Piria nombr SA, de

En 1828 Johann Buchner aisl la salicina.

El acido saliclico es una fitohormona ubicua en

)El crecimiento y desarrollo de vegetales.

b) Se reconoce como seal endgena mediando en mecanismos

cido orgnico cristalino, solido (que se derrite a 159 grados

EFECTOS EN LAS PLANTAS

-Favorecen el cierre de los estomas

La aplicacin de SA en las hojas de la planta phaseolus vulgaris

Las hojas del sorgo incrementan la

Una concentracin de (0.01-1.0 mM)

Las plantas tambin muestran un

La aplicacin foliar de SA a soya apresura de 2 a 5 das la

Estudios en plantas de tabaco infectadas con el virus del mosaico

En los noventas una correlacin fue descubierta entre el contenido de SA en

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