ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (Exposicion)

INTRODUCCIN
cidos que dan el sabor a los alimentos y a las

sustancias son:
El cido actico
El cido ctrico
El cido acetilsaliclico
ESTRUCTURA
Los cidos carboxlicos provienen de la oxidacin de
los
aldehdos.
Su
grupo
funcional
se
denomina carboxilo (RCOOH), conformado por
un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo.
Grupo carbonilo
Grupo hidroxilo
Grupo carboxilo
CLASIFICACIN
Monocarboxlicos: cada molcula contiene tan solo un grupo
carboxilo. Su frmula general es RCOOH. Ejemplo: CH3COOH
Dicarboxlicos: cada molcula contiene dos grupos carboxilo. Su
frmula general es HOOC(CH2)nCOOH.
Ejemplo: HOOC COOH
Tricarboxlicos: una misma molcula contiene tres grupos
carboxilos. Suele llamarse tambin cidos policarboxlicos.
Ejemplo:
cidos carboxlicos de la serie aliftica: Tienen como

frmula general RCOOH.
Ejemplo:
cidos carboxlicos de la serie aromtica: Su frmula
general es ArCOOH.
Ejemplo:
NOMENCLATURA
Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre
del alcano correspondiente y cambiando la terminacin
"o" de ste por "oico". La cadena ms larga es aquella
que contenga el grupo carboxilo y a su carbono se le
designa con el nmero (1), luego se numeran los
sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma
como se hace normalmente.
Tambin se acostumbra emplear nombres comunes o
vulgares para denominar a los cidos carboxlicos
EJEMPLOS
PROPIEDADES FSICAS
Cuando estn en estado lquido, tienden a formar
dmeros y polmeros empleando los puentes de
hidrgeno intermoleculares.
Estado Fsico
Solubilidad
Constante de acidez
PROPIEDADES QUMICAS
Formacin de sales: Un primer grupo de estas

reacciones se debe al rompimiento del enlace
oxgeno-hidrgeno (OH).
Reacciones producidas por el rompimiento del enlace

(COH)
Un buen nmero de reacciones de los cidos
carboxlicos, se realizan mediante un ataque sobre el
carbono carbonilo por parte de especies nucleoflicas.
Observemos el proceso a travs de las siguientes
reacciones:
El rompimiento subsiguiente del enlace C - O y a

prdida de un protn, conducen al producto del
desplazamiento.
Formacin de esteres
Formacin de cloruros de cido
Descarboxilacin de los cidos carboxlicos
Formacin de esteres
Formacin de cloruros de cido

Descarboxilacin de los cidos carboxlicos
DERIVADOS DE LOS CIDOS

CARBOXLICOS
Esteres
Clasificacin:
Esencias de frutas: formadas por cidos carboxlicos de bajo peso
molecular, cuando reaccionan con alcoholes.
Grasas(lpidos): steres de la glicerina con cidos grasos superiores
o medios.
Ceras: formadas por cidos carboxlicos y alcoholes de elevado peso
molecular.
Propiedades:
Las reacciones mas importantes es la saponificacin(consiste en
tratarlo con una base alcalina (NaOH o KOH hasta ebullicin). Debe
su nombre al ser utilizada en la fabricacin de jabones.
Usos y aplicaciones:
Los steres mas usados son el acetato de etilo y el acetato de butilo. Son
usados como disolventes para nitrocelulosa y fabricacin de lacas;
fabricacin de plsticos; atomizadores de alimentos(acetato de
amilo(pltano), acetato de octilo (naranja), formiato de isobutilo(frambuesa);
como agentes teraputicos(estimulante y antiespasmdico en irritaciones
clicas y bronquiales.
Amidas
Propiedades fsicas:
Poseen carcter anftero, esto quiere decir que
comparten como bases o cidos dbiles, segn el
medio de reaccin.
Mtodos de preparacin:
Preparar por deshidratacin de las sales de amonio.
Hacer reaccionar el amoniaco sobre los cloruros de
cido.
Aplicaciones:
La amida mas importante es la urea; es una diamida
proveniente del acido carbnico. Se encuentra en los
organismos vivos. Fue sintetizada por wohler en 1828 y
principio para el desarrollo de la qumica orgnica.
Anhdridos:
Propiedades:
Son lquidos, de olor picante y sofocante; son slidos e
inodoros, pero solubles en agua para generar los cidos.
Presentan puntos de ebullicin mas altos que los cidos
correspondientes.
Preparacin:
El procedimiento mas empleado consiste en la reaccin entre
un cloruro de acido y una sal alcalina.
Aplicaciones:
Los anhdridos se emplean como agentes de acilacin en la
preparacin de esteres a partir de los alcoholes. Tambin se
usan como deshidratantes.
USOS DE LOS CIDOS

CARBOXLICOS
Acido frmico o metanoico: se encuentra en las hormigas,
abejas, trementina, etc. Se emplea en la sntesis de esteres,
sales, plsticos y acido oxlico.
Acido actico: componente del vinagre. Producido por la
fermentacin de zumos de frutas. Diluido del 5 al 10% se emplea
como condimento.
Acido oxlico o etanodioico: acido orgnico mas fuerte. Se
encuentra en las hojas de ruibarbo y de col, garbanzos y
acederas en forma de oxalato acido de potasio; lquenes, mohos,
helechos y algas en forma de oxalato de calcio cristalizado.
Acido acetilsaliclico: excelente analgsico y antisptico del
intestino, donde se descompone dejando libre el acido saliclico.
No se modifica en el estomago.
Acido ctrico: se encuentra en las frutas de genero citrus,
remolacha, cerezas y cebollas. Se obtiene por un proceso de
fermentacin de almidn o melazas. Se usa como laxante y
anticoagulante.

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Formacin de sales: Un primer grupo de estas

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