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18.1.12 Lab - Encrypting and Decrypting Data Using Openssl

Este documento detalla una práctica de laboratorio sobre cómo cifrar y descifrar mensajes utilizando OpenSSL, enfocándose en el algoritmo AES. Se advierte que los métodos presentados no son seguros para datos sensibles y se utilizan solo con fines educativos. La práctica incluye instrucciones específicas para cifrar un archivo de texto y luego descifrarlo, destacando la importancia de una contraseña fuerte y la codificación Base64.

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18.1.12 Lab - Encrypting and Decrypting Data Using Openssl

Este documento detalla una práctica de laboratorio sobre cómo cifrar y descifrar mensajes utilizando OpenSSL, enfocándose en el algoritmo AES. Se advierte que los métodos presentados no son seguros para datos sensibles y se utilizan solo con fines educativos. La práctica incluye instrucciones específicas para cifrar un archivo de texto y luego descifrarlo, destacando la importancia de una contraseña fuerte y la codificación Base64.

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Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

Objetivos
Parte 1: Cifrar mensajes con OpenSSL
Parte 2: Descifrar mensajes con OpenSSL

Trasfondo/Situación
OpenSSL es un proyecto de código abierto que proporciona un kit de herramientas robusto, comercial y
completo para los protocolos de Seguridad de capa de transporte (Transport Layer Security, TLS) y Capa de
sockets segura (Secure Sockets Layer, SSL). También es una biblioteca de criptografía de uso general. En
esta práctica de laboratorio utilizarán OpenSSL para cifrar y descifrar mensajes de texto.
Nota: Si bien actualmente OpenSSL es la biblioteca de criptografía obligada, el uso que se presenta en esta
práctica de laboratorio NO se recomienda para lograr una protección sólida. A continuación se presentan
dos problemas de seguridad con esta práctica:
El método que se describe en esta práctica utiliza una función de derivación de claves débil. La ÚNICA
medida de seguridad es una contraseña muy fuerte.
El método que se describe en esta práctica no garantiza la integridad del archivo de texto.
Esta práctica de laboratorio debe utilizarse solo con fines instructivos. Los métodos aquí presentado NO se
deben emplear para asegurar datos realmente sensibles.

Recursos necesarios
= Máquina virtual Security Workstation

Instrucciones

Parte1: Cifrar mensajes con OpenSSL


OpenSSL se puede utilizar como una herramienta independiente para el cifrado. Aunque pueden utilizarse
muchos algoritmos de cifrado, esta práctica de laboratorio se enfoca en AES. Si quieren utilizar AES para
cifrar un archivo de texto directamente desde la línea de comando utilizando OpenSSL, sigan los pasos que
se indican a continuación:

Paso 1: Cifrar un archivo de texto


a. Inicie sesión en la máquina virtual Security Workstation.
b. Abra una ventana del terminal.
c. Como el archivo de texto que se debe cifrar se encuentra en el directorio /home/analyst/lab.support.files/,
cambie a ese directorio:
[analyst@secOps ~]$ cd ./lab.support.files/
[analyst@secOps lab.support.files]$
d. Escriba el siguiente comando para listar en la pantalla el contenido del archivo de texto encriptado
letter_to_grandma.txt:
[analyst@secOps lab.support.files]$ cat letter_to_grandma.txt
Hi Grandma,

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Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

I am writing this letter to thank you for the chocolate chip cookies you sent
me. I got them this morning and I have already eaten half of the box! They are
absolutely delicious!

I wish you all the best. Love,


Your cookie-eater grandchild.
[analyst@secOps lab.support.files]$
e. Desde la misma ventana de terminal ejecute el siguiente comando para cifrar el archivo de texto. El
comando usará AES-256 para cifrar el archivo de texto y guardar la versión cifrada como message.enc.
OpenSSL les pedirá una contraseña y que la confirmen. Proporcionen la contraseña tal como se les
solicita y recuérdenla.
[analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc -in
letter_to_grandma.txt -out message.enc
enter aes-256-cbc encryption password:
Verifying - enter aes-256-cbc encryption password:
[analyst@secOps lab.support.files]$
Pregunta:

Documentar la contraseña.
Escriba sus respuestas aquí.
f. Cuando el proceso haya terminado, vuelva a utilizar el comando cat para mostrar el contenido del archivo
message.enc.
[analyst@secOps lab.support.files]$ cat message.enc
Pregunta:

¿Se mostró correctamente el contenido del archivo message.enc ? ¿Qué aspecto tiene? Explique.
Escriba sus respuestas aquí.
g. Para que el archivo sea legible vuelva a ejecutar el comando OpenSSL pero esta vez agregue la opción -
a . La opción -a le indica a OpenSSL que debe cifrar el mensaje con un método de codificación diferente
de Base64 antes de guardar el resultado en un archivo.
Nota: Base64 es un grupo de esquemas similares de codificación binario a texto que se utiliza para
representar datos binarios en un formato de cadena ASCII.
[analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc -a -in
letter_to_grandma.txt -out message.enc
enter aes-256-cbc encryption password:
Verifying - enter aes-256-cbc encryption password:
h. Nuevamente, utilice el comando cat para mostrar el contenido del archivo message.enc que se acaba
de generar otra vez:
Nota: El contenido de message.enc variará.
[analyst@secOps lab.support.files]$ cat message.enc
U2FsdGVkX19ApWyrn8RD5zNp0RPCuMGZ98wDc26u/vmj1zyDXobGQhm/dDRZasG7
rfnth5Q8NHValEw8vipKGM66dNFyyr9/hJUzCoqhFpRHgNn+Xs5+TOtz/QCPN1bi
08LGTSzOpfkg76XDCk8uPy1hl/+Ng92sM5rgMzLXfEXtaYe5UgwOD42U/U6q73pj
a1ksQrTWsv5mtN7y6mh02Wobo3A1ooHrM7niOwK1a3YKrSp+ZhYzVTrtksWDl6Ci
XMufkv+FOGn+SoEEuh7l4fk0LIPEfGsExVFB4TGdTiZQApRw74rTAZaE/dopaJn0
sJmR3+3C+dmgzZIKEHWsJ2pgLvj2Sme79J/XxwQVNpw=
[analyst@secOps lab.support.files]$

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Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

Preguntas:

¿Ahora se muestra correctamente message.enc ? Explique.


Escriba sus respuestas aquí.
¿Puede pensar en un beneficio de tener message.enc codificado en Base64?
Escribir las respuestas aquí.

Parte 2: Descifrar mensajes con OpenSSL


Con un comando OpenSSL similar se puede descifrar message.enc.
a. Utilice el siguiente comando para descifrar message.enc:
[analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc –a -d -in message.enc
-out decrypted_letter.txt
b. OpenSSL pedirá la contraseña que se utilizó para cifrar el archivo. Vuelvan a introducir la misma
contraseña.
c. Cuando OpenSSL termine de descifrar el archivo message.enc lo guardará en un archivo de texto de
nombre decrypted_letter.txt. Utilice el comando cat para mostrar el contenido de decrypted_letter.txt:
[analyst@secOps lab.support.files]$ cat decrypted_letter.txt
Preguntas:

¿La carta se descifró correctamente?


Escribir las respuestas aquí.
El comando que se utilizó para descifrar también contiene una opción -a. ¿Pueden explicarlo?
Escriba sus respuestas aquí.
Fin del documento

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