Amidas ...

JORGE ANDRES ESPITIA EDWIN ANDRES FLOR JENNIFER GUTIERREZ Presentado por
* Una amida es un compuesto orgnico que consiste en
una amina unida a un cido carboxlico convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
* Excepto la formamida que es liquida, las dems amidas son
slidos cristalinos incoloros y todas son solubles en etanol y ter, tienen punto de fusin y ebullicin elevados
* ACIDO HIDROXAMICO:
es una clase de compuestos qumicos que comparten el mismo grupo funcional, en el que un grupo hidroxilamino est insertado en un cido carboxlico. Su estructura general es R-CO-NH-OH, con R como residuo orgnico, CO como un grupo carbonilo, y un grupo hidroxilamino NH-OH.
NH2OH
Las amidas son convertidas a cidos hidroxmicos, al tratarlas con hidroxilamina, pero la reaccin es muy lenta en solventes de bajo punto de ebullicin (etanol, metanol, agua). Sin embargo, cuando se utiliza solventes de alto punto de ebullicin, como propileno glicol (como medio de reaccin), la reaccin con hidroxilamina es ms rpida. 6
Si es solida se aaden 30 mg de muestra
Si es liquida se aaden 2 gotas de muestra
PROCEDIMIENTO
2 mL de clorhidrato de hidroxilamina 1 N en propileno glicol 1 mL de hidrxido de potasio 1 N en propileno glicol
Aada 0.5 1 mL de FeCl3 al 5 %.
ENSAYO POSITIVO
Al estar en medio bsico, en muchos casos el hidrxido frrico no precipita inmediatamente y por lo tanto no interfiere la coloracin del complejo de hidroxamato frrico, pero en otro caso si hay interferencia a causa del hidroxamato frrico formado o de la inestabilidad del hidroxamato frrico en solucin alcalina; por tanto debe aadirse HCl 2N hasta medio ligeramente acido.
8
urea nitrilos
hidrazidas
sulfonamida
guanidina
* Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos.

La reaccin se puede realizar tanto en medios cidos como bsicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drsticas son necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nuclefilos, debida principalmente a la cesin el par solitario del nitrgeno.
10
RCOONH2 + NaOH NH3
RCOONa +
H+ R-COOH
11
RCNH2 + H2O + H2SO4
RCOOH + HSO4 (NH4)

NaOH
NH3
12
* Depende de la naturaleza del grupo, toda reaccin que no sea

la formacin de sales requiere la presencia de por lo menos un hidrogeno unido al nitrgeno, debido a que el acido nitroso es inestable la reaccin se realiza tratando la amida con nitrito de sodio y acido.
* En alguno de estos casos (trifelinacetamida, benzamida), la

amida puede convertirse en el acido correspondiente as:
13
aaden 0.3g de muestra
1 mL de H2SO4 concentrado 2 mL de nitrito de sodio al 20%
100 C
14
* una amina aliftica,
todos los carbonos enlazados directamente con el nitrgeno se derivan de grupos alquilo uno o ms de los grupos enlazados directamente con el nitrgeno son grupos arilo.
* una amina aromtica,
15
Las amidas aromticas se convierten en acido hidroxmicos en presencia de perxido de hidrogeno mientras que la aromticas no lo pueden hacer en estas condiciones.
Muchas amidas alifticas se convierten en acido hidroxmico usando hidroxilamina en solucin acuosa o etanolica, las amidas aromticas reaccionan mas lentamente, en estas condiciones.
16
ENSAYO DE AMIDAS ALIFATICAS
1 mL de clorhidr ato de hidroxil amina 1 N en etanol,
aada 50 mg de muestra
100 C
aaden 12 gotas de FeCl3 al 5%.
ENSAYO POSITIVO
17
ENSAYO DE AMIDAS AROMATICAS

2-3 mL de agua
50 mg de la amida
aaden 45 gotas de H2O2 al 6 %
aaden 1 gota de FeCl3 al 5% ENSAYO POSITIVO

18
La reaccin debe su nombre al biuret, una molcula formada a partir de dos de urea (H2N-CO-NH-CO-NH2),esta reaccin detecta la presencia de protenas presentes en una mezcla. Da positiva esta reaccin en todos los compuestos que tengan dos o ms enlaces peptdicos consecutivos en sus molculas.
19
Cuando una protena reacciona con sulfato de cobre (II) (color azul) se forma como respuesta positiva un complejo color violeta.
20
* Este
reactivo contiene CuSO4 en solucin acuosa alcalina (gracias a la presencia de NaOH o KOH). La reaccin se basa en la formacin de un compuesto de color violeta, debido a la formacin de un complejo de coordinacin entre los iones Cu2+ y los pares de electrones no compartidos del nitrgeno que forma parte de los enlaces peptdicos.
21
* En la reaccin de biuret hay tres tipos de diamidas que

dan positivo estas son:
22
1 mL de solucin NaOH al 10%
aaden gota a gota de CuSO4 al 0.1%.
PROCEDIMIENTO
Agitar
23
* es el nombre utilizado para

designar un pptido de tamao suficientemente grande.
* Cuando el polipptido es
suficientemente grande y, en particular, cuando tiene una estructura tridimensional nica y estable, se habla de una protena.
24
* En los grupos aminos (-NH2), ya sea simtrica o
asimtricamente, la reaccin no tiene lugar y la sustitucin de un solo de los hidrgenos no tiene importancia a excepcin de la malonamida en la que se inhibe la reaccin.
25
* Las amidas sustituidas por hidrolisis dan aminas primarias o
secundarias. Este ensayo se realiza para permitir diferenciar las aminas sustituidas de las simples, recordando que las aminas simples por hidrolisis dan amoniaco.
26
* Esta hidrolisis se realiza con lcalis diluidos. * por medio de este ensayo se comprueba la formacin de
aminas. 1). Se realiza la hidrolisis. 2). Se destila la amina o se extrae con ter
* Al extracto o al destilado se le pueden aplicar dos ensayos

a). El ensayo de carbilamina o lignina
para saber la presencia de la amina primaria o secundaria.
27
* Las amidas deben hidrolizarse con H2SO4 diluido por ser un * Algunas amidas son tan insolubles en agua que no se
acido no voltil, permite la destilacin del acido resultante.
hidrolizan con cidos o lcalis diluidos, y deben hidrolizarse con cidos mas concentrados H2O;H2SO4---1:1
H2SO4
* Reaccin: RCONHR + H2O
RCOOH + RNH2.H2SO4
28
Compuesto derivado de las anilinas que sustituye un hidrogeno del grupo amino por un acido orgnico. Formula general:
Reaccin:
29
Identificacin: Por hidrolisis acida y alcalina sin embargo hay que hacer ensayos adicionales. *ensayo lignina
10-20 mg mas etanol o metanol, -dos gotas HCl 6 N--- coloracin amarilla-anaranjada.
*ensayo carbilamina.
CHCl3 y NaOH o KOH ------- RNC
Anilidas no sustituidas en el anillo:

*acido sulfrico + permanganato de potasio (Colocacin rosada.)
30
Flujograma de determinacin:
INICIO
Medir 2ml de acido sulfrico concentrado
Agregar 10mg de muestra Agitar fuertemente
Adicionar 10mg de percromato de potasio
FIN
Color rosado
positivo
31
Una sulfonamida es una sustancia qumica que Puede describirse como amidas del cido sulfonico (o besilico). Formula general:
32
Determinacin de sulfonamidas: Hidrolisis acida: *Se identifican por medio de hidrolisis a cido sulfonico y amina.
Reactivos: *acido sulfrico al 80%.( reflujo con HCl al 25%). *acido fosfrico al 85% y acido sulfrico 80%.
Se alcaliniza y se recupera la amina luego se recupera el cido sulfrico o se prepara un derivado.
33
Descomposicin con NaOH o cal sodada:
34
Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrgeno mediante enlaces simples. Formula general: (RCO)2NH
35
Determinaciones de imidas solubles en agua:
*con KOH: si tratamos una solucin etanolica de imida con solucin etanolica KOH; las sales potsicas de las imida precipitan de la solucin etanolica. *Hidroxamato:
36
Determinaciones de imidas insolubles en lcalis:
(RCO)2NR son resistentes a la hidrolisis(sulfonamidas)
37
*En el ao de 1908 producto intermedio de los

colorantes.
*Un cuarto de siglo despus se utilizan como

antibacteriales.
Formula general:
38
Principales esquemas de las sulfanilamidas:
39
Determinacin: Por medio de reaccin G. Rodilln.

Reactivo de hipobromito de sodio:
*Solucin A: mezclar 55ml de NaOH al 3% con 0.20g de

KI y completar con agua destilada hasta 100ml.
*Solucin B: mezclar 8,5ml de bromo con 50g de KBr y

contemplar 100ml
*Mezclar 1:1
6gotas reactivo + centigramos de la sulfonamida ( coloracin anaranjada)
40
Formulas estructural:
Urea CO(NH2)2
Tiourea H2NCSNH2
urea sustituidas
41
Determinaciones:
Fenilhidracina a 200C
Produce: Difenilcarbacida ((C6H5NHNH)2CO y se libera una amida o una amina.
Verificar desprendimiento de amoniaco con Papel tornasol humedecido o una varilla de vidrio mojada con reactivo Nessler.
42
*Las difenilcarbacidas reaccionan con los iones de NIQUEL formando complejos violetas que son solubles en cloroformo.
inicio
10 o 20mg de muestra Adicionar 2 o 3 gotas de fenilhidracina Calentar a 195C durante 5min.
6gotas de NiSO4 al 10 %
Adicionar 6gotas de NH4OHconc.
enfriar
Observar el desprendimiento de amoniaco
Agitar y reposar durante 3 min
Extraer con 10gotas de cloroformo
Coloracin rojovioleta o violeta en capa clorofrmica
fin
positivo
43
Reactivo nessler: Qu es? es un reactivo qumico usado para detectar pequeas cantidades de amonaco (azano, H3N) o catin de amonio(H4N+). En que consiste? Consiste en una solucin 0,09 M de tetrayodomercuriato (II) de potasio (K2[HgI4]) en una solucin 2,5 M de hidrxido de potasio (KOH).
positivo: coloracin amarillo-naranja o en grandes

concentraciones precipitado naranja
44
* Anlisis orgnico cualitativo (profesor Juan c.
Martnez Valderrama) universidad nacional de Colombia cdigo QUN 4 L 01
45
GRACIAS
46

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* Una amida es un compuesto orgnico que consiste en

* Excepto la formamida que es liquida, las dems amidas son

Si es solida se aaden 30 mg de muestra

Si es liquida se aaden 2 gotas de muestra

2 mL de clorhidrato de hidroxilamina 1 N en propileno glicol 1 mL de hidrxido de potasio 1 N en propileno glicol

Aada 0.5 1 mL de FeCl3 al 5 %.

* Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos.

RCOONH2 + NaOH NH3

RCNH2 + H2O + H2SO4

RCOOH + HSO4 (NH4)

* Depende de la naturaleza del grupo, toda reaccin que no sea

* En alguno de estos casos (trifelinacetamida, benzamida), la

aaden 0.3g de muestra

1 mL de H2SO4 concentrado 2 mL de nitrito de sodio al 20%

* una amina aliftica,

* una amina aromtica,

ENSAYO DE AMIDAS ALIFATICAS

1 mL de clorhidr ato de hidroxil amina 1 N en etanol,

aaden 12 gotas de FeCl3 al 5%.

ENSAYO DE AMIDAS AROMATICAS

aaden 45 gotas de H2O2 al 6 %

aaden 1 gota de FeCl3 al 5% ENSAYO POSITIVO

* En la reaccin de biuret hay tres tipos de diamidas que

1 mL de solucin NaOH al 10%

aaden gota a gota de CuSO4 al 0.1%.

* es el nombre utilizado para

* En los grupos aminos (-NH2), ya sea simtrica o

* Las amidas sustituidas por hidrolisis dan aminas primarias o

* Al extracto o al destilado se le pueden aplicar dos ensayos

para saber la presencia de la amina primaria o secundaria.

acido no voltil, permite la destilacin del acido resultante.

* Reaccin: RCONHR + H2O

CHCl3 y NaOH o KOH ------- RNC

Anilidas no sustituidas en el anillo:

Medir 2ml de acido sulfrico concentrado

Agregar 10mg de muestra Agitar fuertemente

Adicionar 10mg de percromato de potasio

Descomposicin con NaOH o cal sodada:

Determinaciones de imidas solubles en agua:

Determinaciones de imidas insolubles en lcalis:

(RCO)2NR son resistentes a la hidrolisis(sulfonamidas)

*En el ao de 1908 producto intermedio de los

*Un cuarto de siglo despus se utilizan como

Principales esquemas de las sulfanilamidas:

Determinacin: Por medio de reaccin G. Rodilln.

*Solucin A: mezclar 55ml de NaOH al 3% con 0.20g de

*Solucin B: mezclar 8,5ml de bromo con 50g de KBr y

Adicionar 6gotas de NH4OHconc.

Observar el desprendimiento de amoniaco

Agitar y reposar durante 3 min

Extraer con 10gotas de cloroformo

Coloracin rojovioleta o violeta en capa clorofrmica

positivo: coloracin amarillo-naranja o en grandes

* Anlisis orgnico cualitativo (profesor Juan c.

Martnez Valderrama) universidad nacional de Colombia cdigo QUN 4 L 01

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