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    1 Introduccion

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    Omar Figueroa
    Este documento proporciona una introducción a la química orgánica, incluyendo la definición, clasificación de compuestos, aplicaciones e isomería. Define la química orgánica como la química del carbono y sus compuestos, los cuales se dividen en alifáticos y aromáticos. Explica los tipos de isomería como estructural, geométrica, conformacional y óptica, así como los conceptos de enantiómeros, diastereómeros y epímeros. Finalmente, resalta la

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    Este documento proporciona una introducción a la química orgánica, incluyendo la definición, clasificación de compuestos, aplicaciones e isomería. Define la química orgánica como la química del carbono y sus compuestos, los cuales se dividen en alifáticos y aromáticos. Explica los tipos de isomería como estructural, geométrica, conformacional y óptica, así como los conceptos de enantiómeros, diastereómeros y epímeros. Finalmente, resalta la

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    1.Introduccion

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    Este documento proporciona una introducción a la química orgánica, incluyendo la definición, clasificación de compuestos, aplicaciones e isomería. Define la química orgánica como la química del carbono y sus compuestos, los cuales se dividen en alifáticos y aromáticos. Explica los tipos de isomería como estructural, geométrica, conformacional y óptica, así como los conceptos de enantiómeros, diastereómeros y epímeros. Finalmente, resalta la

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    Este documento proporciona una introducción a la química orgánica, incluyendo la definición, clasificación de compuestos, aplicaciones e isomería. Define la química orgánica como la química del carbono y sus compuestos, los cuales se dividen en alifáticos y aromáticos. Explica los tipos de isomería como estructural, geométrica, conformacional y óptica, así como los conceptos de enantiómeros, diastereómeros y epímeros. Finalmente, resalta la

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    Introduccin

    Definicion de Qumica Orgnica Es la quimica del carbono y sus compuestos Divisin : Por su naturaleza. Alifaticos y aromaticos

    Por la forma de la cadena


    Ciclicos o de cadena cerrada Aciclicos ( cadena abierta) Por el tipo de atomos presentes Hidrocarburos , halocarburos, Compuestos oxigenados, nitrogenados, azufrados y fosforaS dos.

    ORIGEN COMPUESTOS ORGANICO

    Naturales Sintticos

    APLICACIONES
    Medicina Ciruga dental Nutricin Investigacin Gentica Industria

    PROPIEDADES COMPUESTOS ORGANICOS


    Covalentes Bajas propiedades fsicas Solubilidad condicionada Enlaces intermoleculares : P de H , FVDW Otras : Densidad , actividad ptica volatilidad , cristales moleculares , etc

    Tipos de enlace en compuestos orgnicos


    *Covalente sigma pi * Puente de hidrgeno * Fuerzas de Van der Waals

    Elementos componentes de los compuestos orgnicos

    TIPOS DE CARBONO
    a) Por el nmero de carbonos enlazados

    * Primario

    (1C)

    * Secundario (2C) * Terciario (3C )

    * Cuaternario (4C)

    TIPOS DE HIDROGENOS
    Los hidrgenos se clasifican en funcin del carbono en : primarios secundarios terciarios

    b) Por la naturaleza de los grupos enlazados *Quiral(Asimtrico) 4 grupos distintos

    * Aquiral (Simtrico) 2 ms grupos iguales

    Carbonos quirales* y aquirales

    NOMENCLATURA
    REGLAS PARA NOMBRAR Y ESCRIBIR FORMULAS DE COMPUESTOS ORGANICOS. SISTEMAS DE NOMENCLATURA : SISTEMA COMUN : USA NOMBRES ESPECIFICOS PARA NOMBRAR COMPUESTOS.

    METANO CH4 ETANO C2H6 PROPANO C3H8 BUTANO C4H10 ALCOHOL ETILICO C2H5OH SE APLICA A COMPUESTOS CON BAJO NUMERO DE CARBONOS

    Sustituyentes
    - tomos o grupos de tomos unidos a una cadena principal - Pueden ser heterotomos o pequeas cadenas carbonadas llamadas ramificaciones Ejemplos : halgenos ( F , Cl , B r , I) -OH , -NH2 , radicales

    Radicales comunes
    Molculas incompletas con un hidrgeno menos Metilo -CH3 (Me) Etilo -C2H5 (Et) Propilo -C3H7 (pro) Butilo -C4H9 ( But)

    Vinilo -CH = CH2 Alilo -CH2CH=CH2 Arilo -C6H5 Cul es la estructura de los radicales....? n-propilo , isopropilo n-butilo , sec-butilo , ter-butilo n-pentilo , sec-pentilo , ter-pentilo neopentilo

    SISTEMA DERIVADO
    ESTE SISTEMA CONSIDERA QUE LOS ELEMENTOS DE UNA FAMILIA DE COMPUESTOS DERIVAN DEL PRIMER MIEMBRO DE LA SERIE AL SUSTITUIR LOS HIDROGENOS POR CADENAS CARBONADAS .PARA COMPUESTOS CON NUMERO BAJO DE CARBONOS. LOS ALCANOS SE NOMBRAN COMO DERIVADOS DEL METANO ( CH4)

    LOS ALQUENOS DEL ETILENO

    LOS ALQUINOS DEL ACETILENO


    LOS ALCOHOLES DEL METANOL

    SISTEMA

    IUPAC

    APLICADO PARA COMPUESTOS CON UN NUMERO ALTO DE ATOMOS DE CARBONO. REGLAS. 1. SELECCIONAR EL COMPUESTO BASE CON LA CADENA CARBONADA + LARGA Y CONTINUA QUE CONTENGA EL GRUPO FUNCIONAL

    2. NUMERAR LA CADENA A PARTIR DEL EXTREMO + CERCA AL GRUPO FUNCIONAL. 3. NOMBRAR LOS SUSTITUYENTES EN ORDEN ALFABETICO . 4. INDICAR CON UN NUMERO LA POSICION QUE OCUPA UN SUSTITUYENTE EN LA CADENA 5. FINALIZAR NOMBRANDO EL COMPUESTO BASE

    6. SI EXISTEN DOS O MAS SUSTITUYENTES IGUALES ,USAR LOS PREFIJOS DI,TRI, TETRA INDICANDO ANTES SUS POSICIONES.

    Clasificacin de los compuestos orgnicos Hidrocarburos : Alifticos - Aromticos


    Halogenados : Halocarburos

    Oxigenados : Alcoholes Fenoles teres - Aldehidos Cetonas Acidos Esteres

    Nitrogenados : Aminas , Nitrilos Oxigeno y nitrgeno : Amidas - Aminocidos

    Azufre : Tioles Tioteres Acidos sulfnicos

    De inters biolgico Carbohidratos Aminocidos Protenas Enzimas Lpidos Acidos nucleicos Hormonas..........

    TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS


    *Adicin: H2C=CH2 + Cl2 ClH2C-CH2 Cl Dicloroetano

    *Eliminacin: H2CBr-BrCH2 H2C=CH2 + Br2 Etileno * Sustitucin: CH3 Cl + OHCH3OH + Cl Metanol

    * Oxidacin: CH3CH2OH

    (o x)

    CH3CHO Etanal CH3-CH3 Etano ~(H2C-CH2)n~ Polietileno

    * Reduccin: H2C=CH2 + H2

    * Polimerizacin:n(H2C=CH2)

    ELEMENTOS DE ISOMERIA

    Isomeria
    plana espacial Importancia Quimioterapia Frmacos Gentica Metabolismo Vitaminas Acidos grasos Protenas

    Isomera plana
    Estructural

    Geomtrica
    Conformacional

    Los ismeros

    son : Compuestos diferentes Tienen la misma frmula Igual masa molar Diferente reactividad Diferentes propiedades fsicas

    Clasificacion de isomeros

    Clasificacin Estructurales
    Cadena : Diferente forma de la cadena carbonada Posicin : Diferente posicin de un atomo o grupo en la cadena Funcin : Diferente familia quimica y la misma masa

    Cadena : n-pentano, isopentano, neopentano

    Posicin : 1-propanol

    2-propanol

    Funcin : Gliceraldehido , Dihidroxiacetona

    Funcin : Aldehidos y cetonas. C6H12O6

    Isomeros de funcion. Alcoholes y eteres.C2H60

    Isomeros de funcion. Alcoholes y eteres.C4H10O

    Funcion : alquenos y cicloalcanos. C4H8


    CH3 CH = CH CH3

    CH2
    CH2

    CH2
    CH2

    Me Geomtricos : cis Me

    Me

    Trans

    Me

    ejemplos

    Identifique la diferencia en estas moleculas

    Conformacionales
    Se originan por la rotacin libre de enlaces sigma Escalonados Eclipsados

    ESTEREOQUMICA
    Anlisis tridimensional de la estructura molecular

    ESTEREOISMEROS Compuestos con la misma frmula molecular pero diferente orientacin espacial de sus tomos

    El nmero total de estereoismeros de una molcula con (n) centros quirales viene dada por la frmula
    n 2
    n= 1 total = 2 2 4 3 8 4 16 5 ...... 32 .......

    Ismera ptica

    Molculas quirales Carbonos asimtricos Actividad ptica

    Actividad ptica
    Capacidad para desviar el plano de la luz polarizada Divisin : Dextrgiro = hacia la derecha Levgiro = hacia la izquierda Condicin : - Presencia de centros quirales - Molculas asimtricas

    La actividad ptica es una propiedad que se debe determinar experimentalmente

    Enantimeros

    Imgenes especulares. No se superponen Uno es dextrgiro , el otro levgiro Se producen como MEZCLAS RACMICAS 50% dextro - 50% levo Una mezcla racmica carece de actividad ptica

    Los enantimeros tienen : Idnticas propiedades fsicas , excepto la actividad ptica.Las mismas propiedades qumicas , excepto con reactivos opticamente activos

    Importancia farmacolgica de los * enantiomeros


    L-dopa y D-dopa son ismeros pticos. * Son imgenes espejo una de la otra * L-dopa es una droga utilizada en el tratamiento de pacientes con Parkinson y Alzheimer. * La D-dopa no tiene ningn efecto en estos pacientes *Las clulas pueden diferenciar entre ismeros.

    ejemplos
    CHO CHO

    OH

    HO

    D-(+)-gliceraldehdo

    CH2OH

    L-(-)-gliceraldehdo

    CH2OH

    COOH

    COOH

    HO

    OH

    CH3 cido L-lctico

    CH3 cido D- lctico

    ENANTIOMEROS

    Diastermeros
    No son imgenes especulares No se superponen Opticamente activos Diferentes propiedades fsicas Similar comportamiento qumico

    Ejemplo
    CH O H OH H OH CH2OH D-(-)-Eritrosa CH O HO H H OH CH2OH D-(-)-Treosa

    Epmeros
    Diastermeros que tienen diferente
    configuracin solamente en uno de sus centros quirales .-

    D-(-)-Ribosa

    D-(+)-Xilosa

    Mesocompuestos
    Presencia de centros quirales Tienen plano o eje de simetra Una parte de la molcula es levgira la otra es dextrgira ( compensacin intramolecular)

    Carecen de actividad ptica

    Ejemplos
    COOH CH3 HO H H OH HO H H OH COOH CH3 cido 2,3-Butanodiol meso-tartrico

    Sinopsis Isomera
    Misma frmula molecular y distintas propiedades Ismeros estructurales Mismos tomos con distinta conectividad. (Diferente frmula estructural) Estereoismeros Mismos tomos con diferente disposicin espacial

    Isomera conformacional Diferentes conformaciones

    Isomera configuracional Diferentes configuraciones Enantimeros Estereoismeros que son imgenes especulares Diastereoismeros Estereoismeros que no son imgenes especulares

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