Acido Fenoxiacetico

ACIDO FENOXIACETICO.
OBJETIVOS : obtener un ter mediante la sntesis de Williamson, haciendo reaccionar fenoxido de sodio con cido monocloroacetico. Realizar tcnicas de extraccin por medio de solventes y aplicar las propiedades de los cidos carboxlicos para separarlos de los fenoles.
METODO DE PREPARACION DE ETERES

En laboratorio, la sntesis de Williamson para teres es importante por su versatilidad: puede emplearse tanto para obtener teres simtricos como asimtricos. En la sntesis de Wllamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo ( halgenuro de alquilio sustituido) con un alcxido o un fenxido de sodio:
la sntesis de Wlliamson implica la sustitucin nucleoflca de un ion alcxido o fenxido por un ion halogenuro, y es estrictamente anloga a la preparacin de alcoholes por tratamient o de halogenuros de alquilo con hidrxido acuoso. En general no pueden utilizarse los halogen uros de arilo, debido a su poca reactividad hacia la sustitucin nucleoflica.
Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin. En el proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a continuacin:
1. teres a partir de alcoholes primarios Los teres simtricos pueden prepararse por condensacin de alcoholes. La reaccin se realiza bajo calefaccin (140C) y con catlisis cida. As, dos molculas de etanol condensan para formar dietil ter.
El mecanismo de la reaccin transcurre en las siguientes etapas:
2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario En este caso la reaccin transcurre en condiciones ms suaves, a travs de mecanismos SN1.
El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin terciario de gran estabilidad
Etapa 1. Protonacin del alcohol terciario
Etapa 2. Formacin del carbocatin por prdida de agua
Etapa 3. Ataque nuclefilo del metanol
FUNDAMENTO DE LA PRACTICA.
La sntesis de Williamson consiste en la produccin de teres tratando un haluro de alquilo o sulfato de dialquilo con un alcoxido alcalino metlico. La reaccin es de gran aplicacin y puede utilizarse para obtener teres simples y asimtricos. Esta reaccin es una sustitucin nucleofilica biomolecular (SN2) del tomo de halgeno por un ion alcoxido. En las reacciones SN2 la velocidad de la reaccin depende de las concentraciones de ambos reactantes. Generalmente se obtienen buenos rendimientos cuando se utilizan haluros de alquilo primarios, no as con haluros secundarios o terciarios, con los que el principal producto es la olefina obtenida por una reaccin de eliminacin. Sin embargo, pueden prepararse teres alqulicos secundarios y terciarios por esta sntesis, empleando los alcoxidos de potasio, de los correspondientes alcoholes secundarios y terciarios. Bajo estas condiciones, el proceso SN2 se lleva a cabo dando el ter requerido.
MECANISMO DE REACCION
PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS Propiedades fsicas

FENOL
C6H6O
Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Acidez Solubilidad en agua Momento dipolar
Slido Blanco-incoloro 1070 kg/m ; 3 1.07g/cm 94.11 g/mol 40,5 C (314 K) 181,7 C (455 K) 9.95 pKa 8.3 g/100 ml (20 C) 1.7 D
3
Propiedades qumicas
ACIDO CLOROACETICO
C2H3ClO2
Propiedades fsicas
Estado de agregacin slido
Apariencia
Densidad Masa molar Punto de fusin
Cristales incoloros o blancos

1580 kg/m ; 3 1,58g/cm 94.50 g/mol 336 K (63 C)
3
Punto de ebullicin Acidez

Solubilidad en agua
456 K (183 C)
Propiedades qumicas
2.82 pKa
soluble
ACIDO CLORHIDRICO
HCl
Propiedades fsicas Apariencia lquido incoloro o levemente amarillo 1190 (solucin 37%) 1160 solucin 32% 1120 solucin 3 25% kg/m ; 3 1.12g/cm 36.46 g/mol 247 K (-26 C) 321 K (48 C) 1.9
Densidad
Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad
Propiedades qumicas
Acidez
-6.2 pKa
CARBONATO DE SODIO
Propiedades fsicas
Na2CO3
Estado de agregacin
Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin
Slido
Slido blanco 2540 kg/m ; 3 2,54 g/cm 105.9885 g/mol 1124 K (851 C) 1873 K (1600 C)
3
Propiedades qumicas
Solubilidaden agua 30.7 g por cada 100 g de agua (25 C)
HIDROXIDO DE SODIO NaOH
Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Slido Blanco 2100 kg/m ; 3 2,1 g/cm 39,99713 g/mol 591 K (318 C) 1663 K (1390 C)
3
Propiedades qumicas Solubilidaden agua 111 g/100 ml (20 C
ACIDO FENOXIACETICO
Frmula Masa molar
Propiedades C8H8O3 152,15 g mol -1 polvo de color blanco o casi blanco, cristales en forma de aguja 98-100 C
Apariencia
Punto de fusin
Punto de ebullicin 285 C
Solubilidaden agua 12 g l -1
Solubilidad cido (p Kuna ) soluble en cido actico , etanol y di etil 3,17 (25 C)
BIBLIOGRAFIA
1. - Index Merck, 8a. ed., 1968.
2.- Allinger y Cava, Qumica Orgnica Ed., Revert. Mexico, 1969.

3. - Herriot and Picker, J. A. C. S., 97, 2345, 1975. 4.- Whitesides et. al., J. A. C.S., 96, 2829, 1974. 5.- Mc Omie, Adv. Org. Chem., 3, 191, 1963.
6. - Hendrickson, Tetrahedron Lett. 343, 1970.

7. - Kaven and Henderson, J. A. C. S., 86, 1964. 8. - .- Staude and Patar, The Chem. of the ether Linkage, Inter Science Pub. N.Y. 1967.

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El mecanismo de la reaccin transcurre en las siguientes etapas:

El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin terciario de gran estabilidad

Etapa 1. Protonacin del alcohol terciario

Etapa 2. Formacin del carbocatin por prdida de agua

Etapa 3. Ataque nuclefilo del metanol

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS Propiedades fsicas

Cristales incoloros o blancos

Punto de ebullicin Acidez

Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad

HIDROXIDO DE SODIO NaOH

Propiedades qumicas Solubilidaden agua 111 g/100 ml (20 C

Punto de ebullicin 285 C

2.- Allinger y Cava, Qumica Orgnica Ed., Revert. Mexico, 1969.

6. - Hendrickson, Tetrahedron Lett. 343, 1970.

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